Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Реактивы Гриньяра присоединяются по карбонильной группе хромонов; образующиеся в результате такого превращения хроменолы под действием кислот превращаются в соответствующие катионы 4-замещённого 1-бензопирилия [26].

Рисунок 1. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Кумарины и изокумарины [16] взаимодействуют с реактивами Гриньяра аналогично сложным эфирам, в результате чего образуется смесь соединений вследствие раскрытия цикла первоначального аддукта. Ниже в качестве примера приведена реакция кумарина с метилмагнийиодидом [44]:

Рисунок 2. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Для того чтобы ввести заместитель в положение 4 хромона, необходимо его сначала превратить в бензопирилиевый катион, содержащий уходящую группу в положении 4; так, взаимодействие хромона с уксусным ангидридом приводит к образованию 4-ацетоксибензопирилиевой соли [45].

Рисунок 3. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Кумарин легко реагирует с электроноизбыточными ароматическими соединениями в присутствии фосфорилхлорида и хлорида цинка [46]. Применение хлорида цинка не всегда необходимо.

Рисунок 4. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами


9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Физико-химические основы технологии химических волокон / В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных растворов и расплавов из волокнообразующих полимеров, а также формование, отделка, вытягивание, термообработка, крашение, стабилизация и модификация волокон. В отличие от существующих монографий и учебных пособий, посвящёФизико-химические основы технологии химических волокон
В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных ...
Полиуретановые эластомеры / В книге изложены вопросы, связанные с получением и применением сравнительно нового класса полимеров — полиуретановых эластомеров, характерной особенностью которых является отличная износостойкость в сочетании с высокой прочностью, эластичностью и твёрдостью. Рассмотрена связь между структурой эластоПолиуретановые эластомеры
В книге изложены вопросы, связанные с получением и применением сравнительно ...
Полиэтилен низкого давления / На современном научно-техническом уровне рассмотрено производство полиэтилена низкого давления. Показаны особенности каталитической полимеризации, даны рекомендации по выбору комплексных каталитических систем, описаны методы управления процессом полимеризации с целью получения полиэтилена с определёПолиэтилен низкого давления
На современном научно-техническом уровне рассмотрено производство полиэтилена ...
Переработка полимерных материалов / Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки полимеров в изделия. В ней в достаточно доступной форме рассмотрены вопросы подготовки сырья и изготовления изделий. Большое внимание уделено конструированию изделий из пластмасс, получению комбинированных материалов, размещению Переработка полимерных материалов
Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки ...