Депротонирование по атому углерода

13.4.2. Депротонирование по атому углерода

Депротонирование по атому углерода возможно только при отсутствии более подвижного атома водорода при атоме азота, то есть в случае пирролов, замещённых по атому азота, либо алкильными группами [64], либо группами, способными к последующему удалению, такими, как фенилсульфонильная [65], карбоксильная [66], триметилсилилэтоксиметильная [67] или трет-бутиламинокарбонильная [68].

Даже в отсутствие хелатного содействия литиированию, которое несомненно обладает определёнными особенностями, рассмотренными в дальнейшем, металлирование N-замещённых пирролов протекает по α-положению. N-Метилпиррол металлируется с поразительной лёгкостью и в зависимости от условий литиирования образуются 2,4- или 2,5-дилитийпроизводных [69]. Литиирование 1-трет-бутил-3-н-гексилпиррола проходит по положению 5, поскольку альтернативное литиирование по положению 2 затруднено вследствие как электронных, так и стерических препятствий [70].

Рисунок 1. Раздел 13.4.2. Депротонирование по атому углерода


13.4.2. Депротонирование по атому углерода

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Свет невидимого / Книга об открытии, вероятно, самом значительном за последние 100 лет — о радиоактивности. Именно открытие в радиоактивной химии даёт ответы на вопросы о том, откуда возникли химические элементы, погаснет ли Солнце, было ли начало и будет ли конец света.Свет невидимого
Книга об открытии, вероятно, самом значительном за последние 100 лет — о ...
О стекловидном состоянии вещества / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года (издательство «Санкт-Петербург»).О стекловидном состоянии вещества
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года ...
Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года (издательство «Санкт-Петербург»).Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года ...
Свободные иминоксильные радикалы / Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения нового класса свободных радикалов. В ней приводятся препаративные методы получения устойчивых на воздухе индивидуальных иминоксильных радикалов и рассматриваются их химические превращения. На примере большого числа разлСвободные иминоксильные радикалы
Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения ...