Реакции с альдегидами и кетонами

17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

Индолы реагируют с альдегидами и кетонами в условиях кислотного катализа, причём с простыми карбонильными соединениями первичные продукты реакции индол-3-илкарбинолы (β-индолилкарбинолы) не удаётся выделить, так как в кислых условиях они расщепляются с образованием 3-алкилиден-3Н-индолий катионов.

В тех же условиях продукты взаимодействия с ароматическими альдегидами выделить удаётся [52]; при реакции 2-метилиндола с ацетоном в безводных средах получают простейшую выделяемую соль такого класса [53]. Гидроксиалкилиндолы удаётся выделить только в условиях, в которых дегидратация невозможна, например из реакции с диэтилоксалатом [54]. Реакция с 4-диметиламинобензальдегидом (реакция Эрлиха, см. разд. 13.1.7.) приводит к получению мезомерного интенсивно окрашенного катиона.

Рисунок 1. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

3-Алкилиден-3Н-ивдолий-катионы, будучи электрофилами, могут реагировать с индолом, как показано ниже на примере реакции с формальдегидом [55]. Циклические кетоны взаимодействуют с 1,2-диметилиндолом с образованием 3-циклоалкенил индолов [56].

Рисунок 2. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

3-Алкилированис 2-алкил- и 2-арилиндолов происходит в результате катализируемой трифторуксусной кислотой конденсации либо с ароматическими альдегидами, либо с алифатическими кетонами в присутствии триэтилсилана для восстановления 3-(гидроксиалкил)производных [57].

Рисунок 3. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами


17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп / Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до сложных (от льюисовой валентности и ионной модели до аномерного эффекта и эффекта Яна-Теллера), использующихся в стереохимии, а также систематическому анализу особенностей и установлению закономерностей молекулярного строениМолекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп
Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...
Теоретические основы переработки полимеров / Рассмотрены современные представления о физической сущности технологических процессов переработки полимеров в готовое изделие; подробно описаны отдельные технологические стадии процессов, даны методы их математического описания. Для научных и инженерно-технических работников, специализирующихся в обТеоретические основы переработки полимеров
Рассмотрены современные представления о физической сущности технологических ...