Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

Реакции диполярного циклоприсоединения 3-оксидопирилиевых [23] соединений весьма интересны. Формально катион 3-гидроксипирилия становится нейтральным при удалении фенольного протона, хотя не всегда такой путь может быть использован для получения 3-оксидопирилия. 3-Оксидопирилиевая частица вступает в реакции циклоприсоединения с участием положений 2 и 6, аналогично 3-оксидопиридиниевым частицам (разд. 5.8.).

Рисунок 1. Раздел 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

Интересный метод генерирования диполей связан с алкилированием [24] или силилированием [25] карбонильного атома кислорода 3-гидрокси-4-пиронов. Внутримолекулярное диполярное циклоприсоединение с участием таких диполей возможно и к неактивированной двойной связи [25]. Ниже приведён пример использования аналога койевой кислоты [койевая кислота — 5-гидрокси-2-(гидроксиметил)-4Н-пиран-4-он] для генерирования диполя в результате метилирования по карбонильному атому кислорода и депротонированию 3-гид-роксильной группы под действием объёмного основания.

Рисунок 2. Раздел 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение


8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

Список литературы к главе 8

Упражнения к главе 8

Глава 8

Дополнительно:


Физика нефтяного и газового пласта / Рассмотрены физико-химические свойства пластовых жидкостей и газов, коллекторские и фильтрационные свойства горных пород, дана их классификация. Описаны методы повышения нефте- и газоконденсатоотдачи залежей углеводородов, приведены сведения о неньютоновских нефтях и системах, применяемых в нефтегазФизика нефтяного и газового пласта
Рассмотрены физико-химические свойства пластовых жидкостей и газов, ...
О стекловидном состоянии вещества / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года (издательство «Санкт-Петербург»).О стекловидном состоянии вещества
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года ...
Химические волокна / В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и переработки химических волокон. Дано краткое описание применения химических волокон в промышленности. Книга рассчитана на работников промышленности, перерабатывающей химические волокна. Она может служить также учебным пособиемХимические волокна
В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и ...
Ионные реакции в алифатическом ряду / Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической химии», издаваемой в США. Книги этой серии помогут преподавателям и студентам быть в курсе последних научных достижений по наиболее важным вопросам органической химии. Книга посвящена ионным реакциям в алифатическом ряду, т.Ионные реакции в алифатическом ряду
Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической ...