Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами

8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами

Реакции аммиака и первичных аминов с солями пирилия приводят к образованию пиридинов и N-алкил- и N-арилпиридиниевых солей соответственно [7] [8]. Такие превращения представляют собой удобный метод получения азотсодержащих гетероциклических соединений. Первоначально образующийся аддукт в зависимости от условий может существовать в одной из многих ациклических таутомерных форм [9]; вероятно, циклизация аминодиенонного таутомера приводит к образованию пиридинового цикла.

Рисунок 1. Раздел 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами

Реакция пирилиевых солей со вторичными аминами, разумеется, не может сопровождаться образованием пиридинового цикла. При наличии в α-положении пирилиевого катиона метальной группы циклизация енаминного ациклического таутомера приводит к образованию бензольной структуры, как показано на приведённой ниже схеме [7]:

Рисунок 2. Раздел 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами

Использование в реакции с солями пирилия других реагентов, содержащих первичную аминогруппу, приводит к образованию замещённых по атому азота производных пиридина [10]. Так, например, при использовании некоторых производных гидразина могут быть получены производные N-аминопиридинов. Взаимодействие солей пирилия с гидроксиламином приводит к образованию (преимущественно) N-оксидов пиридина [1] [11].


8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами

Список литературы к главе 8

Упражнения к главе 8

Глава 8

Дополнительно:


Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...
Новые воззрения в органической химии. Органическая химия для углублённого изучения / Москва, 1960 год. Государственное издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга посвящена теоретическим проблемам органической химии. Подробно рассматриваются с точки зрения электронной теории многие реакции органических соединений. Книга состоит из трёх главНовые воззрения в органической химии. Органическая химия для углублённого изучения
Москва, 1960 год. Государственное издательство иностранной литературы. ...
Цианистые соединения и их анализ / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года (издательство «Ленхимтехиздат»).Цианистые соединения и их анализ
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года ...