С использованием реакций циклоприсоединения

5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Различные электроциклические процессы, сопровождающиеся последующей экструзией малых молекул, используются для синтеза производных пиридина; присоединение к оксазолам — один из таких процессов.

Рисунок 1. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Разработан ряд удобных методов построения пиридонового кольца, использующих реакции 6π-циклоприсоединения, в том числе, с обратными электронными требованиями. Первый из таких методов основан на присоединение диенофилов к оксазолам: в некоторых случаях атом кислорода изоксазола остаётся в молекуле образующегося пиридина (3-гидроксипиридина), в других — элиминируется, как это показано ниже [271]:

Рисунок 2. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

1,2,3-[272] и 1,2,4-Триазины вступают как азадиены в реакции циклоприсоединения с обратными электронными требованиями с енаминами; последующая экструзия молекулы азота и элиминирование молекулы амина приводят к образованию пиридинового цикла (см. разд. 25.2.1.) [273]. 1,2,4-Триазины вступают в реакции циклоприсоединения также и с другими диенофилами; так, при взаимодействии с этинилтрибутилстаннаном образуется 4-станнилпиридин [274], норборнадиен выступает в таких реакциях как эквивалент ацетилена [275]; в качестве диенов также можно использовать оксазиноны [276].

Рисунок 3. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

В качестве азадиенов в реакциях с диенофилами могут выступать O,O’-бис-трет-бутилдиметилсилильные производные имидов; такие процессы с последующим десилилированием приводят к образованию 2-пиридонов [277].

Рисунок 4. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения


5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами / Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи монографии посвящены спектроскопическому исследованию химического строения, конформаций и динамики макромолекул, структуры и морфологии полимерных кристаллов, строения поверхности полимеров. В ней рассматриваются все основные сСтруктурные исследования макромолекул спектроскопическими методами
Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Электрообработка жидкостей / В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике электрообработки жидкостей, описан метод очистки и обеззараживания вод, а также очистки топлив и масел от коллоидных примесей. Метод основан на воздействии электрического поля на дисперсные системы. Даются рекомендации по проекЭлектрообработка жидкостей
В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике ...
Естествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков / В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного строения белков с начала XVIII в. Особое внимание уделено анализу современного состояния этих важнейших областей молекулярной биологии. Рассмотрение проблемы белка дано на фоне общего хода развития естественно-научных знаЕстествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков
В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного ...
Кванты. Справочник концепций / Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий квантовой теории атомов и молекул, дополненный упражнениями. Она дает ясную интерпретацию основных понятий современной квантовой теории, не допуская их вульгаризации. Книга предназначена химикам, преподавателям и студентамКванты. Справочник концепций
Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий ...