Депротонирование по атому углерода

13.4.2. Депротонирование по атому углерода

Депротонирование по атому углерода возможно только при отсутствии более подвижного атома водорода при атоме азота, то есть в случае пирролов, замещённых по атому азота, либо алкильными группами [64], либо группами, способными к последующему удалению, такими, как фенилсульфонильная [65], карбоксильная [66], триметилсилилэтоксиметильная [67] или трет-бутиламинокарбонильная [68].

Даже в отсутствие хелатного содействия литиированию, которое несомненно обладает определёнными особенностями, рассмотренными в дальнейшем, металлирование N-замещённых пирролов протекает по α-положению. N-Метилпиррол металлируется с поразительной лёгкостью и в зависимости от условий литиирования образуются 2,4- или 2,5-дилитийпроизводных [69]. Литиирование 1-трет-бутил-3-н-гексилпиррола проходит по положению 5, поскольку альтернативное литиирование по положению 2 затруднено вследствие как электронных, так и стерических препятствий [70].

Рисунок 1. Раздел 13.4.2. Депротонирование по атому углерода


13.4.2. Депротонирование по атому углерода

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Стеклянные волокна / Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней рассмотрены наиболее важные стадии производства непрерывного стеклянного волокна (формование, переработка). Описаны структура и свойства стеклянных волокон и материалов на их основе. Приводятся сведения об основах производства шСтеклянные волокна
Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней ...
Курс технической химии / Хозяйственные и технические руководства, издаваемые от императорского вольного экономического общества. Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1855 года (издательство «Санкт-Петербург. Типография департамента внешней торговли»).Курс технической химии
Хозяйственные и технические руководства, издаваемые от императорского вольного ...
О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Свободные радикалы и цепные реакции / Москва, 1958 год. Издательство Академии наук СССР. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. В представленном издании собраны литературные материалы по вопросам дискуссии о некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности, и изложены личные взгляды автора в этой области.О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Свободные радикалы и цепные реакции
Москва, 1958 год. Издательство Академии наук СССР. Издательский переплёт. ...
Константы неорганических веществ. Справочник / Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 минералах, выбор которых проводился с учётом их научно-лабораторной и промышленной важности. Константы веществ представлены в общепринятой табличной форме. Таблицы всех разделов составлены по единому принципу, «входом» всеКонстанты неорганических веществ. Справочник
Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 ...