Ацилирование

15.1.5. Ацилирование

Для ацилирования фуранов по Фриделю-Крафтсу ангидридами или галогенан-гидридами карбоновых кислот обычно необходимо присутствие кислоты Льюиса (часто трифторида бора), хотя реакция с ангидридом трифторуксусной кислоты не требует катализатора. Было показано, что при ацилировании фуранов в условиях катализа хлоридом алюминия β-положение проявляет реакционную способность, в 7×104 раз большую, чем реакционная способность β-положения [23]. 3-Алкил фураны замещаются главным образом по положению 2 [24]; 2,5-диалкилфураны могут быть проацилированы по β-положению, хотя обычно с большим трудом.

Рисунок 1. Раздел 15.1.5. Ацилирование

Формилирование фуранов по Вильсмейеру обеспечивает удобный подход к формилфуранам [25], хотя не меньшую роль играют лёгкая доступность фурфурола в качестве исходного материала, а также важны методы, включающие литиирование фуранов (разд. 15.4.1.). Формилирование замещённых фуранов происходит согласно правилу предпочтительного образования α-замещённых производных, несмотря на все другие факторы; так, и 2-метилфуран, и метиловый эфир фуран-3-карбоновой кислоты [27] дают 5-альдегид, а 3-метилфуран превращается главным образом в 2-альдегид [28].


15.1.5. Ацилирование

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Химия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред / В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах соединений подгруппы титана с разграничением полей их существования, установлением химического состава и характеристик: рефрактометрических, рентгенометрических, термических и ИК-спектроскопических. Для ряда соединений опХимия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред
В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах ...
Полиизобутилен / Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение которых лежит в основе современной химии синтетических материалов как с практической, так и научно-теоретической точек зрения. По физическим свойствам полиизобутилен следует отнести к группе каучукоподобных эластомеров. ПеПолиизобутилен
Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение ...
Циклогекса-1,3-диен и продукты на его основе / В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические превращения, особенно полимеризация, а также сополимеризация с некоторыми другими мономерами. Приводятся результаты исследования строения как циклогекса-1,3-диена, так и его полимерных продуктов. Рассматривается применение циклоЦиклогекса-1,3-диен и продукты на его основе
В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические ...
Химически активные полимеры и их применение / В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически активных полимеров: ионитов, редокситов, комплекситов и ионообменных смол, обладающих одновременно комплексообразующими и окислительно-восстановительными свойствами. Имеются работы по синтезу и исследованию свойств макропориХимически активные полимеры и их применение
В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически ...