Депротонирование по атому углерода

13.4.2. Депротонирование по атому углерода

Депротонирование по атому углерода возможно только при отсутствии более подвижного атома водорода при атоме азота, то есть в случае пирролов, замещённых по атому азота, либо алкильными группами [64], либо группами, способными к последующему удалению, такими, как фенилсульфонильная [65], карбоксильная [66], триметилсилилэтоксиметильная [67] или трет-бутиламинокарбонильная [68].

Даже в отсутствие хелатного содействия литиированию, которое несомненно обладает определёнными особенностями, рассмотренными в дальнейшем, металлирование N-замещённых пирролов протекает по α-положению. N-Метилпиррол металлируется с поразительной лёгкостью и в зависимости от условий литиирования образуются 2,4- или 2,5-дилитийпроизводных [69]. Литиирование 1-трет-бутил-3-н-гексилпиррола проходит по положению 5, поскольку альтернативное литиирование по положению 2 затруднено вследствие как электронных, так и стерических препятствий [70].

Рисунок 1. Раздел 13.4.2. Депротонирование по атому углерода


13.4.2. Депротонирование по атому углерода

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Полистирол. Физико-химические основы получения и переработки / Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — крупнотоннажного полимера, занимающего ведущее место в мировом производстве пластмасс. В книге впервые предпринимается попытка научного подхода к технологии получения и переработки полимеров, который базируется на методах математическПолистирол. Физико-химические основы получения и переработки
Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — ...
Свет. Воздействие на произведения искусства / В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия на вещество. Рассматриваются химическая структура и физико-химические свойства различных материалов, пигментов и красителей, природа и характеристики цвета. Для искусствоведов, художников, реставраторов, технологов соотвСвет. Воздействие на произведения искусства
В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия ...
Сетчатые полимеры (синтез, структура, свойства) / В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный экспериментальный и теоретический материал по методам характеристики структуры сетчатых полимеров, методам описания различных процессов формирования полимерных сеток, связи их структуры и физико-механических свойств. ИзложСетчатые полимеры (синтез, структура, свойства)
В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...