Синтез Ганча

5.15.1.2.1. Синтез Ганча

Классический вариант синтеза Ганча приводит к симметрично замещённым 1,4-дигвдропиридинам, поскольку при этом используется два эквивалента 1,3-дикарбонильного соединения. Карбонильный атом молекулы альдегида становится атомом C(4) пиридинового цикла. Последовательность промежуточных стадий синтеза Ганча точно не установлена, и, вероятно, может варьироваться от случая к случаю. Например, участие аммиака возможно как на ранних, так и на поздних стадиях процесса. Наиболее рациональная последовательность стадий включает альдольную конденсацию с последующей реакцией Михаэля, что приводит к образованию 1,5-дикарбонильного соединения in situ.

1,4-Дигидропиридины, полученные по методу Ганча, содержат в каждом β-положении заместители, способные к сопряжению, что обеспечивает их стабильность настолько, что их можно выделить и затем окислить в соответствующие ароматические производные пиридина. Классические методы дегидрирования 1,4-дигидропиридинов основаны на применении азотной или азотистой кислот; это превращение также может быть гладко осуществлено с использованием церий(IV)аммонийнитрата, нитрата меди(II), нанесённого на монтмориллонит, или диоксида марганца, нанесённого на бентонит [260].

Рисунок 1. Раздел 5.15.1.2.1. Синтез Ганча

Несимметричные 1,4-дигидропиридины можно получить при проведении синтеза Ганча в две стадии, то есть первоначально можно синтезировать продукт альдольной конденсации и затем провести его взаимодействие с аммиаком и другим 1,3-дикарбонильным соединением или енаминокетоном [261].

Рисунок 2. Раздел 5.15.1.2.1. Синтез Ганча


5.15.1.2.1. Синтез Ганча

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Основы количественной теории органических реакций / В данной книге обобщены и систематизированы некоторые аспекты современной количественной теории реакционной способности органических соединений и представлений о механизмах органических реакций. В книге рассмотрены важные теоретические проблемы, связанные с обоснованием и использованием корреляционнОсновы количественной теории органических реакций
В данной книге обобщены и систематизированы некоторые аспекты современной ...
N-Винилпирролы / Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — перспективных мономеров, полупродуктов и реакционноспособных носителей пиррольного ядра, ставших широкодоступными благодаря открытию и разработке простого пути их получения из кетоксимов и ацетилена по реакции Трофимова. В книге N-Винилпирролы
Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — ...
Оборудование предприятий по переработке пластмасс / В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для изготовления изделий из пластмасс, но и для вспомогательных процессов переработки и подготовки композиций. Приведены классификация и технические характеристики оборудования, расчёты технологических параметров, поузловая характОборудование предприятий по переработке пластмасс
В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для ...
Введение в количественный ультрамикроанализ / В книге изложены основные принципы ультрамикроанализа, даны сведения о методике и технике количественного анализа очень малых объектов, а также о конструкции необходимых приборов, их калибровке и применении. Наибольшее внимание уделено описанию техники взвешивания, титрования и колориметрирования. КВведение в количественный ультрамикроанализ
В книге изложены основные принципы ультрамикроанализа, даны сведения о методике ...