Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Катионы 1-бензопирилия, кумарины и хромоны чрезвычайно широко распространены в растительном мире и содержатся во многих вторичных метаболитах растений. Не последнее место среди них занимают антоцианины [1] и флавоны [2], которые известны под общим названием флавоноиды [3] и составляют основную часть пигментов лепестков цветов. Кроме того, многие производные флавонов и кумаринов [4] обладают заметным токсическим действием и другими физиологическими свойствами по отношению к животным, хотя эти соединения не принимают никакого участия в нормальном метаболизме животных. Изомерные 2-бензопирилиевые [5] системы не встречаются в природе, и лишь в немногих природных соединениях присутствует изокумариновый фрагмент [6]. Вследствие этого исследованию 2-бензопирилиевых систем посвящено гораздо меньше работ, чем исследованию изомерных им соединений.

Рисунок 1. Раздел 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Целая серия производных кумарина имеет важное значение в качестве лекарственных препаратов. Среди них аценокумарол, используемый в качестве антикоагулянта, и интал, применяемый при лечении бронхиальной астмы. 7-Диэтил-амино-4-метилкумарин — один из первых оптических отбеливателей [7].

Рисунок 2. Раздел 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Процессы нуклеофильного присоединения к положительно заряженному гетероциклическому фрагменту — основной и практически единственный тип реакций, характерный для бензопирилиевых систем. Реакции электрофильного замещения в таких бициклических системах не известны, что существенно отличает катионы бензопирилия от катионов хинолиния и изохинолиния и демонстрирует значительное электроноакцепторное и, как следствие, дезактивирующее влияние положительно заряженного атома кислорода.

Для кумаринов, хромонов и изокумаринов характерны реакции как с нуклеофильными, так и с электрофильными реагентами, во многом аналогичные реакциям хинолонов и изохинолонов.


9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения / Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым аминокислотам и методам их получения в энантиомерно чистой форме с подробным рассмотрением биомиметических подходов к методам асимметрического синтеза аминокислот. В монографии детально анализируются последние достижения в области Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения
Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым ...
Химические добавки к полимерам. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, антискорчингах, ускорителях пластификации, порообразователях, выпускаемых отечественной промышленностью или намеченных к промышленному производству, а также сведения о перспективных отечественных и зарХимические добавки к полимерам. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...
Химия в нашем доме / Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, отбеливания белья, уборки квартиры, борьбы с молью и другими вредными насекомыми, для ухода за растениями и автомобилем, ремонта и т. д. Кратко рассказано об истории развития бытовой химии, приводится классификация отечеХимия в нашем доме
Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...