Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Катионы 1-бензопирилия, кумарины и хромоны чрезвычайно широко распространены в растительном мире и содержатся во многих вторичных метаболитах растений. Не последнее место среди них занимают антоцианины [1] и флавоны [2], которые известны под общим названием флавоноиды [3] и составляют основную часть пигментов лепестков цветов. Кроме того, многие производные флавонов и кумаринов [4] обладают заметным токсическим действием и другими физиологическими свойствами по отношению к животным, хотя эти соединения не принимают никакого участия в нормальном метаболизме животных. Изомерные 2-бензопирилиевые [5] системы не встречаются в природе, и лишь в немногих природных соединениях присутствует изокумариновый фрагмент [6]. Вследствие этого исследованию 2-бензопирилиевых систем посвящено гораздо меньше работ, чем исследованию изомерных им соединений.

Рисунок 1. Раздел 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Целая серия производных кумарина имеет важное значение в качестве лекарственных препаратов. Среди них аценокумарол, используемый в качестве антикоагулянта, и интал, применяемый при лечении бронхиальной астмы. 7-Диэтил-амино-4-метилкумарин — один из первых оптических отбеливателей [7].

Рисунок 2. Раздел 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Процессы нуклеофильного присоединения к положительно заряженному гетероциклическому фрагменту — основной и практически единственный тип реакций, характерный для бензопирилиевых систем. Реакции электрофильного замещения в таких бициклических системах не известны, что существенно отличает катионы бензопирилия от катионов хинолиния и изохинолиния и демонстрирует значительное электроноакцепторное и, как следствие, дезактивирующее влияние положительно заряженного атома кислорода.

Для кумаринов, хромонов и изокумаринов характерны реакции как с нуклеофильными, так и с электрофильными реагентами, во многом аналогичные реакциям хинолонов и изохинолонов.


9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Химические волокна. Словарь-справочник / В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и химические названия искусственных и синтетических волокон различных типов, их свойства и области применения. Названия даются в русском и оригинальном написании с указанием, к какой группе относится данное волокно. Кратко поясХимические волокна. Словарь-справочник
В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и ...
Технология элементоорганических мономеров и полимеров / В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам элементоорганических мономеров и полимеров, широко применяемых в различных областях науки и техники. Приводятся сведения о современных методах получения исходного сырья и мономеров и о производстве важнейших продуктов на их основТехнология элементоорганических мономеров и полимеров
В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам ...
Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева / В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении более 100 лет после открытия. В ней отражены три основных этапа в эволюции периодического закона: периодический закон и элемент, периодический закон и строение атома, периодический закон и строение ядра атома. В книге прПериодическая система химических элементов Д. И. Менделеева
В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении ...
Полистирол. Физико-химические основы получения и переработки / Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — крупнотоннажного полимера, занимающего ведущее место в мировом производстве пластмасс. В книге впервые предпринимается попытка научного подхода к технологии получения и переработки полимеров, который базируется на методах математическПолистирол. Физико-химические основы получения и переработки
Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — ...