С использованием реакций циклоприсоединения

5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Различные электроциклические процессы, сопровождающиеся последующей экструзией малых молекул, используются для синтеза производных пиридина; присоединение к оксазолам — один из таких процессов.

Рисунок 1. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Разработан ряд удобных методов построения пиридонового кольца, использующих реакции 6π-циклоприсоединения, в том числе, с обратными электронными требованиями. Первый из таких методов основан на присоединение диенофилов к оксазолам: в некоторых случаях атом кислорода изоксазола остаётся в молекуле образующегося пиридина (3-гидроксипиридина), в других — элиминируется, как это показано ниже [271]:

Рисунок 2. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

1,2,3-[272] и 1,2,4-Триазины вступают как азадиены в реакции циклоприсоединения с обратными электронными требованиями с енаминами; последующая экструзия молекулы азота и элиминирование молекулы амина приводят к образованию пиридинового цикла (см. разд. 25.2.1.) [273]. 1,2,4-Триазины вступают в реакции циклоприсоединения также и с другими диенофилами; так, при взаимодействии с этинилтрибутилстаннаном образуется 4-станнилпиридин [274], норборнадиен выступает в таких реакциях как эквивалент ацетилена [275]; в качестве диенов также можно использовать оксазиноны [276].

Рисунок 3. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

В качестве азадиенов в реакциях с диенофилами могут выступать O,O’-бис-трет-бутилдиметилсилильные производные имидов; такие процессы с последующим десилилированием приводят к образованию 2-пиридонов [277].

Рисунок 4. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения


5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Новые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы / Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при получении материалов с заранее заданными свойствами, например термостойких полимеров. За последние годы разработаны и приобретают большое значение новые методы поликонденсации полимеров, в частности низкотемпературная полНовые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы
Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при ...
Колебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках / Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для изучения структуры синтетических каучуков и вулканизатов. Основная часть работ выполнена с помощью инфракрасных спектров поглощения и охватывает широкий круг вопросов молекулярного строения технически важных каучуков: изопренКолебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...
Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...