Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Катионы 1-бензопирилия, кумарины и хромоны чрезвычайно широко распространены в растительном мире и содержатся во многих вторичных метаболитах растений. Не последнее место среди них занимают антоцианины [1] и флавоны [2], которые известны под общим названием флавоноиды [3] и составляют основную часть пигментов лепестков цветов. Кроме того, многие производные флавонов и кумаринов [4] обладают заметным токсическим действием и другими физиологическими свойствами по отношению к животным, хотя эти соединения не принимают никакого участия в нормальном метаболизме животных. Изомерные 2-бензопирилиевые [5] системы не встречаются в природе, и лишь в немногих природных соединениях присутствует изокумариновый фрагмент [6]. Вследствие этого исследованию 2-бензопирилиевых систем посвящено гораздо меньше работ, чем исследованию изомерных им соединений.

Рисунок 1. Раздел 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Целая серия производных кумарина имеет важное значение в качестве лекарственных препаратов. Среди них аценокумарол, используемый в качестве антикоагулянта, и интал, применяемый при лечении бронхиальной астмы. 7-Диэтил-амино-4-метилкумарин — один из первых оптических отбеливателей [7].

Рисунок 2. Раздел 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Процессы нуклеофильного присоединения к положительно заряженному гетероциклическому фрагменту — основной и практически единственный тип реакций, характерный для бензопирилиевых систем. Реакции электрофильного замещения в таких бициклических системах не известны, что существенно отличает катионы бензопирилия от катионов хинолиния и изохинолиния и демонстрирует значительное электроноакцепторное и, как следствие, дезактивирующее влияние положительно заряженного атома кислорода.

Для кумаринов, хромонов и изокумаринов характерны реакции как с нуклеофильными, так и с электрофильными реагентами, во многом аналогичные реакциям хинолонов и изохинолонов.


9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Лабораторные работы по химии комплексных соединений / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1972 года (издательство «Издательство Харьковского университета»).Лабораторные работы по химии комплексных соединений
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1972 года ...
Мир химии / Успехи современной химии позволили синтезировать новые, не существовавшие в Природе удивительные материалы, о которых увлечённо рассказывает доктор технических наук, профессор М. М. Колтун. Знакомясь с проблемами химии наших дней, читатель узнает и то, какими путями шла наука от первых озарений и доМир химии
Успехи современной химии позволили синтезировать новые, не существовавшие в ...
Каталог химических реактивов и высокочистых химических веществ / Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических реактивов и высокочистых веществ, выпуск которых освоен в СССР для специализированных областей применения. Для всех указанных в Каталоге продуктов приведены химические формулы, квалификации, номера ГОСТ или ТУ, определяющих кКаталог химических реактивов и высокочистых химических веществ
Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических ...
Пластификация поливинилхлорида / Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). В ней рассматриваются принципы совмещения ПВХ с пластификаторами, процессы поглощения пластификаторов в полимерах, влияние на эти процессы структуры и строения, исходного ПВХ, а также эффективность действия пластификаторПластификация поливинилхлорида
Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). ...