Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Синтез Пикте-Шпенглера [119]

Арилэтиламины легко реагируют с альдегидами с образованием иминов с высокими выходами. Циклизация таких иминов, катализируемая кислотами, приводит к образованию 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. Следует отметить, что циклизация иминов приводит к тетрагидроизохинолинам в отличии от циклизации амидов, при которой образуются дигидропроизводные. При протонировании имина генерируется электрофильная частица, аналогичная возникающей в реакции Манниха. Поскольку электрофильность таких соединений существенно ниже электрофильности интермедиатов, образующихся при синтезе Бишлера— Напиральского, для замыкания цикла необходимо присутствие сильных активирующих заместителей, причём в определённых положениях бензольного кольца.

Рисунок 1. Раздел 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Присутствие гидроксильных групп в бензольном кольце сильно активирует такие процессы; при этом замыкание цикла возможно в чрезвычайно мягких «физиологических» условиях [120].

Рисунок 2. Раздел 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Обычные приёмы дегидрирования позволяют легко превратить производное тетрагидроизохинолина в полностью ароматические соединения. Более интересна возможность селективного окисления тетрагидроизохинолинов в 3,4-дигидроизохинолины с использованием перманганата калия и краун-эфиров [121].


6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Фотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов / Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии полимеров — фотохимии полимерных донорно-акцепторных комплексов. Рассмотрены условия образования и особенности строения этих комплексов. Показано, что комплексообразование в полимерах приводит к появлению целого ряда новых спектрФотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов
Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии ...
Химия для профессий и специальностей социально-экономического и гуманитарного профилей / На базовом уровне изложены теоретические основы и прикладные аспекты химии. Особое внимание уделено использованию химических превращений и материалов в быту, декоративно-прикладном искусстве, живописи, сфере обслуживания, других областях гуманитарной деятельности. Описаны свойства, получение и примеХимия для профессий и специальностей социально-экономического и гуманитарного профилей
На базовом уровне изложены теоретические основы и прикладные аспекты химии. ...
Упрочнённые газонаполненные пластмассы / В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы образования, способы получения, морфология и свойства интегральных структур; технология изготовления и свойства полых микросфер и синтактных пеноматериалов; области применения и перспективы развития рассмотренных материалоУпрочнённые газонаполненные пластмассы
В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы ...
Полиуретановые эластомеры / В книге изложены вопросы, связанные с получением и применением сравнительно нового класса полимеров — полиуретановых эластомеров, характерной особенностью которых является отличная износостойкость в сочетании с высокой прочностью, эластичностью и твёрдостью. Рассмотрена связь между структурой эластоПолиуретановые эластомеры
В книге изложены вопросы, связанные с получением и применением сравнительно ...