Реакции с окислителями

13.2. Реакции с окислителями

Пирролы, как правило, легко атакуются сильными окислителями и при этом часто происходит полное разложение цикла [58]. В том случае, если гетероцикл сохраняется, практически всегда образуются производные малеинимида, даже при окислении 2- или 5-алкилзамещенных пирролов.

Такое окислительное расщепление пиррольного цикла ранее имело важное значение при определении структуры порфиринов, при котором в качестве окислителей обычно использовали триоксид хрома в водной серной кислоте или дымящую азотную кислоту. Более селективно пиррол окисляется пероксидом водорода, превращаясь с высоким выходом в таутомерную смесь пиролин-2-онов (разд. 13.17.1.).

Производные пиррола, содержащие кетонные и сложноэфирные группы, более устойчивы к окислительному расщеплению цикла и для них возможны реакции окисления боковой цепи: например, при использовании церийам-монийнитрата такое окисление протекает с высокими выходами и селективно по α-алкильному заместителю [59].

Рисунок 1. Раздел 13.2. Реакции с окислителями


13.2. Реакции с окислителями

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Смазки и родственные продукты / Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие понятия трибологии и трибохимии, кратко охарактеризованы все известные процессы очистки масел. Особое внимание уделено методам оценки и выбора области применения смазочных материалов на основе их физико-химических свойстСмазки и родственные продукты
Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие ...
Термическая стабильность гетероцепных полимеров / Книга посвящена вопросам термической стабильности гетероцепных полимеров — алифатических полиамидов, сложных полиэфиров, поликарбонатов, органических высокотермостойких полимеров. В ней изложены современные представления о стойкости гетероцепных полимеров к термической и термоокислительной деструкциТермическая стабильность гетероцепных полимеров
Книга посвящена вопросам термической стабильности гетероцепных полимеров — ...
Квантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика / В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, кластерного, неполного разделения переменных и др.) для расчёта волновых функций и квантовых характеристик атомов и ионов, в том числе позитронсодержащих. Излагаются результаты теоретических исследований поведения позитрКвантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика
В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, ...
Химия боразотных соединений / Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых соединений бора, имеющих большое теоретическое и прикладное значение. В ней изложены с исчерпывающей полнотой методы синтеза и физико-химические свойства боразотных соединений, в том числе инфракрасные спектры, ЯМР- и ПМХимия боразотных соединений
Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых ...