Реакции с восстановителями

6.7. Реакции с восстановителями

Для хиноина и изохинолина возможно восстановление как пиридинового цикла, так и бензольного кольца. Восстановить пиридиновый цикл до тетрагидро-пиридинового можно при действии цианоборгидрида натрия в кислой среде [38], бор-гидрида натрия в присутствии хлорида никеля(II) [39], боргидрида цинка [40] или в результате каталитического гидрирования в метаноле при комнатной температуре и атмосферном давлении. Однако каталитическое гидрирование в растворе сильных кислот приводит к первоначальному селективному восстановлению бензольного кольца [41]; продолжительное гидрирование в этих условиях приводит к образованию декагидропроизводных.

Рисунок 1. Раздел 6.7. Реакции с восстановителями

Восстановление хинолинов и изохинолинов литием в жидком аммиаке в определённых условиях приводит к получению 1,4-дигидрохинолинов [42] и 3,4-дигидроизохинолинов [43]. Образование 1,2-дигидрохинолина [44] и 1,2-дигидроизохинолина [45] происходит при восстановлении алюмогидридом лития. Эти дигидроструктуры [46] легко окисляются в соответствующие ароматические соединения или превращаются в смесь тетрагидропроизводных и ароматических соединений в результате реакции диспропорционирования [47], которая наиболее легко проходит в кислых средах. Взаимодействие продуктов восстановления сразу после их образования с хлорформиатами приводит к получению стабильных уретановых дигидропроизводных [48].

Рисунок 2. Раздел 6.7. Реакции с восстановителями

Гетероциклические фрагменты четвертичных солей хинолина и изохинолина восстанавливаются особенно легко как при каталитическом гидрировании, так и при использовании боргидридных реагентов в кислых средах.

Рисунок 3. Раздел 6.7. Реакции с восстановителями

Восстановление иодида 1-метилхинолиния трибутилстаннаном приводит к образованию главным образом 1,2-дигидропроизводного, которое при комнатной температуре превращается в 1,4-дигидроизомер. Восстановление этим реагентом при одновременном освещении приводит к образованию исключительно 1,4-дигидроизомера с количественным выходом [49].


6.7. Реакции с восстановителями

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами / Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи монографии посвящены спектроскопическому исследованию химического строения, конформаций и динамики макромолекул, структуры и морфологии полимерных кристаллов, строения поверхности полимеров. В ней рассматриваются все основные сСтруктурные исследования макромолекул спектроскопическими методами
Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Сборник задач и упражнений по химии / Учебное пособие составлено по программе средней школы, утверждённой Министерством просвещения СССР. В него включено более 2 000 задач, которые учащиеся могут решать в классе и дома.Сборник задач и упражнений по химии
Учебное пособие составлено по программе средней школы, утверждённой ...
Химия в нашем доме / Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, отбеливания белья, уборки квартиры, борьбы с молью и другими вредными насекомыми, для ухода за растениями и автомобилем, ремонта и т. д. Кратко рассказано об истории развития бытовой химии, приводится классификация отечеХимия в нашем доме
Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, ...
Основные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта) / В книге систематизированы современные представления в области реологии полимеров и механики основных процессов их переработки (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением). Математические теории процессов построены с максимальным учётом особенностей реологических свойств полОсновные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта)
В книге систематизированы современные представления в области реологии ...