Ацилирование алкенов

8.3.2. Ацилирование алкенов

Алкены могут быть дважды проацилированы хлорангидридами или ангидридами карбоновых кислот, что приводит к образованию 1,5-дикарбонильных соединений, которые затем циклизуются в катионы пирилия в результате потери молекулы воды

Рисунок 1. Раздел 8.3.2. Ацилирование алкенов

«Алифатическая версия» классической для ароматических соединений реакции Фриделя — Крафтса приводит в результате отщепления протона к образованию несопряжённых непредельных кетонов, повторное ацилирование которых даёт ненасыщенные 1,5-дикарбонильные соединения. Очевидно, что при ацилировании несимметричных алкенов возможно образование изомерных кетонов [69]. В условиях ацилирования ненасыщенные дикетоны циклизуются с потерей молекулы воды и образованием пирилиевого катиона. В качестве иллюстрации такого процесса ниже приведён пример получения 2,4,6-триметилпи-рилиевого катиона, который наиболее стабилен и негигроскопичен в виде карбоксиметансульфонатной соли [70].

Рисунок 2. Раздел 8.3.2. Ацилирование алкенов

Обычно в таком синтезе в качестве предшественника алкена используется спирт, который дегидратируется in situ [71], или соответствующее галогенопроизводное [72], которое дегидрогалогенируется в условиях реакции.

Рисунок 3. Раздел 8.3.2. Ацилирование алкенов


8.3.2. Ацилирование алкенов

Список литературы к главе 8

Упражнения к главе 8

Глава 8

Дополнительно:


Строение стекла / Москва — Ленинград, 1955 год. Издание Академии наук СССР. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Стекло, помимо широкого использования в жилищно-промышленном строительстве и в быту, находит все большее и большее применение в различных областях науки и техники. Грамотное ведение технологических Строение стекла
Москва — Ленинград, 1955 год. Издание Академии наук СССР. Издательский переплёт. ...
Стеклянные волокна / Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней рассмотрены наиболее важные стадии производства непрерывного стеклянного волокна (формование, переработка). Описаны структура и свойства стеклянных волокон и материалов на их основе. Приводятся сведения об основах производства шСтеклянные волокна
Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней ...
Краткий химический справочник / Содержатся данные о физических и термодинамических свойствах свыше 1 800 веществ, а также сведения по химическому равновесию, свойствам растворов, электрохимии, строению вещества и др. В 3-е издание (1991 г.) включены новые материалы: основы современной номенклатуры, характеристика природных полимерКраткий химический справочник
Содержатся данные о физических и термодинамических свойствах свыше 1 800 веществ, а ...
Электронные корреляции в молекулах / В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической химии, которые используются при уточнённых расчётах энергии молекул. Вычисление корреляционных поправок («корреляционных эффектов») к энергии молекул имеет большое значение при теоретическом рассмотрении механизмов химическЭлектронные корреляции в молекулах
В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической ...