Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

1,2-Дикарбонильные соединил вступают в реакцию конденсации с 1,2-диаминами с образованием цикла; в случае необходимости продукты конденсации могут быть окислены в соответствующие ароматические структуры.

Рисунок 1. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Этот метод удобен для получения симметрично замещённых пиразинов [187]; при использовании несимметрично замещённых дикетонов и диаминов образуются два изомерных пиразина.

Рисунок 2. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Прямой синтез ароматических производных пиразина, основанный на данной методологии, требует использования 1,2-диаминоалкенов. Простые представители этого класса соединений неизвестны, однако диаминонитрил малеиновой кислоты [188] стабилен и используется для этих целей.

Рисунок 3. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Использование амидов ненасыщенных α-аминокислот [189] приводит к образованию пиразинонов. Особый случай применения амида аминомалоновой кислоты в синтезе пиразинонов показан ниже [190]:

Рисунок 4. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

В оригинальной модификации такого метода синтеза пиразинов используется 5,6-диаминоурацил как скрытый аналог ненасыщенного 1,2-диамина. В результате гидролиза образующегося продукта конденсации происходит раскрытие пиримидонового цикла и получается аминопиразинкарбоновая кислота [191]

Рисунок 5. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов


11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Иониты в смешанном слое / В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, стабильность, токсичность и др.) ионитов, применяемых в виде смесей. Подробно рассмотрены принципиальные основы применения различных сочетаний катнонитов и анионитов и способы осуществления процессов. Показана возможность выполнИониты в смешанном слое
В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, ...
Успехи химии и физики полимеров / В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам химии и физико-химии полимеров. Отдельные статьи посвящены успехам в области сополимеризации винил-хлорида, стабилизации эластомеров, а также структуре и свойствам гребнеобразных полимеров, расположению по типам функционУспехи химии и физики полимеров
В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам ...
Синтетические каучуки / В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические закономерности процессов получения различных синтетических каучуков, а также описаны свойства исходных, промежуточных и конечных материалов. Все это рассматривается как основа для понимания различных технологических процессовСинтетические каучуки
В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...
Реология полимеров / В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, наблюдаемых при изучении реологических свойств полимеров для важнейших случаев их применения. В ней без сложного математического аппарата рассмотрены физико-химические основы деформации в расплавах, твёрдых полимерах, дисРеология полимеров
В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, ...