Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

1,2-Дикарбонильные соединил вступают в реакцию конденсации с 1,2-диаминами с образованием цикла; в случае необходимости продукты конденсации могут быть окислены в соответствующие ароматические структуры.

Рисунок 1. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Этот метод удобен для получения симметрично замещённых пиразинов [187]; при использовании несимметрично замещённых дикетонов и диаминов образуются два изомерных пиразина.

Рисунок 2. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Прямой синтез ароматических производных пиразина, основанный на данной методологии, требует использования 1,2-диаминоалкенов. Простые представители этого класса соединений неизвестны, однако диаминонитрил малеиновой кислоты [188] стабилен и используется для этих целей.

Рисунок 3. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Использование амидов ненасыщенных α-аминокислот [189] приводит к образованию пиразинонов. Особый случай применения амида аминомалоновой кислоты в синтезе пиразинонов показан ниже [190]:

Рисунок 4. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

В оригинальной модификации такого метода синтеза пиразинов используется 5,6-диаминоурацил как скрытый аналог ненасыщенного 1,2-диамина. В результате гидролиза образующегося продукта конденсации происходит раскрытие пиримидонового цикла и получается аминопиразинкарбоновая кислота [191]

Рисунок 5. Раздел 11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов


11.14.3.2. Из 1,2-дикарбонильных соединений и 1,2-диаминов

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Электрон глазами химика / Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного строения атомов и молекул. В доступной форме описаны достижения, проблемы и перспективы развития квантовохимических представлений. Читатель знакомится с кругом современных проблем в области квантовой химии(изучение «нежЭлектрон глазами химика
Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...
Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров / В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, таблетирования и прессования, литья под давлением, экструзии, пневматического формования, вальцевания, каландрования, производства изделий из слоистых и стеклонаполненных пластиков, напыления и сварки. Учебное пособие прСборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...
Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49 / Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С иллюстрациями. Сохранность хорошая. Временные пятна, потёки. «Природа и люди» — еженедельный иллюстрированный журнал, издававшийся в России с ноября 1889 года по апрель 1918 года издательством П. П. Сойкина в Санкт-Петербурге. Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49
Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С ...
Молекулы, динамика и жизнь / Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской премии И. Пригожина, посвящена использованию концепций неравновесной термодинамики для рассмотрения и анализа процессов самоорганизации материи, начиная от молекулярного уровня до биологических процессов, включая проблемуМолекулы, динамика и жизнь
Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской ...