Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами

8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами

Реакции аммиака и первичных аминов с солями пирилия приводят к образованию пиридинов и N-алкил- и N-арилпиридиниевых солей соответственно [7] [8]. Такие превращения представляют собой удобный метод получения азотсодержащих гетероциклических соединений. Первоначально образующийся аддукт в зависимости от условий может существовать в одной из многих ациклических таутомерных форм [9]; вероятно, циклизация аминодиенонного таутомера приводит к образованию пиридинового цикла.

Рисунок 1. Раздел 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами

Реакция пирилиевых солей со вторичными аминами, разумеется, не может сопровождаться образованием пиридинового цикла. При наличии в α-положении пирилиевого катиона метальной группы циклизация енаминного ациклического таутомера приводит к образованию бензольной структуры, как показано на приведённой ниже схеме [7]:

Рисунок 2. Раздел 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами

Использование в реакции с солями пирилия других реагентов, содержащих первичную аминогруппу, приводит к образованию замещённых по атому азота производных пиридина [10]. Так, например, при использовании некоторых производных гидразина могут быть получены производные N-аминопиридинов. Взаимодействие солей пирилия с гидроксиламином приводит к образованию (преимущественно) N-оксидов пиридина [1] [11].


8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами

Список литературы к главе 8

Упражнения к главе 8

Глава 8

Дополнительно:


Становление химии как науки / Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX веках. В ней подробно рассмотрен процесс становления химии как науки. Дан анализ атомно-корпускулярных представлений учёных XVII в., рассмотрены история флогистонной теории, развитие аналитической химии, становление и раСтановление химии как науки
Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...
Структура и прочность полимеров / В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных исследователей по проблеме прочности полимеров. Изложены основные концепции прочности твёрдых тел и полимеров. Рассмотрены некоторые закономерности влияния химического строения, размеров и формы макромолекул, а также типа наСтруктура и прочность полимеров
В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных ...
Свободные иминоксильные радикалы / Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения нового класса свободных радикалов. В ней приводятся препаративные методы получения устойчивых на воздухе индивидуальных иминоксильных радикалов и рассматриваются их химические превращения. На примере большого числа разлСвободные иминоксильные радикалы
Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения ...
Популярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг) / Популярная библиотека химических элементовПопулярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг)
Популярная библиотека химических элементов" составлена из рассказов и заметок ...