Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Реактивы Гриньяра присоединяются по карбонильной группе хромонов; образующиеся в результате такого превращения хроменолы под действием кислот превращаются в соответствующие катионы 4-замещённого 1-бензопирилия [26].

Рисунок 1. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Кумарины и изокумарины [16] взаимодействуют с реактивами Гриньяра аналогично сложным эфирам, в результате чего образуется смесь соединений вследствие раскрытия цикла первоначального аддукта. Ниже в качестве примера приведена реакция кумарина с метилмагнийиодидом [44]:

Рисунок 2. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Для того чтобы ввести заместитель в положение 4 хромона, необходимо его сначала превратить в бензопирилиевый катион, содержащий уходящую группу в положении 4; так, взаимодействие хромона с уксусным ангидридом приводит к образованию 4-ацетоксибензопирилиевой соли [45].

Рисунок 3. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Кумарин легко реагирует с электроноизбыточными ароматическими соединениями в присутствии фосфорилхлорида и хлорида цинка [46]. Применение хлорида цинка не всегда необходимо.

Рисунок 4. Раздел 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами


9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Расчёты химико-технологических процессов / Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. Особое внимание уделено общим принципам и методам расчёта, определению кинетических параметров, расчёту реакторов различных типов.Расчёты химико-технологических процессов
Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. ...
Инфракрасные спектры сложных молекул / В книге даётся богатейший, хорошо систематизированный справочный материал по инфракрасным спектрам поглощения различных классов органических соединений, а также многих неорганических соединений. Приведены в качестве иллюстраций 30 спектров различных соединений и 5 корреляционных диаграмм. Книга предИнфракрасные спектры сложных молекул
В книге даётся богатейший, хорошо систематизированный справочный материал по ...
Справочник по клинической химии / Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию современных биохимических методов исследования для осуществления диагностики заболеваний внутренних органов. В сравнении в предыдущим изданием в нем расширены спектр рекомендуемых методик, пересмотренных в связи с применением Справочник по клинической химии
Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию ...