Электроциклические реакции

11.10.2.6. Электроциклические реакции

Мезоионные оксидопиразиниевые соединения вступают в реакции циклоприсоединения [125] аналогично оксидопиридиниевым (разд. 5.8.) и оксидопирилиевым соединениям (разд. 8.1.7.)

Рисунок 1. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

Пиридазин-3-он вступает в реакции циклоприсоединения в качестве диена с диэтиловым эфиром азодикарбоновой кислоты по положениям 2 и 6, и синглетный кислород присоединяется по положениям 2 и 5 пиразинона [126]. При реакции акрилоилцианида с пиримидин-2,4-дионом удаётся выделить промежуточный циклоаддукт [127].

Рисунок 2. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

Фотохимические превращения оксипиримидинов были детально изучены, потому, что эти процессы, возможно, связаны с мутагенезом. Урацил, например, вступает в реакцию [2 + 2]-циклоприсоединия с самим собой [128] или с виниленкарбонатом (1,3-диоксол-2-оном) [129]. Для урацила также характерны реакции радикального присоединения [130], причём такие процессы, возможно, в большей степени связаны с мутагенезом.

Рисунок 3. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

Взаимодействие дезоксиуридина с нитрилоксидами приводит к продукту реакции электрофильного замещения, но, вероятно, его возникновение связано с раскрытием цикла в первоначально образующемся циклоаддукте (разд. 11.8.) [131].

Рисунок 4. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

При облучении 2-пиримидоны [132] и 4-пиримидоны [133] превращаются в бициклические системы, а пиразины при этом изомеризуются в пиримидины [134].

Рисунок 5. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции


11.10.2.6. Электроциклические реакции

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Озон и перекиси / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года (издательство «Санкт-Петербург»).Озон и перекиси
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года ...
Химические реакторы в примерах и задачах / В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — основных аппаратов химической, нефтехимической, химико-фармацевтической, биохимической и других отраслей промышленности. В ней приведены важнейшие методы расчёта, необходимые для проектирования реакторов. На большом числе прХимические реакторы в примерах и задачах
В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — ...
Новые воззрения в органической химии. Органическая химия для углублённого изучения / Москва, 1960 год. Государственное издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга посвящена теоретическим проблемам органической химии. Подробно рассматриваются с точки зрения электронной теории многие реакции органических соединений. Книга состоит из трёх главНовые воззрения в органической химии. Органическая химия для углублённого изучения
Москва, 1960 год. Государственное издательство иностранной литературы. ...
Биографии великих химиков / В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о выдающихся химиках XVIII, XIX и XX столетий. Очерки написаны в живой, увлекательной форме.Биографии великих химиков
В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о ...