С использованием реакций циклоприсоединения

5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Различные электроциклические процессы, сопровождающиеся последующей экструзией малых молекул, используются для синтеза производных пиридина; присоединение к оксазолам — один из таких процессов.

Рисунок 1. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Разработан ряд удобных методов построения пиридонового кольца, использующих реакции 6π-циклоприсоединения, в том числе, с обратными электронными требованиями. Первый из таких методов основан на присоединение диенофилов к оксазолам: в некоторых случаях атом кислорода изоксазола остаётся в молекуле образующегося пиридина (3-гидроксипиридина), в других — элиминируется, как это показано ниже [271]:

Рисунок 2. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

1,2,3-[272] и 1,2,4-Триазины вступают как азадиены в реакции циклоприсоединения с обратными электронными требованиями с енаминами; последующая экструзия молекулы азота и элиминирование молекулы амина приводят к образованию пиридинового цикла (см. разд. 25.2.1.) [273]. 1,2,4-Триазины вступают в реакции циклоприсоединения также и с другими диенофилами; так, при взаимодействии с этинилтрибутилстаннаном образуется 4-станнилпиридин [274], норборнадиен выступает в таких реакциях как эквивалент ацетилена [275]; в качестве диенов также можно использовать оксазиноны [276].

Рисунок 3. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

В качестве азадиенов в реакциях с диенофилами могут выступать O,O’-бис-трет-бутилдиметилсилильные производные имидов; такие процессы с последующим десилилированием приводят к образованию 2-пиридонов [277].

Рисунок 4. Раздел 5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения


5.15.1.4. С использованием реакций циклоприсоединения

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Определение молекулярной структуры / В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения молекул и кристаллов. Просто и кратко излагаются основы рентгенографии, электронографии, нейтронографии, применения спектров — вращательных и колебательных, ядерного магнитного резонанса и т. п. для определения геометрическоОпределение молекулярной структуры
В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения ...
Общая химия / Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. Неницеску. Книга состоит из трёх частей: «Основы физической химии», «Элементы и их соединения», «Атомное ядро». Материал отлично систематизирован, написан ясно, доходчиво. Книга рассчитана на химиков — инженеров и технолоОбщая химия
Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. ...
Основы количественной теории органических реакций / В данной книге обобщены и систематизированы некоторые аспекты современной количественной теории реакционной способности органических соединений и представлений о механизмах органических реакций. В книге рассмотрены важные теоретические проблемы, связанные с обоснованием и использованием корреляционнОсновы количественной теории органических реакций
В данной книге обобщены и систематизированы некоторые аспекты современной ...
Термодинамические основы механохимии / Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых тел и её приложениями к механохимии. Объясняется тензорная природа химического потенциала и химического сродства и их роль в физических и химических процессах, протекающих в условиях сложных, механически анизотропных состоТермодинамические основы механохимии
Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых ...