Ацилирование

15.1.5. Ацилирование

Для ацилирования фуранов по Фриделю-Крафтсу ангидридами или галогенан-гидридами карбоновых кислот обычно необходимо присутствие кислоты Льюиса (часто трифторида бора), хотя реакция с ангидридом трифторуксусной кислоты не требует катализатора. Было показано, что при ацилировании фуранов в условиях катализа хлоридом алюминия β-положение проявляет реакционную способность, в 7×104 раз большую, чем реакционная способность β-положения [23]. 3-Алкил фураны замещаются главным образом по положению 2 [24]; 2,5-диалкилфураны могут быть проацилированы по β-положению, хотя обычно с большим трудом.

Рисунок 1. Раздел 15.1.5. Ацилирование

Формилирование фуранов по Вильсмейеру обеспечивает удобный подход к формилфуранам [25], хотя не меньшую роль играют лёгкая доступность фурфурола в качестве исходного материала, а также важны методы, включающие литиирование фуранов (разд. 15.4.1.). Формилирование замещённых фуранов происходит согласно правилу предпочтительного образования α-замещённых производных, несмотря на все другие факторы; так, и 2-метилфуран, и метиловый эфир фуран-3-карбоновой кислоты [27] дают 5-альдегид, а 3-метилфуран превращается главным образом в 2-альдегид [28].


15.1.5. Ацилирование

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Основные законы химии (комплект из 2 книг) / Учебное пособие к изучению основных законов и представлений общей химии. Автор — известные американские учёные и педагоги, перу которых принадлежат и другие, снискавшие уже популярность учебные пособия. Главное внимание в данном издании уделено современным теоретическим представлениям, меньше — традОсновные законы химии (комплект из 2 книг)
Учебное пособие к изучению основных законов и представлений общей химии. Автор — ...
Проблемы мутагенеза / Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря её работам в области химического мутагенеза. В настоящей книге после краткого исторического обзора приводится классификация мутационных изменений, подробно обсуждаются мутагенное действие рентгеновских и ультрафиолетовыхПроблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...
Англо-русский словарь по химии и технологии полимеров / Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров и вспомогательных продуктов, физике и механике полимеров, технологии производства, обработки и переработки полимерных материалов, а также по применению полимеров и полимерных материалов. Словарь предназначен для специАнгло-русский словарь по химии и технологии полимеров
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...