Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

γ-Гидрокси-α,β-ненасыщенные карбонильные соединения претерпевают циклизацию с отщеплением воды и образованием фуранов в присутствии минеральных кислот или кислот Льюиса

Рисунок 1. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

В качестве простого примера можно привести реакцию окисления цис-бут-2-ен-1,4-диола, в результате которой образуется гидроксиальдегид, циклизующийся в фуран:

Рисунок 2. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

Более сложные 4-гидроксиенали и 4-гидроксиеноны получают различными способами, например, либо из алкинов [138], либо чаще из эпоксидов [139], при этом иногда нет необходимости выделять гидроксиеноны [140], либо в результате конденсации Хорнера-Вадсворта-Эммонсона β-кетофосфонатов с α-ацетоксикетонами [141]. Ацеталь [142], эфир тиенола [143] или терминальный алкин [144] могут служить эквивалентами карбонильной группы. Некоторые из перечисленных примеров представлены ниже:

Рисунок 3. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений


15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Успехи химии и физики полимеров / В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам химии и физико-химии полимеров. Отдельные статьи посвящены успехам в области сополимеризации винил-хлорида, стабилизации эластомеров, а также структуре и свойствам гребнеобразных полимеров, расположению по типам функционУспехи химии и физики полимеров
В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам ...
Популярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий / В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об элементах с атомными номерами от 1 до 83, то есть обо всех элементах, имеющих стабильные изотопы. Этот, заключительный, выпуск посвящён самым тяжёлым элементам таблицы Менделеева, элементам, у которых стабильных изотопПопулярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий
В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об ...
Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы / В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и дисперсных системах. Большое внимание уделено учению о поверхностных явлениях — фундаменту современной коллоидной химии. Дисперсные системы рассматриваются в соответствии с классификациями по агрегатному состоянию и степени дКурс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы
В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и ...
Капельный метод / Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для студентов химико-технологических вузов. В ней изложен метод капельного анализа неорганических веществ, описаны приборы, посуда и приёмы работы, применяемые при капельном анализе. Отдельная глава посвящена капельной колориметрииКапельный метод
Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для ...