Индоксил

17.14.2. Индоксил

3-Гидроксииндол, несомненно, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера, хотя обнаружен и минорный компонент равновесия. Индоксил, величина pKa которого составляет 10,46 [198] [199], имеет более кислый характер, чем оксиндол, а образующийся анион амбидентен; реакции с электрофилами идут как по атому кислорода, так и по углеродному атому [200].

Рисунок 1. Раздел 17.14.2. Индоксил

Индоксил-анион особенно легко самоокисляется, превращаясь в известный издавна краситель индиго. Механизм этого процесса, по-видимому, включает димеризацию радикалов, образующихся при отщеплении электрона от аниона.

Рисунок 2. Раздел 17.14.2. Индоксил

O-Ацетилиндоксил [201] и N-ацилиндоксилы — более устойчивые соединения, причём последние подвергаются обычным для кетонов реакциям по карбонильной группе, таким, как реакция Виттига [202].

Рисунок 3. Раздел 17.14.2. Индоксил

Будучи зеркальным отражением оксиндолов, индоксилы способны конденсироваться по альдольному типу по положению 2 либо при использовании ацетата их енольной формы и основного катализатора [203], либо в виде самого индоксила в кислых или основных условиях [204]. При восстановлении боргидридом или дегидратации этих алкилиденовых продуктов конденсации можно получить 2-замещённые индолы.

Некоторые N-защищённые индоксилы образуются в результате замыкания кольца, как показано ниже. Пероксидное окисление N-фенилсульфонил-3-борной кислоты даёт N-фенилсульфонилиндоксил, который, в свою очередь, используется в катализируемых палладием реакциях сочетания [206].

Рисунок 4. Раздел 17.14.2. Индоксил


17.14.2. Индоксил

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Олигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение / В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы получения и области применения олигоорганосилоксанов — кремнийорганических жидкостей, используемых в разных областях техники и народного хозяйства в качестве рабочих сред в приборах и механизмах, термостойких вакуумных масел дОлигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение
В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы ...
Константы неорганических веществ. Справочник / Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 минералах, выбор которых проводился с учётом их научно-лабораторной и промышленной важности. Константы веществ представлены в общепринятой табличной форме. Таблицы всех разделов составлены по единому принципу, «входом» всеКонстанты неорганических веществ. Справочник
Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 ...
Теоретические основы органической химии. Том 2 / Ленинград, 1934 год. Госхимтехиздат. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга является вторым томом двухтомного издания «Теоретические основы органической химии».Теоретические основы органической химии. Том 2
Ленинград, 1934 год. Госхимтехиздат. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. ...
Популярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг) / «Популярная библиотека химических элементов» содержит сведения обо всех элементах, известных человечеству. Сегодня их 107, причём некоторые получены искусственно. Как неодинаковы свойства каждого из «кирпичей мироздания», так же неодинаковы их истории и судьбы. Одни элементы, такие, как медь, железоПопулярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг)
«Популярная библиотека химических элементов» содержит сведения обо всех ...