Синтез Ганча

5.15.1.2.1. Синтез Ганча

Классический вариант синтеза Ганча приводит к симметрично замещённым 1,4-дигвдропиридинам, поскольку при этом используется два эквивалента 1,3-дикарбонильного соединения. Карбонильный атом молекулы альдегида становится атомом C(4) пиридинового цикла. Последовательность промежуточных стадий синтеза Ганча точно не установлена, и, вероятно, может варьироваться от случая к случаю. Например, участие аммиака возможно как на ранних, так и на поздних стадиях процесса. Наиболее рациональная последовательность стадий включает альдольную конденсацию с последующей реакцией Михаэля, что приводит к образованию 1,5-дикарбонильного соединения in situ.

1,4-Дигидропиридины, полученные по методу Ганча, содержат в каждом β-положении заместители, способные к сопряжению, что обеспечивает их стабильность настолько, что их можно выделить и затем окислить в соответствующие ароматические производные пиридина. Классические методы дегидрирования 1,4-дигидропиридинов основаны на применении азотной или азотистой кислот; это превращение также может быть гладко осуществлено с использованием церий(IV)аммонийнитрата, нитрата меди(II), нанесённого на монтмориллонит, или диоксида марганца, нанесённого на бентонит [260].

Рисунок 1. Раздел 5.15.1.2.1. Синтез Ганча

Несимметричные 1,4-дигидропиридины можно получить при проведении синтеза Ганча в две стадии, то есть первоначально можно синтезировать продукт альдольной конденсации и затем провести его взаимодействие с аммиаком и другим 1,3-дикарбонильным соединением или енаминокетоном [261].

Рисунок 2. Раздел 5.15.1.2.1. Синтез Ганча


5.15.1.2.1. Синтез Ганча

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Химия для вас / В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и т. д. Большое вниХимия для вас
В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о ...
Проблемы мутагенеза / Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря её работам в области химического мутагенеза. В настоящей книге после краткого исторического обзора приводится классификация мутационных изменений, подробно обсуждаются мутагенное действие рентгеновских и ультрафиолетовыхПроблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...
Ненасыщенные полиэфиры. Строение и свойства / В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых в составе связующих для армированных пластиков, а также лаков, клеев, заливочных и пропиточных смол. Рассматриваются некоторые особенности отверждения ненасыщенных полиэфиров при их сополимеризации с различными мономераНенасыщенные полиэфиры. Строение и свойства
В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых ...