Ацилирование алкенов

8.3.2. Ацилирование алкенов

Алкены могут быть дважды проацилированы хлорангидридами или ангидридами карбоновых кислот, что приводит к образованию 1,5-дикарбонильных соединений, которые затем циклизуются в катионы пирилия в результате потери молекулы воды

Рисунок 1. Раздел 8.3.2. Ацилирование алкенов

«Алифатическая версия» классической для ароматических соединений реакции Фриделя — Крафтса приводит в результате отщепления протона к образованию несопряжённых непредельных кетонов, повторное ацилирование которых даёт ненасыщенные 1,5-дикарбонильные соединения. Очевидно, что при ацилировании несимметричных алкенов возможно образование изомерных кетонов [69]. В условиях ацилирования ненасыщенные дикетоны циклизуются с потерей молекулы воды и образованием пирилиевого катиона. В качестве иллюстрации такого процесса ниже приведён пример получения 2,4,6-триметилпи-рилиевого катиона, который наиболее стабилен и негигроскопичен в виде карбоксиметансульфонатной соли [70].

Рисунок 2. Раздел 8.3.2. Ацилирование алкенов

Обычно в таком синтезе в качестве предшественника алкена используется спирт, который дегидратируется in situ [71], или соответствующее галогенопроизводное [72], которое дегидрогалогенируется в условиях реакции.

Рисунок 3. Раздел 8.3.2. Ацилирование алкенов


8.3.2. Ацилирование алкенов

Список литературы к главе 8

Упражнения к главе 8

Глава 8

Дополнительно:


N-Винилпирролы / Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — перспективных мономеров, полупродуктов и реакционноспособных носителей пиррольного ядра, ставших широкодоступными благодаря открытию и разработке простого пути их получения из кетоксимов и ацетилена по реакции Трофимова. В книге N-Винилпирролы
Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — ...
Пластмассы со специальными свойствами / Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии полимеров, созданию новых полимерных материалов со специальными свойствами, новым направлениям переработки пластмасс. Публикуемые материалы представлены на международную научную конференцию «Пластмассы со специальными свПластмассы со специальными свойствами
Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии ...
Колориметрические методы определения следов металлов / Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по первому изданию, вышедшему в свет в 1949 г. Настоящее издание дополнено автором. Из огромного материала автор отобрал наиболее проверенные и детально разработанные методы, а некоторые старые методы пересмотрел с учётом ноКолориметрические методы определения следов металлов
Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...