Реакции с электрофильными реагентами

11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Дезактивирующее влияние двух атомов азота, включённых к цикл, не перекрывается активирующим влиянием одного кислородного заместителя, вследствие чего 3-пиридазиноны не вступают в реакции нитрования и галогенирования.

Среди монооксипроизводных пиримидина только 2-(1Н)-пиримидон вступает в реакцию нитрования [85]; пиразиноны, по-видимому, наиболее склонны к реакциям электрофильного замещения.

5-Гидроксипиримидин — единственный гидроксидиазин, существующий в фенольной форме, — нестабилен даже в разбавленных растворах кислот, и реакции электрофильного замещения с его участием не описаны.

Рисунок 1. Раздел 11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Для урацила характерны различные реакции электрофильного замещения, такие, как галогенирование, фенилсульфенилирование [86], меркурирование [87], гидрокси- и хлорметилирование [88]. Бромирование урацила, как было показано, проходит через предварительное образование бромгидринового адцукта; аналогично бромирование пиримидона-2 проходит через предварительное образование бромгидрин-гидратного комплекса [89]. Использование системы иод — пероксидисульфат тетрабутиламммония позволяет получать иодпроизводные оксидиазинов [90].

Рисунок 2. Раздел 11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Производные урацила, содержащие при атоме N(1) углеводный заместитель, можно превратить в соответствующие 5-нитропроизводные с сохранением углеводного остатка. Также возможно нитрование по положению N(3); N(3)-нитропроизводные реагируют с аминами по механизму ANRORC с замещением нитрамида и внедрением амина в качестве заместителя по положению N(3). Этот прием используется для получения 15N(3)-меченных производных пиримидина [91].

Рисунок 3. Раздел 11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами


11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...
Каталог химических реактивов и высокочистых химических веществ / Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических реактивов и высокочистых веществ, выпуск которых освоен в СССР для специализированных областей применения. Для всех указанных в Каталоге продуктов приведены химические формулы, квалификации, номера ГОСТ или ТУ, определяющих кКаталог химических реактивов и высокочистых химических веществ
Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических ...
Константы неорганических веществ. Справочник / Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 минералах, выбор которых проводился с учётом их научно-лабораторной и промышленной важности. Константы веществ представлены в общепринятой табличной форме. Таблицы всех разделов составлены по единому принципу, «входом» всеКонстанты неорганических веществ. Справочник
Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 ...
Реология полимеров / В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, наблюдаемых при изучении реологических свойств полимеров для важнейших случаев их применения. В ней без сложного математического аппарата рассмотрены физико-химические основы деформации в расплавах, твёрдых полимерах, дисРеология полимеров
В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, ...