Реакции с восстановителями

5.7. Реакции с восстановителями

Пиридин и его производные гораздо легче восстанавливаются, чем производные бензола; так, например, каталитическое восстановление легко идёт при обычной температуре и атмосферном давлении обычно в слабокислых средах, но также возможно в щелочных условиях при применении никелевых катализаторов [101].

Боргидрид натрия не взаимодействует с нейтральными производными пиридина, хотя восстанавливает пиридиниевые соли (разд. 5.13.1.). При действии алюмогидрида лития на пиридин происходит присоединение одного гидрид-иона [102], в то время как триэтилборогидрид лития эффективно восстанавливает пиридин до пиперидина [103].

Рисунок 1. Раздел 5.7. Реакции с восстановителями

Действие на пиридин системы литий — триметилхлорсилан приводит к образованию дважды силилированного 1,4-дигидропиридина, енаминный характер которого используется для введения алкильных групп в положение 3 при реакции с альдегидами [104].

При восстановлении пиридина натрием в жидком аммиаке в присутствии этанола образуются 1,4-дигидропиридины [105], а при действии той же восстановительной системы на 2-пиридон — 2,3-дигидропроизводное [106]. Другие восстановительные системы металл кислота, используемые для восстановления иминиевых групп, оказываются неэффективными в случае пиридинов. Восстановление пиридинов в пиперидины легко может быть осуществленно при использовании иодида самария(II) в присутствии воды [107].

Восстановление пиридина триметилсиланом в присутствии палладия приводит к образованию 1,4-дигидро- 1-триметилсилилпиридина и дисилилированного димера [108]; гидросилилирование, катализируемое соединениями титана, приводит исключительно к тетрагидропиридиновому производному [109].

Рисунок 2. Раздел 5.7. Реакции с восстановителями


5.7. Реакции с восстановителями

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Хлоропреновые каучуки и резины на их основе / В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки хлоропреновых каучуков и смесей на их основе, приводятся также характеристики резин и области их применения. Книга предназначена для инженерно-технических и научных работников промышленности синтетического каучука и резиновой промыХлоропреновые каучуки и резины на их основе
В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки ...
Химическая информация. Что, где и как искать химику в литературе / Книга является практическим пособием по пользованию химической литературой. В ней описаны основные справочники, реферативные журналы и их указатели, каталоги библиотек, системы классификации, приведены конкретные примеры информационного поиска. Книга знакомит читателя с новыми средствами информации,Химическая информация. Что, где и как искать химику в литературе
Книга является практическим пособием по пользованию химической литературой. В ...
Вулканизация эластомеров / В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о резине — химии и технологии вулканизации эластомеров общего и специального назначения (натурального, бутадиен-стирольного, цис-бутадиенового, бутадиен-нитрильного, хлоропренового каучуков, бутилкаучука, хлор- и бром- бутилкаВулканизация эластомеров
В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о ...
Успехи химии и физики полимеров / В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам химии и физико-химии полимеров. Отдельные статьи посвящены успехам в области сополимеризации винил-хлорида, стабилизации эластомеров, а также структуре и свойствам гребнеобразных полимеров, расположению по типам функционУспехи химии и физики полимеров
В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам ...