Ацилирование

15.1.5. Ацилирование

Для ацилирования фуранов по Фриделю-Крафтсу ангидридами или галогенан-гидридами карбоновых кислот обычно необходимо присутствие кислоты Льюиса (часто трифторида бора), хотя реакция с ангидридом трифторуксусной кислоты не требует катализатора. Было показано, что при ацилировании фуранов в условиях катализа хлоридом алюминия β-положение проявляет реакционную способность, в 7×104 раз большую, чем реакционная способность β-положения [23]. 3-Алкил фураны замещаются главным образом по положению 2 [24]; 2,5-диалкилфураны могут быть проацилированы по β-положению, хотя обычно с большим трудом.

Рисунок 1. Раздел 15.1.5. Ацилирование

Формилирование фуранов по Вильсмейеру обеспечивает удобный подход к формилфуранам [25], хотя не меньшую роль играют лёгкая доступность фурфурола в качестве исходного материала, а также важны методы, включающие литиирование фуранов (разд. 15.4.1.). Формилирование замещённых фуранов происходит согласно правилу предпочтительного образования α-замещённых производных, несмотря на все другие факторы; так, и 2-метилфуран, и метиловый эфир фуран-3-карбоновой кислоты [27] дают 5-альдегид, а 3-метилфуран превращается главным образом в 2-альдегид [28].


15.1.5. Ацилирование

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Естествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков / В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного строения белков с начала XVIII в. Особое внимание уделено анализу современного состояния этих важнейших областей молекулярной биологии. Рассмотрение проблемы белка дано на фоне общего хода развития естественно-научных знаЕстествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков
В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного ...
Определение молекулярной структуры / В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения молекул и кристаллов. Просто и кратко излагаются основы рентгенографии, электронографии, нейтронографии, применения спектров — вращательных и колебательных, ядерного магнитного резонанса и т. п. для определения геометрическоОпределение молекулярной структуры
В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения ...
Переработка полимерных материалов / Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки полимеров в изделия. В ней в достаточно доступной форме рассмотрены вопросы подготовки сырья и изготовления изделий. Большое внимание уделено конструированию изделий из пластмасс, получению комбинированных материалов, размещению Переработка полимерных материалов
Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки ...
Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...