Реакции с альдегидами и кетонами

17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

Индолы реагируют с альдегидами и кетонами в условиях кислотного катализа, причём с простыми карбонильными соединениями первичные продукты реакции индол-3-илкарбинолы (β-индолилкарбинолы) не удаётся выделить, так как в кислых условиях они расщепляются с образованием 3-алкилиден-3Н-индолий катионов.

В тех же условиях продукты взаимодействия с ароматическими альдегидами выделить удаётся [52]; при реакции 2-метилиндола с ацетоном в безводных средах получают простейшую выделяемую соль такого класса [53]. Гидроксиалкилиндолы удаётся выделить только в условиях, в которых дегидратация невозможна, например из реакции с диэтилоксалатом [54]. Реакция с 4-диметиламинобензальдегидом (реакция Эрлиха, см. разд. 13.1.7.) приводит к получению мезомерного интенсивно окрашенного катиона.

Рисунок 1. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

3-Алкилиден-3Н-ивдолий-катионы, будучи электрофилами, могут реагировать с индолом, как показано ниже на примере реакции с формальдегидом [55]. Циклические кетоны взаимодействуют с 1,2-диметилиндолом с образованием 3-циклоалкенил индолов [56].

Рисунок 2. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

3-Алкилированис 2-алкил- и 2-арилиндолов происходит в результате катализируемой трифторуксусной кислотой конденсации либо с ароматическими альдегидами, либо с алифатическими кетонами в присутствии триэтилсилана для восстановления 3-(гидроксиалкил)производных [57].

Рисунок 3. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами


17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Общая химия / Учебник для инженерно-технологических специальностей сельскохозяйственных вузов. Содержание включает теорию строения атома, природы химической связи, периодический закон, вопросы химической термодинамики, электрохимии, коллоидной химии, а также характеристику химических элементов.Общая химия
Учебник для инженерно-технологических специальностей сельскохозяйственных ...
С. В. Лебедев. Жизнь и труды / Ленинград, 1938. ОНТИ ХИМТЕОРЕТ. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. 2 мая 1934 г. скончался творец промышленного способа получения синтетического каучука, учёный с мировым именем, академик Сергей Васильевич Лебедев. Советское Правительство в ознаменование заслуг покойного перед СССР и в увеС. В. Лебедев. Жизнь и труды
Ленинград, 1938. ОНТИ ХИМТЕОРЕТ. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. 2 мая 1934 ...
Радикальная полимеризация / Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых мономеров и радикальных реакций при получении полимерных композиций. Большое внимание уделено особенностям полимеризации, инициированной полифункциональными инициаторами, кинетике на глубоких стадиях превращения, технологРадикальная полимеризация
Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых ...
Методы и достижения в физико-органической химии / Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных изданий — «Progress in Physical Organic Chemistry» и «Advances in Physical Organic Chemistry» по новым достижениям в области теоретической органической химии. Он служит естественным продолжением выпущенных ранее в русском пеМетоды и достижения в физико-органической химии
Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных ...