Таутомерия гетероциклических систем

1.5. Таутомерия гетероциклических систем

Проблема определения точной структуры гетероциклических молекул, склонных к таутомерным превращениям, таких, как пиридинол/пиридон (разд. 1.2.4.), многие годы привлекала внимание большого числа исследователей [6]. В том случае, когда кислородный заместитель расположен в α- или γ-положениях относительно атома азота, возможно существование двух таутомерных форм; то же справедливо для аминогруппы.

Рисунок 1. Раздел 1.5. Таутомерия гетероциклических систем

Ранние попытки использования результатов химических реакций для определения положения таутомерного равновесия приводили к заблуждениям, поскольку минорный таутомер может быть более реакционноспособным и основной продукт реакции может возникать именно за счёт минорного таутомера. Более точно определить положение равновесия можно при сравнении спектральных данных исследуемого соединения со спектральными данными модельных структур с однозначным строением: чаще всего в качестве модельных соединений используют N- и O-метилированные производные.

Рисунок 2. Раздел 1.5. Таутомерия гетероциклических систем

После определённых усилий, предпринятых в этой области, ситуация выглядит следующим образом: α- и γ-оксигетероциклы существуют предпочтительно в карбонильной таутомерной форме, аминопроизводные гетероциклических соединений практически всегда существуют в виде аминных таутомерных форм. Серные аналоги — тионы и тиолы — в случае шестичленных гетероциклических соединений существуют в виде тионов, а в случае пятичленных гетероциклов — в виде тиолов.

Установление предпочтительной таутомерной формы имеет большое значение для пуриновых и пиримидиновых оснований, которые входят в состав ДНК и РНК, поскольку водородные связи с участием карбонильного атома кислорода обеспечивают возможность спаривания.


1.5. Таутомерия гетероциклических систем

Список литературы к главе 1

Глава 1

Дополнительно:


Теоретические основы органической химии. Том 2 / Ленинград, 1934 год. Госхимтехиздат. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга является вторым томом двухтомного издания «Теоретические основы органической химии».Теоретические основы органической химии. Том 2
Ленинград, 1934 год. Госхимтехиздат. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. ...
Поливинилхлорид в промышленности / Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» освещает опыт производства и применения поливинилхлоридных материалов и изделий в различных отраслях промышленности и строительства ГДР. В книге подробно описаны основные свойства поливинилхлорида и методы их определенияПоливинилхлорид в промышленности
Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» ...
Неорганические препараты / Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение химии. В первой части даётся описание свойств растворов, способов осаждения и перекристаллизации, фильтрования и промывания осадков. Во второй части — описание методов приготовления отдельных препаратов. Все это есть в другихНеорганические препараты
Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение ...
Колебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках / Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для изучения структуры синтетических каучуков и вулканизатов. Основная часть работ выполнена с помощью инфракрасных спектров поглощения и охватывает широкий круг вопросов молекулярного строения технически важных каучуков: изопренКолебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...