Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Хинолин и изохинолин представляют собой стабильные соединения, хинолин — высококипящая жидкость, изохинолин — твёрдое соединение с низкой температурой плавления, оба эти соединения обладают сладковатым запахом.

Рисунок 1. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Хинолин и изохинолин известны достаточно давно. Хинолин впервые был выделен из каменноугольной смолы в 1834 году, а изохинолин — из того же источника в 1885 году. Вскоре после выделения из каменноугольной смолы хинолин был получен при пиролитическом разложении цинхонамина — алкалоида, родственного хинину. Название «хинолин» происходит от слова «хинин», а слово «хинин» произошло в свою очередь от слова «хина» — испанского варианта местного южно-американского названия коры дерева Cinchona содержащей хинин. Хинолиновый фрагмент содержится в некоторых антималярийных препаратах, например в хлорохине. Ципрофлоксацин — один из широко используемых антибиотиков, содержащих 4-хинолоновый фрагмент.

Рисунок 2. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Очень небольшое количество производных хинолина участвует в основном метаболизме. Метоксатин — ферментный кофактор метилотрофиловых бактерий — один из немногих природных соединений хинолинового ряда. Лишь небольшое число вторичных метаболитов содержит хинолиновую структуру, в то же время фрагмент изохинолина в виде 1,2,3,4-тетрагидроструктуры широко распространён в алкалоидах, например в алкалоидах опийного мака, папаверине и морфине [1]. Эметин, содержащий два тетрагидроизохиновых фрагмента, широко применяется для лечения амёбной дизентерии.

Рисунок 3. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Производные хинолина были использованы в качестве первых фотографических сенсибилизаторов: цианиновый краситель [2] этиловый красный позволил сделать фотографию чувствительной не только к голубому, но и к зелёному цвету, и затем в 1904 году при появлении пинацинола фотография стала чувствительна к красному цвету. Впоследствии тысячи сенсибилизирующих красителей были получены и исследованы, и хинолиновые красители были заменены на другие, более эффективные.

Рисунок 4. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза


6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Переработка полимерных материалов / Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки полимеров в изделия. В ней в достаточно доступной форме рассмотрены вопросы подготовки сырья и изготовления изделий. Большое внимание уделено конструированию изделий из пластмасс, получению комбинированных материалов, размещению Переработка полимерных материалов
Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки ...
Популярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг) / Популярная библиотека химических элементовПопулярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг)
Популярная библиотека химических элементов" составлена из рассказов и заметок ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...
Саморегулируемые волны химических реакций и биологических популяций / Монография посвящена математическому моделированию и исследованию нелинейных волн химических реакций и биологических популяций, существующих за счёт внутренних процессов в волнах. Впервые систематически излагаются разработанные автором методы бесконечной и полубесконечной зон реакции. Первый примениСаморегулируемые волны химических реакций и биологических популяций
Монография посвящена математическому моделированию и исследованию нелинейных ...