Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

Реакции диполярного циклоприсоединения 3-оксидопирилиевых [23] соединений весьма интересны. Формально катион 3-гидроксипирилия становится нейтральным при удалении фенольного протона, хотя не всегда такой путь может быть использован для получения 3-оксидопирилия. 3-Оксидопирилиевая частица вступает в реакции циклоприсоединения с участием положений 2 и 6, аналогично 3-оксидопиридиниевым частицам (разд. 5.8.).

Рисунок 1. Раздел 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

Интересный метод генерирования диполей связан с алкилированием [24] или силилированием [25] карбонильного атома кислорода 3-гидрокси-4-пиронов. Внутримолекулярное диполярное циклоприсоединение с участием таких диполей возможно и к неактивированной двойной связи [25]. Ниже приведён пример использования аналога койевой кислоты [койевая кислота — 5-гидрокси-2-(гидроксиметил)-4Н-пиран-4-он] для генерирования диполя в результате метилирования по карбонильному атому кислорода и депротонированию 3-гид-роксильной группы под действием объёмного основания.

Рисунок 2. Раздел 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение


8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение

Список литературы к главе 8

Упражнения к главе 8

Глава 8

Дополнительно:


Биографии великих химиков / В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о выдающихся химиках XVIII, XIX и XX столетий. Очерки написаны в живой, увлекательной форме.Биографии великих химиков
В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о ...
Словарь химических терминов / Книга представляет собой словарь-справочник химических терминов. В словаре даны важнейшие сведения по общей, неорганической, аналитической, органической химии и химическим производствам. Помещены также термины, относящиеся к радиохимии, полимерам, химии редких элементов, химизации сельского хозяйствСловарь химических терминов
Книга представляет собой словарь-справочник химических терминов. В словаре даны ...
Стеклянные волокна / Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней рассмотрены наиболее важные стадии производства непрерывного стеклянного волокна (формование, переработка). Описаны структура и свойства стеклянных волокон и материалов на их основе. Приводятся сведения об основах производства шСтеклянные волокна
Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней ...
Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров / В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, таблетирования и прессования, литья под давлением, экструзии, пневматического формования, вальцевания, каландрования, производства изделий из слоистых и стеклонаполненных пластиков, напыления и сварки. Учебное пособие прСборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...