Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

1,2-Дикарбонильные соединил вступают в реакцию конденсации с 1,2-диаминами с образованием цикла; в случае необходимости продукты конденсации могут быть окислены в соответствующие ароматические структуры.

Рисунок 1. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Этот метод удобен для получения симметрично замещённых пиразинов [187]; при использовании несимметрично замещённых дикетонов и диаминов образуются два изомерных пиразина.

Рисунок 2. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Прямой синтез ароматических производных пиразина, основанный на данной методологии, требует использования 1,2-диаминоалкенов. Простые представители этого класса соединений неизвестны, однако диаминонитрил малеиновой кислоты [188] стабилен и используется для этих целей.

Рисунок 3. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Использование амидов ненасыщенных α-аминокислот [189] приводит к образованию пиразинонов. Особый случай применения амида аминомалоновой кислоты в синтезе пиразинонов показан ниже [190]:

Рисунок 4. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

В оригинальной модификации такого метода синтеза пиразинов используется 5,6-диаминоурацил как скрытый аналог ненасыщенного 1,2-диамина. В результате гидролиза образующегося продукта конденсации происходит раскрытие пиримидонового цикла и получается аминопиразинкарбоновая кислота [191]

Рисунок 5. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов


11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Деструкция и стабилизация поливинилхлорида / В книге изложены вопросы деструкции и стабилизации одного из наиболее многотоннажных промышленных полимеров — поливинилхлорида. Приведены принципы составления и оптимизации рецептур конкретных материалов. Значительная часть книги посвящена описанию химического строения известных промышленных и перспДеструкция и стабилизация поливинилхлорида
В книге изложены вопросы деструкции и стабилизации одного из наиболее ...
ЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры / В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и динамики элементов и узлов химических аппаратов. Большинство статей посвящено расчёту напряжённо-деформированного состояния наиболее распространённых элементов и узлов сварных корпусов аппаратов, работающих под внутренниЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры
В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и ...
Бензольное кольцо Российской империи / Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам кризиса производства взрывчатых веществ в России в начале первой мировой войны и роли академика В. Н. Ипатьева в создании отечественной коксобензольной промышленности на юге России в 1914-1915 гг. Работа основана на широком крБензольное кольцо Российской империи
Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам ...
Современная квантовая химия (комплект из 2 книг) / Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния квантовой химии; настоятельная потребность в такого рода издании возникла в связи с возросшими потребностями практических приложений и с развитием общей теории многочастичных квантовых систем. Книга написана на основе лекций,Современная квантовая химия (комплект из 2 книг)
Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния ...