Индоксил

17.14.2. Индоксил

3-Гидроксииндол, несомненно, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера, хотя обнаружен и минорный компонент равновесия. Индоксил, величина pKa которого составляет 10,46 [198] [199], имеет более кислый характер, чем оксиндол, а образующийся анион амбидентен; реакции с электрофилами идут как по атому кислорода, так и по углеродному атому [200].

Рисунок 1. Раздел 17.14.2. Индоксил

Индоксил-анион особенно легко самоокисляется, превращаясь в известный издавна краситель индиго. Механизм этого процесса, по-видимому, включает димеризацию радикалов, образующихся при отщеплении электрона от аниона.

Рисунок 2. Раздел 17.14.2. Индоксил

O-Ацетилиндоксил [201] и N-ацилиндоксилы — более устойчивые соединения, причём последние подвергаются обычным для кетонов реакциям по карбонильной группе, таким, как реакция Виттига [202].

Рисунок 3. Раздел 17.14.2. Индоксил

Будучи зеркальным отражением оксиндолов, индоксилы способны конденсироваться по альдольному типу по положению 2 либо при использовании ацетата их енольной формы и основного катализатора [203], либо в виде самого индоксила в кислых или основных условиях [204]. При восстановлении боргидридом или дегидратации этих алкилиденовых продуктов конденсации можно получить 2-замещённые индолы.

Некоторые N-защищённые индоксилы образуются в результате замыкания кольца, как показано ниже. Пероксидное окисление N-фенилсульфонил-3-борной кислоты даёт N-фенилсульфонилиндоксил, который, в свою очередь, используется в катализируемых палладием реакциях сочетания [206].

Рисунок 4. Раздел 17.14.2. Индоксил


17.14.2. Индоксил

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Димеризация и диспропорционирование олефинов / Книга является первой в мировой литературе монографией, посвящённой димеризации, олигомеризации и диспропорционированию олефинов и их функциональных производных — перспективным процессам получения важных органических соединений (мономеров для синтетического каучука, сырья для производства высокооктаДимеризация и диспропорционирование олефинов
Книга является первой в мировой литературе монографией, посвящённой димеризации, ...
Основы переработки реактопластов и резин методом литья под давлением / Книга посвящена экспериментальным и теоретическим исследованиям процессов, протекающих в реактопластах и резиновых смесях при их переработке в изделия методом литья под давлением. Основное внимание уделено процессам, протекающим в литьевой форме на различных этапах цикла формования изделий. КоличестОсновы переработки реактопластов и резин методом литья под давлением
Книга посвящена экспериментальным и теоретическим исследованиям процессов, ...
Справочник по химии / «Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения по общей, неорганической, органической и аналитической химии, химическим производствам, технике лабораторных работ и химическим профессиям. Материал, включённый в справочник, несколько углубляет программу по химии дляСправочник по химии
«Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения ...
Введение в количественный ультрамикроанализ / В книге изложены основные принципы ультрамикроанализа, даны сведения о методике и технике количественного анализа очень малых объектов, а также о конструкции необходимых приборов, их калибровке и применении. Наибольшее внимание уделено описанию техники взвешивания, титрования и колориметрирования. КВведение в количественный ультрамикроанализ
В книге изложены основные принципы ультрамикроанализа, даны сведения о методике ...