Реакции с альдегидами и кетонами

17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

Индолы реагируют с альдегидами и кетонами в условиях кислотного катализа, причём с простыми карбонильными соединениями первичные продукты реакции индол-3-илкарбинолы (β-индолилкарбинолы) не удаётся выделить, так как в кислых условиях они расщепляются с образованием 3-алкилиден-3Н-индолий катионов.

В тех же условиях продукты взаимодействия с ароматическими альдегидами выделить удаётся [52]; при реакции 2-метилиндола с ацетоном в безводных средах получают простейшую выделяемую соль такого класса [53]. Гидроксиалкилиндолы удаётся выделить только в условиях, в которых дегидратация невозможна, например из реакции с диэтилоксалатом [54]. Реакция с 4-диметиламинобензальдегидом (реакция Эрлиха, см. разд. 13.1.7.) приводит к получению мезомерного интенсивно окрашенного катиона.

Рисунок 1. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

3-Алкилиден-3Н-ивдолий-катионы, будучи электрофилами, могут реагировать с индолом, как показано ниже на примере реакции с формальдегидом [55]. Циклические кетоны взаимодействуют с 1,2-диметилиндолом с образованием 3-циклоалкенил индолов [56].

Рисунок 2. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

3-Алкилированис 2-алкил- и 2-арилиндолов происходит в результате катализируемой трифторуксусной кислотой конденсации либо с ароматическими альдегидами, либо с алифатическими кетонами в присутствии триэтилсилана для восстановления 3-(гидроксиалкил)производных [57].

Рисунок 3. Раздел 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами


17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Сополимеры этилена / Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по радикальному и ионно-координационному механизму, аппаратурно-технологическое оформление процессов получения сополимеров при высоком и низком давлении, физико-механические и эксплуатационные характеристики различных марок сопоСополимеры этилена
Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...
Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) / Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит важнейшие сведения о пластических массах, выпускаемых промышленностью Советского Союза (по состоянию на вторую половину 1973 г.). В нем даны показатели физико-механических, теплофизических, электрических и химических свСправочник по пластическим массам (комплект из 2 книг)
Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...