Индолы: реакции и методы синтеза

17. Индолы: реакции и методы синтеза

Индол [1] и простейшие алкилиндолы — бесцветные кристаллические вещества, обладающие разнообразными запахами: запах незамещённого индола напоминает нафталин, а скатол (3-метилиндол) имеет запах фекалий. Многие простейшие индолы коммерчески доступны, и все они получены синтетическим путём: сам индол получают, например, дегидроциклизацией N-этиланилина, осуществляемой при высокой температуре в паровой фазе. Большинство индолов вполне устойчивы на воздухе, исключение составляют только простейшие 2-алкилиндолы: 2-метилиндол легко самоокисляется даже в склянке из тёмно-коричневого стекла.

Рисунок 1. Раздел 17. Индолы: реакции и методы синтеза

Слово «индол» произошло от слова Индия: ещё в XVI веке из Индии начали импортировать синий краситель — индиго. При химическом расщеплении красителя были получены кислородсодержащие индолы (разд. 17.14.), которые были названы индоксил и оксиндол; сам ивдол был впервые получен в 1866 году перегонкой оксиндола над цинковой пылью.

Индол практически полностью существует в 1Н-форме, содержание 3Н-индола составляет только одну миллионную долю. 3Н-Индол генерируют в растворе, и, как оказалось, он изомеризуется в 1Н-индол в течение ~ 100 с при комнатной температуре [2].

По-видимому, индолы — наиболее широко распространённые в природе гетероциклические соединения. Незаменимая аминокислота — триптофан — входит в состав большинства белков, а также служит биосинтетическим предшественником триптамин-, индол- и 2,3-дигидроиндолсодержащих вторичных метаболитов.

Рисунок 2. Раздел 17. Индолы: реакции и методы синтеза

В организме животных серотонин (5-гидрокситриптамин) играет очень важную роль нейротрансмиттера в центральной нервной, а также в сердечно-сосудистой и желудочно-кишечной системах. Структурно подобный гормон мелатонин участвует в контроле смены дневного и ночного ритмов физиологических функций.

Изучение и классификация серотониновых рецепторов позволили смоделировать и синтезировать высокоселективные лекарственные препараты, такие, как суматриптан для лечения мигрени, ондансетрон для подавления тошноты и рвоты, вызываемых противораковой химиотерапией и радиотерапией, и алосетрон для лечения воспалительных процессов в кишечнике.

Рисунок 3. Раздел 17. Индолы: реакции и методы синтеза

Производные триптофана растительного происхождения включают β-индолил-уксусную кислоту (гормон, регулирующий рост растений), а также огромное число и структурное разнообразие вторичных метаболитов — алкалоидов индолы юго ряда [3]. Благодаря своей потенциальной физиологической активности индольные алкалоиды нашли широкое применение в медицине, однако в большинстве случаев они вытесняются синтетическими препаратами, хотя винкристин — «димерный» индольный алкалоид — крайне важен для лечения лейкемии. Брассинин, выделенный из репы, представляет собой фитоалексин — один из целого рада соединений, синтезируемых растениями для защиты от воздействия микроорганизмов.

Рисунок 4. Раздел 17. Индолы: реакции и методы синтеза

Диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД) обладает печально известной физиологической активностью. Синтетическое производное β-индолилуксусной кислоты — индометацин — применяется для лечения артритов.

Рисунок 5. Раздел 17. Индолы: реакции и методы синтеза


17. Индолы: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Поливинилхлорид в промышленности / Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» освещает опыт производства и применения поливинилхлоридных материалов и изделий в различных отраслях промышленности и строительства ГДР. В книге подробно описаны основные свойства поливинилхлорида и методы их определенияПоливинилхлорид в промышленности
Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» ...
ЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры / В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и динамики элементов и узлов химических аппаратов. Большинство статей посвящено расчёту напряжённо-деформированного состояния наиболее распространённых элементов и узлов сварных корпусов аппаратов, работающих под внутренниЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры
В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и ...
Капельный метод / Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для студентов химико-технологических вузов. В ней изложен метод капельного анализа неорганических веществ, описаны приборы, посуда и приёмы работы, применяемые при капельном анализе. Отдельная глава посвящена капельной колориметрииКапельный метод
Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для ...