Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Хинолин и изохинолин представляют собой стабильные соединения, хинолин — высококипящая жидкость, изохинолин — твёрдое соединение с низкой температурой плавления, оба эти соединения обладают сладковатым запахом.

Рисунок 1. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Хинолин и изохинолин известны достаточно давно. Хинолин впервые был выделен из каменноугольной смолы в 1834 году, а изохинолин — из того же источника в 1885 году. Вскоре после выделения из каменноугольной смолы хинолин был получен при пиролитическом разложении цинхонамина — алкалоида, родственного хинину. Название «хинолин» происходит от слова «хинин», а слово «хинин» произошло в свою очередь от слова «хина» — испанского варианта местного южно-американского названия коры дерева Cinchona содержащей хинин. Хинолиновый фрагмент содержится в некоторых антималярийных препаратах, например в хлорохине. Ципрофлоксацин — один из широко используемых антибиотиков, содержащих 4-хинолоновый фрагмент.

Рисунок 2. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Очень небольшое количество производных хинолина участвует в основном метаболизме. Метоксатин — ферментный кофактор метилотрофиловых бактерий — один из немногих природных соединений хинолинового ряда. Лишь небольшое число вторичных метаболитов содержит хинолиновую структуру, в то же время фрагмент изохинолина в виде 1,2,3,4-тетрагидроструктуры широко распространён в алкалоидах, например в алкалоидах опийного мака, папаверине и морфине [1]. Эметин, содержащий два тетрагидроизохиновых фрагмента, широко применяется для лечения амёбной дизентерии.

Рисунок 3. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Производные хинолина были использованы в качестве первых фотографических сенсибилизаторов: цианиновый краситель [2] этиловый красный позволил сделать фотографию чувствительной не только к голубому, но и к зелёному цвету, и затем в 1904 году при появлении пинацинола фотография стала чувствительна к красному цвету. Впоследствии тысячи сенсибилизирующих красителей были получены и исследованы, и хинолиновые красители были заменены на другие, более эффективные.

Рисунок 4. Раздел 6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза


6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Валентность / Книга посвящена теории химической связи, написана одним из крупнейших специалистов по квантовой химии и отличается чётким и ясным изложением материала. Она не перегружена математическим аппаратом, но вместе с тем изложение ведётся на высоком научном уровне и без упрощения электронной теории строенияВалентность
Книга посвящена теории химической связи, написана одним из крупнейших ...
Вспомогательные вещества для полимерных материалов. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, замедлителях подвулканизации, ускорителях пластикации, модификаторах полимерных материалов, выпускаемых отечественной промышленностью, а также намеченных к промышленному производству. По каждому продукВспомогательные вещества для полимерных материалов. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...
Расчёт и конструирование оборудования для производства и переработки полимерных материалов / Изложены современные представления о технологических свойства полимерных материалов. Приведены технологические и механические расчёты оборудования для изготовления полимерных материалов и изделий различными методами. Издание предназначено для студентов вузов, обучающихся по специальности «Машины и тРасчёт и конструирование оборудования для производства и переработки полимерных материалов
Изложены современные представления о технологических свойства полимерных ...
Озон и перекиси / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года (издательство «Санкт-Петербург»).Озон и перекиси
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года ...