Реакции с электрофильными реагентами

11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Дезактивирующее влияние двух атомов азота, включённых к цикл, не перекрывается активирующим влиянием одного кислородного заместителя, вследствие чего 3-пиридазиноны не вступают в реакции нитрования и галогенирования.

Среди монооксипроизводных пиримидина только 2-(1Н)-пиримидон вступает в реакцию нитрования [85]; пиразиноны, по-видимому, наиболее склонны к реакциям электрофильного замещения.

5-Гидроксипиримидин — единственный гидроксидиазин, существующий в фенольной форме, — нестабилен даже в разбавленных растворах кислот, и реакции электрофильного замещения с его участием не описаны.

Рисунок 1. Раздел 11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Для урацила характерны различные реакции электрофильного замещения, такие, как галогенирование, фенилсульфенилирование [86], меркурирование [87], гидрокси- и хлорметилирование [88]. Бромирование урацила, как было показано, проходит через предварительное образование бромгидринового адцукта; аналогично бромирование пиримидона-2 проходит через предварительное образование бромгидрин-гидратного комплекса [89]. Использование системы иод — пероксидисульфат тетрабутиламммония позволяет получать иодпроизводные оксидиазинов [90].

Рисунок 2. Раздел 11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Производные урацила, содержащие при атоме N(1) углеводный заместитель, можно превратить в соответствующие 5-нитропроизводные с сохранением углеводного остатка. Также возможно нитрование по положению N(3); N(3)-нитропроизводные реагируют с аминами по механизму ANRORC с замещением нитрамида и внедрением амина в качестве заместителя по положению N(3). Этот прием используется для получения 15N(3)-меченных производных пиримидина [91].

Рисунок 3. Раздел 11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами


11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Синтетические каучуки / В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические закономерности процессов получения различных синтетических каучуков, а также описаны свойства исходных, промежуточных и конечных материалов. Все это рассматривается как основа для понимания различных технологических процессовСинтетические каучуки
В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...
Химические реакторы в примерах и задачах / В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — основных аппаратов химической, нефтехимической, химико-фармацевтической, биохимической и других отраслей промышленности. В ней приведены важнейшие методы расчёта, необходимые для проектирования реакторов. На большом числе прХимические реакторы в примерах и задачах
В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — ...
Применение полимерных материалов в качестве покрытий / Широкое развитие производства полимерных материалов, постоянное улучшение их свойств и снижение стоимости способствуют применению этих материалов в качестве покрытий в различных отраслях народного хозяйства. В книге описаны основные виды полимерных материалов, предназначенных для нанесения на поверхПрименение полимерных материалов в качестве покрытий
Широкое развитие производства полимерных материалов, постоянное улучшение их ...
Синтетические гетероцепные полиамиды / Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение вех литературных данных, касающихся химии и физики синтетических гетероцепных полиамидов. В монографии не рассматриваются природные полиамиды (белки), однако в книге описаны синтетические полипептиды, имеющие огромное знаСинтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...