Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Синтез Пикте-Шпенглера [119]

Арилэтиламины легко реагируют с альдегидами с образованием иминов с высокими выходами. Циклизация таких иминов, катализируемая кислотами, приводит к образованию 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. Следует отметить, что циклизация иминов приводит к тетрагидроизохинолинам в отличии от циклизации амидов, при которой образуются дигидропроизводные. При протонировании имина генерируется электрофильная частица, аналогичная возникающей в реакции Манниха. Поскольку электрофильность таких соединений существенно ниже электрофильности интермедиатов, образующихся при синтезе Бишлера— Напиральского, для замыкания цикла необходимо присутствие сильных активирующих заместителей, причём в определённых положениях бензольного кольца.

Рисунок 1. Раздел 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Присутствие гидроксильных групп в бензольном кольце сильно активирует такие процессы; при этом замыкание цикла возможно в чрезвычайно мягких «физиологических» условиях [120].

Рисунок 2. Раздел 6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Обычные приёмы дегидрирования позволяют легко превратить производное тетрагидроизохинолина в полностью ароматические соединения. Более интересна возможность селективного окисления тетрагидроизохинолинов в 3,4-дигидроизохинолины с использованием перманганата калия и краун-эфиров [121].


6.16.1.6. Изохинолины из активированных арилэтиламинов и альдегидов

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Химические волокна / В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и переработки химических волокон. Дано краткое описание применения химических волокон в промышленности. Книга рассчитана на работников промышленности, перерабатывающей химические волокна. Она может служить также учебным пособиемХимические волокна
В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и ...
Фотохимическое формование печатных форм / В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических превращений жидких фотополимеризующихся материалов на основе олигоэфиракрилатов и других полимеризационноспособных олигомеров в процессе изготовления из них печатных форм. Рассмотрены процессы формования печатающих и пробельных эФотохимическое формование печатных форм
В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических ...
Вода обыкновенная и необыкновенная / В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и излагается комплексная теория процессов, происходящих в жидкой воде, позволяющая описывать и объяснять многочисленные её свойства. Книга интересна своей многоплановостью. С одной стороны, её можно рассматривать и исполВода обыкновенная и необыкновенная
В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...