Депротонирование по атому углерода

13.4.2. Депротонирование по атому углерода

Депротонирование по атому углерода возможно только при отсутствии более подвижного атома водорода при атоме азота, то есть в случае пирролов, замещённых по атому азота, либо алкильными группами [64], либо группами, способными к последующему удалению, такими, как фенилсульфонильная [65], карбоксильная [66], триметилсилилэтоксиметильная [67] или трет-бутиламинокарбонильная [68].

Даже в отсутствие хелатного содействия литиированию, которое несомненно обладает определёнными особенностями, рассмотренными в дальнейшем, металлирование N-замещённых пирролов протекает по α-положению. N-Метилпиррол металлируется с поразительной лёгкостью и в зависимости от условий литиирования образуются 2,4- или 2,5-дилитийпроизводных [69]. Литиирование 1-трет-бутил-3-н-гексилпиррола проходит по положению 5, поскольку альтернативное литиирование по положению 2 затруднено вследствие как электронных, так и стерических препятствий [70].

Рисунок 1. Раздел 13.4.2. Депротонирование по атому углерода


13.4.2. Депротонирование по атому углерода

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Англо-русский словарь по каучуку, резине и химическим волокнам / Настоящий англо-русский словарь по каучуку, резине и химическим волокнам охватывает терминологию, принятую в современной английской и американской научно-технической литературе. Словарь содержит около 11 000 терминов. Словарный состав пополнен терминологией из монографии и другой отраслевой книжной Англо-русский словарь по каучуку, резине и химическим волокнам
Настоящий англо-русский словарь по каучуку, резине и химическим волокнам ...
N-Винилпирролы / Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — перспективных мономеров, полупродуктов и реакционноспособных носителей пиррольного ядра, ставших широкодоступными благодаря открытию и разработке простого пути их получения из кетоксимов и ацетилена по реакции Трофимова. В книге N-Винилпирролы
Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — ...
Общая химия. Состояние веществ и химические реакции / Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по фазовому состоянию участвующих в реакции веществ — газовому, жидкому и кристаллическому. Химические процессы обсуждаются на основе учений о направлении реакций (химическая термодинамика), их скорости (химическая кинетика), строОбщая химия. Состояние веществ и химические реакции
Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по ...
Стеклянные волокна / Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней рассмотрены наиболее важные стадии производства непрерывного стеклянного волокна (формование, переработка). Описаны структура и свойства стеклянных волокон и материалов на их основе. Приводятся сведения об основах производства шСтеклянные волокна
Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней ...