Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Синтез Пикте-Шпенглера [119]

Арилэтиламины легко реагируют с альдегидами с образованием иминов с высокими выходами. Циклизация таких иминов, катализируемая кислотами, приводит к образованию 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. Следует отметить, что циклизация иминов приводит к тетрагидроизохинолинам в отличии от циклизации амидов, при которой образуются дигидропроизводные. При протонировании имина генерируется электрофильная частица, аналогичная возникающей в реакции Манниха. Поскольку электрофильность таких соединений существенно ниже электрофильности интермедиатов, образующихся при синтезе Бишлера— Напиральского, для замыкания цикла необходимо присутствие сильных активирующих заместителей, причём в определённых положениях бензольного кольца.

Рисунок 1. Раздел 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Присутствие гидроксильных групп в бензольном кольце сильно активирует такие процессы; при этом замыкание цикла возможно в чрезвычайно мягких «физиологических» условиях [120].

Рисунок 2. Раздел 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Обычные приёмы дегидрирования позволяют легко превратить производное тетрагидроизохинолина в полностью ароматические соединения. Более интересна возможность селективного окисления тетрагидроизохинолинов в 3,4-дигидроизохинолины с использованием перманганата калия и краун-эфиров [121].


6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Смазки и родственные продукты / Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие понятия трибологии и трибохимии, кратко охарактеризованы все известные процессы очистки масел. Особое внимание уделено методам оценки и выбора области применения смазочных материалов на основе их физико-химических свойстСмазки и родственные продукты
Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие ...
Синтетические каучуки / В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические закономерности процессов получения различных синтетических каучуков, а также описаны свойства исходных, промежуточных и конечных материалов. Все это рассматривается как основа для понимания различных технологических процессовСинтетические каучуки
В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...
Физика нефтяного и газового пласта / Рассмотрены физико-химические свойства пластовых жидкостей и газов, коллекторские и фильтрационные свойства горных пород, дана их классификация. Описаны методы повышения нефте- и газоконденсатоотдачи залежей углеводородов, приведены сведения о неньютоновских нефтях и системах, применяемых в нефтегазФизика нефтяного и газового пласта
Рассмотрены физико-химические свойства пластовых жидкостей и газов, ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...