Из 1,3-Дикарбонильных соединений и 3-аминоенонов или 3-аминонитрилов

5.15.1.3. Из 1,3-Дикарбонильных соединений и 3-аминоенонов или 3-аминонитрилов

Производные пиридина также образуются при взаимодействии 1,3-дикарбонильных соединений с 3-аминоенонами или 3-аминоакрилатами; в том случае, когда вместо аминоенонов используется цианоацетамид, получаются 3-циано-2-пиридоны.

Рисунок 1. Раздел 5.15.1.3. Из 1,3-Дикарбонильных соединений и 3-аминоенонов или 3-аминонитрилов

Этот метод, вероятно, наиболее удобен и полезен, поскольку позволяет получать несимметрично замещённые пиридины, используя в качестве исходных относительно простые соединения. В этом случае интермедиаты процесса также не удаётся выделить, поэтому точная последовательность промежуточных стадий до конца не ясна.

3-Аминоеноны и 3-аминоакрилаты можно получить прямым взаимодействием аммиака с 1,3-дикетонами и 1,3-кетоэфирами. Простейшее 1,3-дикарбонильное соединение — малоновый диальдегид — слишком нестабилен для этого синтеза пиридинов, однако вместо него можно использовать легко доступный эфир енола моноацеталя малонового диальдегида, как показано ниже [262]. Соли строения R2CH = CR’CH = N + R2, которые представляют собой винилоги амидинов, служат эквивалентами замещённых малоновых диальдегидов или кетоальдегидов [263].

Рисунок 2. Раздел 5.15.1.3. Из 1,3-Дикарбонильных соединений и 3-аминоенонов или 3-аминонитрилов


5.15.1.3. Из 1,3-Дикарбонильных соединений и 3-аминоенонов или 3-аминонитрилов

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Электрон глазами химика / Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного строения атомов и молекул. В доступной форме описаны достижения, проблемы и перспективы развития квантовохимических представлений. Читатель знакомится с кругом современных проблем в области квантовой химии(изучение «нежЭлектрон глазами химика
Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...
Введение в химическую номенклатуру / Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, органических, металлорганических и комплексных соединений. Изложение ориентировано на уяснение общих принципов соответствующих международных правил IUPAC, рассмотрена номенклатурная система, используемая в реферативном журнале ChВведение в химическую номенклатуру
Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, ...
Химия / В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, кристаллических веществ и о природе химической связи. Рассмотрены закономерности протекания химических реакций и электрохимические процессы. Приводится обзор химических свойств неметаллов и металлов. Дано описание фазовых равновеХимия
В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, ...
Англо-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing / Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, оборудованию нефтеперерабатывающих заводов, а также по физической химии, хроматографии и спектроскопии и некоторое количество обще-технической терминологии. В конце словаря дан справочный аппарат, включающий список сокращений иАнгло-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing
Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, ...