Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Хинолин и изохинолин представляют собой стабильные соединения, хинолин — высококипящая жидкость, изохинолин — твёрдое соединение с низкой температурой плавления, оба эти соединения обладают сладковатым запахом.

Рисунок 1. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Хинолин и изохинолин известны достаточно давно. Хинолин впервые был выделен из каменноугольной смолы в 1834 году, а изохинолин — из того же источника в 1885 году. Вскоре после выделения из каменноугольной смолы хинолин был получен при пиролитическом разложении цинхонамина — алкалоида, родственного хинину. Название «хинолин» происходит от слова «хинин», а слово «хинин» произошло в свою очередь от слова «хина» — испанского варианта местного южно-американского названия коры дерева Cinchona содержащей хинин. Хинолиновый фрагмент содержится в некоторых антималярийных препаратах, например в хлорохине. Ципрофлоксацин — один из широко используемых антибиотиков, содержащих 4-хинолоновый фрагмент.

Рисунок 2. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Очень небольшое количество производных хинолина участвует в основном метаболизме. Метоксатин — ферментный кофактор метилотрофиловых бактерий — один из немногих природных соединений хинолинового ряда. Лишь небольшое число вторичных метаболитов содержит хинолиновую структуру, в то же время фрагмент изохинолина в виде 1,2,3,4-тетрагидроструктуры широко распространён в алкалоидах, например в алкалоидах опийного мака, папаверине и морфине [1]. Эметин, содержащий два тетрагидроизохиновых фрагмента, широко применяется для лечения амёбной дизентерии.

Рисунок 3. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Производные хинолина были использованы в качестве первых фотографических сенсибилизаторов: цианиновый краситель [2] этиловый красный позволил сделать фотографию чувствительной не только к голубому, но и к зелёному цвету, и затем в 1904 году при появлении пинацинола фотография стала чувствительна к красному цвету. Впоследствии тысячи сенсибилизирующих красителей были получены и исследованы, и хинолиновые красители были заменены на другие, более эффективные.

Рисунок 4. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза


6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Радикальная полимеризация / Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых мономеров и радикальных реакций при получении полимерных композиций. Большое внимание уделено особенностям полимеризации, инициированной полифункциональными инициаторами, кинетике на глубоких стадиях превращения, технологРадикальная полимеризация
Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых ...
Популярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг) / «Популярная библиотека химических элементов» содержит сведения обо всех элементах, известных человечеству. Сегодня их 107, причём некоторые получены искусственно. Как неодинаковы свойства каждого из «кирпичей мироздания», так же неодинаковы их истории и судьбы. Одни элементы, такие, как медь, железоПопулярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг)
«Популярная библиотека химических элементов» содержит сведения обо всех ...
Окислительно-восстановительные полимеры (редокс-полимеры) / Книга является первой монографией об окислительно-восстановительных полимерах, представляющих большой интерес для широкого круга исследователей, занимающихся ионным обменом, очисткой воды, выделением и очисткой редких металлов, фоточувствительными материалами и физиологически активными веществами. ООкислительно-восстановительные полимеры (редокс-полимеры)
Книга является первой монографией об окислительно-восстановительных полимерах, ...