Энергия ароматического резонанса

1.1.2. Энергия ароматического резонанса

Различие в энергиях основного состояния бензола и гипотетического неароматического циклогекса-1,3,5-триена соответствует степени стабилизации, определяемой специфицеским циклическим взаимодействием шести π-электронов.[3] Такое различие в энергии называется энергией ароматического резонанса. Очевидно, что количественное выражение энергии резонанса зависит от оценки энергии соответствующей «неароматической» структуры, поэтому (хотя и не только) различные значения энергии резонанса могут быть рассчитаны для различных гетероароматических систем.

Однако следует заметить, что абсолютное значение энергии резонанса не такая уж важная характеристика, гораздо большее значение имеет её относительное значение. С уверенностью можно утверждать, что резонансная энергия бициклических ароматических соединений, таких, как нафталин, значительно меньше, чем сумма энергий резонанса двух соответствующих моноциклических систем. Это означает, что в результате образования интермедиата (например, при реакции электрофильного замещения, разд. 2.2.2.) потеря в энергии стабилизации меньше для бициклических систем, поскольку одно бензольное кольцо остаётся незатронутым в ходе реакции. Энергия резонанса пиридина того же порядка, что и энергия резонанса бензола, а энергия резонанса тиофена меньше по значению, чем энергия резонанса бензола.

При переходе к пирролу и, наконец, к фурану наблюдается дополнительное уменьшение энергии стабилизации. Истинные значения энергии стабилизации для этих гетероциклических ароматических соединений варьируются в зависимости от сделанных предположений относительно энергии соответствующих им «неароматических» систем; относительные энергии резонанса для бензола, пиридина, тиофена, пиррола и фурана равны 150, 117, 122, 90 и 68 кДж/моль соответственно.


1.1.2. Энергия ароматического резонанса

Список литературы к главе 1

Глава 1

Дополнительно:


Колебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках / Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для изучения структуры синтетических каучуков и вулканизатов. Основная часть работ выполнена с помощью инфракрасных спектров поглощения и охватывает широкий круг вопросов молекулярного строения технически важных каучуков: изопренКолебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...
Полуэмпирические методы расчёта электронной структуры (комплект из 2 книг) / Двухтомная монография из зарубежной серии «Современная теоретическая химия». Составлена из статей ведущих специалистов, активно работающих в соответствующих областях квантовой химии. Охватывая результаты исследований последних лет, монография знакомит читателя с современными расчётными методами кванПолуэмпирические методы расчёта электронной структуры (комплект из 2 книг)
Двухтомная монография из зарубежной серии «Современная теоретическая химия». ...
Лабораторные работы по химии комплексных соединений / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1972 года (издательство «Издательство Харьковского университета»).Лабораторные работы по химии комплексных соединений
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1972 года ...
Сегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала / В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе сегнетоэлектрических твёрдых растворов со структурами перовскита и псевдоильменита. Физическими методами исследованы концентрационные структурные перестройки и процессы структурного упорядочения в сегнетоэлектрических твёрдых рСегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала
В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе ...