Аминирование и нитрование

6.3.1.2. Аминирование и нитрование

Реакция амида натрия с хинолином и изохинолином легко (даже при −45 °C) приводит к образованию дигидроаддуктов в результате атаки амид-ионом по положению 2 (главным образом) и по положению 4 (в меньшей степени) хинолина и по положению 1 изохинолина. 2-Аминоаддукты, образующиеся из хинолина, при повышенной температуре превращаются в 4-аминоадцукты [18]. Окисление аддуктов приводит к образованию 2- и 4-аминохинолинов [19]. Реакция изохинолина с амидом калия в жидком аммиаке при комнатной температуре приводит к 1-аминоизохинолину [20].

Рисунок 1. Раздел 6.3.1.2. Аминирование и нитрование

Для хинолинов и изохинолинов возможно также окислительное аминирование, причём даже в бензольное кольцо при наличии нитрогруппы, активирующей нуклеофильное присоединение [21].

Рисунок 2. Раздел 6.3.1.2. Аминирование и нитрование

Введение нитрогруппы в положение 1 изохинолина возможно при действии на него смеси нитрита калия, диметилсульфоксида и уксусного ангидрида [22]. На ключевой стадии этого процесса происходит нуклеофильное присоединение нитрит-аниона к предварительно образовавшейся соли с участием атома азота изохинолина и комплекса диметилсульфоксид — уксусный ангидрид

Рисунок 3. Раздел 6.3.1.2. Аминирование и нитрование


6.3.1.2. Аминирование и нитрование

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...
Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений / При написании данного методического руководства авторы имели в виду прежде всего запросы не специализированных физико-химических лабораторий, а широких кругов химиков, работающих по синтезу высокомолекулярных соединений, и студентов старших курсов, специализирующихся в области химии полимеров. ПоэтоМетоды определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений
При написании данного методического руководства авторы имели в виду прежде всего ...
История великого закона / Москва, 1952 год. Издательство «Молодая гвардия». С иллюстрациями. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга посвящена Периодическому закону химических элементов Д. И. Менделева. Автор рассказывает многовековую историю изучения веществ, подчёркивает блестящее решение русского химика.История великого закона
Москва, 1952 год. Издательство «Молодая гвардия». С иллюстрациями. Издательский ...
Усиление эластомеров / В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии усиления полимеров. Авторы этих статей — крупные специалисты, работающие в области высокополимеров. Книга содержит богатый теоретический и экспериментальный материал, полезный для научных работников, инженерно-техничесУсиление эластомеров
В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии ...