С использованием реакций циклоприсоединения

5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Различные электроциклические процессы, сопровождающиеся последующей экструзией малых молекул, используются для синтеза производных пиридина; присоединение к оксазолам — один из таких процессов.

Рисунок 1. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Разработан ряд удобных методов построения пиридонового кольца, использующих реакции 6π-циклоприсоединения, в том числе, с обратными электронными требованиями. Первый из таких методов основан на присоединение диенофилов к оксазолам: в некоторых случаях атом кислорода изоксазола остаётся в молекуле образующегося пиридина (3-гидроксипиридина), в других — элиминируется, как это показано ниже [271]:

Рисунок 2. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

1,2,3-[272] и 1,2,4-Триазины вступают как азадиены в реакции циклоприсоединения с обратными электронными требованиями с енаминами; последующая экструзия молекулы азота и элиминирование молекулы амина приводят к образованию пиридинового цикла (см. разд. 25.2.1.) [273]. 1,2,4-Триазины вступают в реакции циклоприсоединения также и с другими диенофилами; так, при взаимодействии с этинилтрибутилстаннаном образуется 4-станнилпиридин [274], норборнадиен выступает в таких реакциях как эквивалент ацетилена [275]; в качестве диенов также можно использовать оксазиноны [276].

Рисунок 3. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

В качестве азадиенов в реакциях с диенофилами могут выступать O,O’-бис-трет-бутилдиметилсилильные производные имидов; такие процессы с последующим десилилированием приводят к образованию 2-пиридонов [277].

Рисунок 4. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения


5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Ионные реакции в алифатическом ряду / Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической химии», издаваемой в США. Книги этой серии помогут преподавателям и студентам быть в курсе последних научных достижений по наиболее важным вопросам органической химии. Книга посвящена ионным реакциям в алифатическом ряду, т.Ионные реакции в алифатическом ряду
Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической ...
Введение в химическую номенклатуру / Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, органических, металлорганических и комплексных соединений. Изложение ориентировано на уяснение общих принципов соответствующих международных правил IUPAC, рассмотрена номенклатурная система, используемая в реферативном журнале ChВведение в химическую номенклатуру
Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, ...
Химия синтетических смол (комплект из 4 книг) / Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии синтетических смол, в книге приводятся исчерпывающие данные о получении смол и промежуточных продуктов, об их строении, свойствах и применении в промышленности пластических масс. Многочисленные ссылки (около 9 000) на книжнХимия синтетических смол (комплект из 4 книг)
Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии ...
Курс теоретических основ органической химии / Ленинград, 1959 год. Государственное научно-техническое издательство химической литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. В книге освещается современное состояние теоретических проблем органической химии. Рассмотрены представления о химическом строении и свойствах органических веществ,Курс теоретических основ органической химии
Ленинград, 1959 год. Государственное научно-техническое издательство химической ...