Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

γ-Гидрокси-α,β-ненасыщенные карбонильные соединения претерпевают циклизацию с отщеплением воды и образованием фуранов в присутствии минеральных кислот или кислот Льюиса

Рисунок 1. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

В качестве простого примера можно привести реакцию окисления цис-бут-2-ен-1,4-диола, в результате которой образуется гидроксиальдегид, циклизующийся в фуран:

Рисунок 2. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

Более сложные 4-гидроксиенали и 4-гидроксиеноны получают различными способами, например, либо из алкинов [138], либо чаще из эпоксидов [139], при этом иногда нет необходимости выделять гидроксиеноны [140], либо в результате конденсации Хорнера-Вадсворта-Эммонсона β-кетофосфонатов с α-ацетоксикетонами [141]. Ацеталь [142], эфир тиенола [143] или терминальный алкин [144] могут служить эквивалентами карбонильной группы. Некоторые из перечисленных примеров представлены ниже:

Рисунок 3. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений


15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Цианистые соединения и их анализ / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года (издательство «Ленхимтехиздат»).Цианистые соединения и их анализ
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года ...
Электрообработка жидкостей / В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике электрообработки жидкостей, описан метод очистки и обеззараживания вод, а также очистки топлив и масел от коллоидных примесей. Метод основан на воздействии электрического поля на дисперсные системы. Даются рекомендации по проекЭлектрообработка жидкостей
В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...
Чистые химикаты и реактивы / Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной лабораторной практики, а также включает новые группы продуктов — биохимические препараты, специальные индикаторы, химические реактивы для комплексонометрического титрования, широкий ассортимент органических реактивов на катЧистые химикаты и реактивы
Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной ...