Реакции с электрофильными реагентами

11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Дезактивирующее влияние двух атомов азота, включённых к цикл, не перекрывается активирующим влиянием одного кислородного заместителя, вследствие чего 3-пиридазиноны не вступают в реакции нитрования и галогенирования.

Среди монооксипроизводных пиримидина только 2-(1Н)-пиримидон вступает в реакцию нитрования [85]; пиразиноны, по-видимому, наиболее склонны к реакциям электрофильного замещения.

5-Гидроксипиримидин — единственный гидроксидиазин, существующий в фенольной форме, — нестабилен даже в разбавленных растворах кислот, и реакции электрофильного замещения с его участием не описаны.

Рисунок 1. Раздел 11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Для урацила характерны различные реакции электрофильного замещения, такие, как галогенирование, фенилсульфенилирование [86], меркурирование [87], гидрокси- и хлорметилирование [88]. Бромирование урацила, как было показано, проходит через предварительное образование бромгидринового адцукта; аналогично бромирование пиримидона-2 проходит через предварительное образование бромгидрин-гидратного комплекса [89]. Использование системы иод — пероксидисульфат тетрабутиламммония позволяет получать иодпроизводные оксидиазинов [90].

Рисунок 2. Раздел 11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Производные урацила, содержащие при атоме N(1) углеводный заместитель, можно превратить в соответствующие 5-нитропроизводные с сохранением углеводного остатка. Также возможно нитрование по положению N(3); N(3)-нитропроизводные реагируют с аминами по механизму ANRORC с замещением нитрамида и внедрением амина в качестве заместителя по положению N(3). Этот прием используется для получения 15N(3)-меченных производных пиримидина [91].

Рисунок 3. Раздел 11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами


11.10.2.1. Реакции с электрофильными реагентами

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Свет невидимого / Книга об открытии, вероятно, самом значительном за последние 100 лет — о радиоактивности. Именно открытие в радиоактивной химии даёт ответы на вопросы о том, откуда возникли химические элементы, погаснет ли Солнце, было ли начало и будет ли конец света.Свет невидимого
Книга об открытии, вероятно, самом значительном за последние 100 лет — о ...
Свет. Воздействие на произведения искусства / В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия на вещество. Рассматриваются химическая структура и физико-химические свойства различных материалов, пигментов и красителей, природа и характеристики цвета. Для искусствоведов, художников, реставраторов, технологов соотвСвет. Воздействие на произведения искусства
В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия ...
Константы неорганических веществ. Справочник / Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 минералах, выбор которых проводился с учётом их научно-лабораторной и промышленной важности. Константы веществ представлены в общепринятой табличной форме. Таблицы всех разделов составлены по единому принципу, «входом» всеКонстанты неорганических веществ. Справочник
Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 ...
Англо-русский словарь по каучуку, резине и химическим волокнам / Настоящий англо-русский словарь по каучуку, резине и химическим волокнам охватывает терминологию, принятую в современной английской и американской научно-технической литературе. Словарь содержит около 11 000 терминов. Словарный состав пополнен терминологией из монографии и другой отраслевой книжной Англо-русский словарь по каучуку, резине и химическим волокнам
Настоящий англо-русский словарь по каучуку, резине и химическим волокнам ...