Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

Реакции диполярного циклоприсоединения 3-оксидопирилиевых [23] соединений весьма интересны. Формально катион 3-гидроксипирилия становится нейтральным при удалении фенольного протона, хотя не всегда такой путь может быть использован для получения 3-оксидопирилия. 3-Оксидопирилиевая частица вступает в реакции циклоприсоединения с участием положений 2 и 6, аналогично 3-оксидопиридиниевым частицам (разд. 5.8.).

Рисунок 1. Раздел 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

Интересный метод генерирования диполей связан с алкилированием [24] или силилированием [25] карбонильного атома кислорода 3-гидрокси-4-пиронов. Внутримолекулярное диполярное циклоприсоединение с участием таких диполей возможно и к неактивированной двойной связи [25]. Ниже приведён пример использования аналога койевой кислоты [койевая кислота — 5-гидрокси-2-(гидроксиметил)-4Н-пиран-4-он] для генерирования диполя в результате метилирования по карбонильному атому кислорода и депротонированию 3-гид-роксильной группы под действием объёмного основания.

Рисунок 2. Раздел 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение


8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

Список литературы к главе 8

Упражнения к главе 8

Глава 8

Дополнительно:


Радиационная полимеризация / В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной полимеризации — нового метода синтеза полимеров под воздействием ионизирующих излучений. Книга состоит из двух частей. В первой части излагаются принципиальные основы метода. Анализируются достоинства и недостатки радиационной полиРадиационная полимеризация
В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной ...
Основные законы химии (комплект из 2 книг) / Учебное пособие к изучению основных законов и представлений общей химии. Автор — известные американские учёные и педагоги, перу которых принадлежат и другие, снискавшие уже популярность учебные пособия. Главное внимание в данном издании уделено современным теоретическим представлениям, меньше — традОсновные законы химии (комплект из 2 книг)
Учебное пособие к изучению основных законов и представлений общей химии. Автор — ...
Справочное руководство по химии / Руководство включает основные теоретические положения неорганической, органической, физической и аналитической химии, электрохимии, термодинамики, сведения по техническому анализу, общей химической технологии, примеры решений типовых задач. Приведён обширный справочный материал по продуктам основногСправочное руководство по химии
Руководство включает основные теоретические положения неорганической, ...
Полипропилен / В книге собран и обобщён обширный литературный материал, характеризующий состояние производства полипропилена. Рассматриваются технологические схемы производства, механизм полимеризации, свойства исходного сырья, а также влияние отдельных параметров технологического процесса производства на свойстваПолипропилен
В книге собран и обобщён обширный литературный материал, характеризующий ...