Реакции с восстановителями

5.7. Реакции с восстановителями

Пиридин и его производные гораздо легче восстанавливаются, чем производные бензола; так, например, каталитическое восстановление легко идёт при обычной температуре и атмосферном давлении обычно в слабокислых средах, но также возможно в щелочных условиях при применении никелевых катализаторов [101].

Боргидрид натрия не взаимодействует с нейтральными производными пиридина, хотя восстанавливает пиридиниевые соли (разд. 5.13.1.). При действии алюмогидрида лития на пиридин происходит присоединение одного гидрид-иона [102], в то время как триэтилборогидрид лития эффективно восстанавливает пиридин до пиперидина [103].

Рисунок 1. Раздел 5.7. Реакции с восстановителями

Действие на пиридин системы литий — триметилхлорсилан приводит к образованию дважды силилированного 1,4-дигидропиридина, енаминный характер которого используется для введения алкильных групп в положение 3 при реакции с альдегидами [104].

При восстановлении пиридина натрием в жидком аммиаке в присутствии этанола образуются 1,4-дигидропиридины [105], а при действии той же восстановительной системы на 2-пиридон — 2,3-дигидропроизводное [106]. Другие восстановительные системы металл кислота, используемые для восстановления иминиевых групп, оказываются неэффективными в случае пиридинов. Восстановление пиридинов в пиперидины легко может быть осуществленно при использовании иодида самария(II) в присутствии воды [107].

Восстановление пиридина триметилсиланом в присутствии палладия приводит к образованию 1,4-дигидро- 1-триметилсилилпиридина и дисилилированного димера [108]; гидросилилирование, катализируемое соединениями титана, приводит исключительно к тетрагидропиридиновому производному [109].

Рисунок 2. Раздел 5.7. Реакции с восстановителями


5.7. Реакции с восстановителями

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Электронные корреляции в молекулах / В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической химии, которые используются при уточнённых расчётах энергии молекул. Вычисление корреляционных поправок («корреляционных эффектов») к энергии молекул имеет большое значение при теоретическом рассмотрении механизмов химическЭлектронные корреляции в молекулах
В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической ...
Димеризация и диспропорционирование олефинов / Книга является первой в мировой литературе монографией, посвящённой димеризации, олигомеризации и диспропорционированию олефинов и их функциональных производных — перспективным процессам получения важных органических соединений (мономеров для синтетического каучука, сырья для производства высокооктаДимеризация и диспропорционирование олефинов
Книга является первой в мировой литературе монографией, посвящённой димеризации, ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...
ЭВМ помогает химии / Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических соединений, кристаллография, масс-спектрометрия и т.д. Описаны вопросы использования компьютерной графики и создание компьютерных информационных систем. Показано применение микроЭВМ в процессе обучения студентов и аспирантов-ЭВМ помогает химии
Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических ...