Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Синтез Пикте-Шпенглера [119]

Арилэтиламины легко реагируют с альдегидами с образованием иминов с высокими выходами. Циклизация таких иминов, катализируемая кислотами, приводит к образованию 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. Следует отметить, что циклизация иминов приводит к тетрагидроизохинолинам в отличии от циклизации амидов, при которой образуются дигидропроизводные. При протонировании имина генерируется электрофильная частица, аналогичная возникающей в реакции Манниха. Поскольку электрофильность таких соединений существенно ниже электрофильности интермедиатов, образующихся при синтезе Бишлера— Напиральского, для замыкания цикла необходимо присутствие сильных активирующих заместителей, причём в определённых положениях бензольного кольца.

Рисунок 1. Раздел 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Присутствие гидроксильных групп в бензольном кольце сильно активирует такие процессы; при этом замыкание цикла возможно в чрезвычайно мягких «физиологических» условиях [120].

Рисунок 2. Раздел 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Обычные приёмы дегидрирования позволяют легко превратить производное тетрагидроизохинолина в полностью ароматические соединения. Более интересна возможность селективного окисления тетрагидроизохинолинов в 3,4-дигидроизохинолины с использованием перманганата калия и краун-эфиров [121].


6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Пластмассы со специальными свойствами / Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии полимеров, созданию новых полимерных материалов со специальными свойствами, новым направлениям переработки пластмасс. Публикуемые материалы представлены на международную научную конференцию «Пластмассы со специальными свПластмассы со специальными свойствами
Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии ...
Технология элементоорганических мономеров и полимеров / В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам элементоорганических мономеров и полимеров, широко применяемых в различных областях науки и техники. Приводятся сведения о современных методах получения исходного сырья и мономеров и о производстве важнейших продуктов на их основТехнология элементоорганических мономеров и полимеров
В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам ...
Ненасыщенные полиэфиры. Строение и свойства / В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых в составе связующих для армированных пластиков, а также лаков, клеев, заливочных и пропиточных смол. Рассматриваются некоторые особенности отверждения ненасыщенных полиэфиров при их сополимеризации с различными мономераНенасыщенные полиэфиры. Строение и свойства
В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых ...
Успехи неорганической и элементоорганической химии / Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической и прикладной химии, состоявшегося в Мюнхене в августе-сентябре 1959 г. В докладах приведены данные, освещающие химическое поведение и природу связи производных гидридов бора, состояние вопроса о гидридах переходных метУспехи неорганической и элементоорганической химии
Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической ...