Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

γ-Гидрокси-α,β-ненасыщенные карбонильные соединения претерпевают циклизацию с отщеплением воды и образованием фуранов в присутствии минеральных кислот или кислот Льюиса

Рисунок 1. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

В качестве простого примера можно привести реакцию окисления цис-бут-2-ен-1,4-диола, в результате которой образуется гидроксиальдегид, циклизующийся в фуран:

Рисунок 2. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

Более сложные 4-гидроксиенали и 4-гидроксиеноны получают различными способами, например, либо из алкинов [138], либо чаще из эпоксидов [139], при этом иногда нет необходимости выделять гидроксиеноны [140], либо в результате конденсации Хорнера-Вадсворта-Эммонсона β-кетофосфонатов с α-ацетоксикетонами [141]. Ацеталь [142], эфир тиенола [143] или терминальный алкин [144] могут служить эквивалентами карбонильной группы. Некоторые из перечисленных примеров представлены ниже:

Рисунок 3. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений


15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Успехи неорганической и элементоорганической химии / Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической и прикладной химии, состоявшегося в Мюнхене в августе-сентябре 1959 г. В докладах приведены данные, освещающие химическое поведение и природу связи производных гидридов бора, состояние вопроса о гидридах переходных метУспехи неорганической и элементоорганической химии
Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической ...
Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49 / Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С иллюстрациями. Сохранность хорошая. Временные пятна, потёки. «Природа и люди» — еженедельный иллюстрированный журнал, издававшийся в России с ноября 1889 года по апрель 1918 года издательством П. П. Сойкина в Санкт-Петербурге. Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49
Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С ...
Полистирол. Физико-химические основы получения и переработки / Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — крупнотоннажного полимера, занимающего ведущее место в мировом производстве пластмасс. В книге впервые предпринимается попытка научного подхода к технологии получения и переработки полимеров, который базируется на методах математическПолистирол. Физико-химические основы получения и переработки
Книга посвящена получению, переработке и применению полистирола — ...
Мир химии / Успехи современной химии позволили синтезировать новые, не существовавшие в Природе удивительные материалы, о которых увлечённо рассказывает доктор технических наук, профессор М. М. Колтун. Знакомясь с проблемами химии наших дней, читатель узнает и то, какими путями шла наука от первых озарений и доМир химии
Успехи современной химии позволили синтезировать новые, не существовавшие в ...