Реакции с восстановителями

5.7. Реакции с восстановителями

Пиридин и его производные гораздо легче восстанавливаются, чем производные бензола; так, например, каталитическое восстановление легко идёт при обычной температуре и атмосферном давлении обычно в слабокислых средах, но также возможно в щелочных условиях при применении никелевых катализаторов [101].

Боргидрид натрия не взаимодействует с нейтральными производными пиридина, хотя восстанавливает пиридиниевые соли (разд. 5.13.1.). При действии алюмогидрида лития на пиридин происходит присоединение одного гидрид-иона [102], в то время как триэтилборогидрид лития эффективно восстанавливает пиридин до пиперидина [103].

Рисунок 1. Раздел 5.7. Реакции с восстановителями

Действие на пиридин системы литий — триметилхлорсилан приводит к образованию дважды силилированного 1,4-дигидропиридина, енаминный характер которого используется для введения алкильных групп в положение 3 при реакции с альдегидами [104].

При восстановлении пиридина натрием в жидком аммиаке в присутствии этанола образуются 1,4-дигидропиридины [105], а при действии той же восстановительной системы на 2-пиридон — 2,3-дигидропроизводное [106]. Другие восстановительные системы металл кислота, используемые для восстановления иминиевых групп, оказываются неэффективными в случае пиридинов. Восстановление пиридинов в пиперидины легко может быть осуществленно при использовании иодида самария(II) в присутствии воды [107].

Восстановление пиридина триметилсиланом в присутствии палладия приводит к образованию 1,4-дигидро- 1-триметилсилилпиридина и дисилилированного димера [108]; гидросилилирование, катализируемое соединениями титана, приводит исключительно к тетрагидропиридиновому производному [109].

Рисунок 2. Раздел 5.7. Реакции с восстановителями


5.7. Реакции с восстановителями

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Магний / High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, третьего периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 12. Обозначается символом Mg (лат. Magnesium). Простое вещество магний (CAS-номер: 7439-95-4) — лёгкий, ковкиМагний
High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, ...
Молекулы, динамика и жизнь / Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской премии И. Пригожина, посвящена использованию концепций неравновесной термодинамики для рассмотрения и анализа процессов самоорганизации материи, начиная от молекулярного уровня до биологических процессов, включая проблемуМолекулы, динамика и жизнь
Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской ...
Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...
Вода обыкновенная и необыкновенная / В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и излагается комплексная теория процессов, происходящих в жидкой воде, позволяющая описывать и объяснять многочисленные её свойства. Книга интересна своей многоплановостью. С одной стороны, её можно рассматривать и исполВода обыкновенная и необыкновенная
В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и ...