Реакции с альдегидами и кетонами

17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

Индолы реагируют с альдегидами и кетонами в условиях кислотного катализа, причём с простыми карбонильными соединениями первичные продукты реакции индол-3-илкарбинолы (β-индолилкарбинолы) не удаётся выделить, так как в кислых условиях они расщепляются с образованием 3-алкилиден-3Н-индолий катионов.

В тех же условиях продукты взаимодействия с ароматическими альдегидами выделить удаётся [52]; при реакции 2-метилиндола с ацетоном в безводных средах получают простейшую выделяемую соль такого класса [53]. Гидроксиалкилиндолы удаётся выделить только в условиях, в которых дегидратация невозможна, например из реакции с диэтилоксалатом [54]. Реакция с 4-диметиламинобензальдегидом (реакция Эрлиха, см. разд. 13.1.7.) приводит к получению мезомерного интенсивно окрашенного катиона.

Рисунок 1. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

3-Алкилиден-3Н-ивдолий-катионы, будучи электрофилами, могут реагировать с индолом, как показано ниже на примере реакции с формальдегидом [55]. Циклические кетоны взаимодействуют с 1,2-диметилиндолом с образованием 3-циклоалкенил индолов [56].

Рисунок 2. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

3-Алкилированис 2-алкил- и 2-арилиндолов происходит в результате катализируемой трифторуксусной кислотой конденсации либо с ароматическими альдегидами, либо с алифатическими кетонами в присутствии триэтилсилана для восстановления 3-(гидроксиалкил)производных [57].

Рисунок 3. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами


17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Введение в общую химию / Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. Излагаются основы атомно-молекулярной теории, систематика элементов, общая характеристика элементарных веществ, простых соединений, пересоединений, субкомплексных и комплексных соединений; общие закономерности химических прВведение в общую химию
Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. ...
Свободные иминоксильные радикалы / Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения нового класса свободных радикалов. В ней приводятся препаративные методы получения устойчивых на воздухе индивидуальных иминоксильных радикалов и рассматриваются их химические превращения. На примере большого числа разлСвободные иминоксильные радикалы
Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения ...
Лабораторный практикум по синтетическим каучукам / В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и оборудование, используемые в лаборатории синтетических каучуков. Основная задача книги — практическое ознакомление студентов с закономерностями процессов синтеза каучуков общего и специального назначения, методами получения и исЛабораторный практикум по синтетическим каучукам
В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и ...
Магниевые озера перекопской группы / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года (издательство «Петроград»).Магниевые озера перекопской группы
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года ...