Индоксил

17.14.2. Индоксил

3-Гидроксииндол, несомненно, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера, хотя обнаружен и минорный компонент равновесия. Индоксил, величина pKa которого составляет 10,46 [198] [199], имеет более кислый характер, чем оксиндол, а образующийся анион амбидентен; реакции с электрофилами идут как по атому кислорода, так и по углеродному атому [200].

Рисунок 1. Раздел 17.14.2. Индоксил

Индоксил-анион особенно легко самоокисляется, превращаясь в известный издавна краситель индиго. Механизм этого процесса, по-видимому, включает димеризацию радикалов, образующихся при отщеплении электрона от аниона.

Рисунок 2. Раздел 17.14.2. Индоксил

O-Ацетилиндоксил [201] и N-ацилиндоксилы — более устойчивые соединения, причём последние подвергаются обычным для кетонов реакциям по карбонильной группе, таким, как реакция Виттига [202].

Рисунок 3. Раздел 17.14.2. Индоксил

Будучи зеркальным отражением оксиндолов, индоксилы способны конденсироваться по альдольному типу по положению 2 либо при использовании ацетата их енольной формы и основного катализатора [203], либо в виде самого индоксила в кислых или основных условиях [204]. При восстановлении боргидридом или дегидратации этих алкилиденовых продуктов конденсации можно получить 2-замещённые индолы.

Некоторые N-защищённые индоксилы образуются в результате замыкания кольца, как показано ниже. Пероксидное окисление N-фенилсульфонил-3-борной кислоты даёт N-фенилсульфонилиндоксил, который, в свою очередь, используется в катализируемых палладием реакциях сочетания [206].

Рисунок 4. Раздел 17.14.2. Индоксил


17.14.2. Индоксил

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Химия и технология полиформальдегида / Книга посвящена изложению теоретических основ синтеза нового полимерного материала — полиформальдегида, применяемого для производства различных деталей в машиностроении, приборостроении и других областях народного хозяйства. В книге рассматриваются различные аспекты процессов полимеризации формальдеХимия и технология полиформальдегида
Книга посвящена изложению теоретических основ синтеза нового полимерного ...
Фторполимеры / Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии полимеров, учитывая широкое применение фторполимеров в ракетной, космической, авиационной технике, радиотехнике и радиоэлектронике, атомной и других отраслях промышленности, в медицине и сельском хозяйстве. КоллективнаяФторполимеры
Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии ...
Введение в химическую номенклатуру / Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, органических, металлорганических и комплексных соединений. Изложение ориентировано на уяснение общих принципов соответствующих международных правил IUPAC, рассмотрена номенклатурная система, используемая в реферативном журнале ChВведение в химическую номенклатуру
Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, ...
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп / Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до сложных (от льюисовой валентности и ионной модели до аномерного эффекта и эффекта Яна-Теллера), использующихся в стереохимии, а также систематическому анализу особенностей и установлению закономерностей молекулярного строениМолекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп
Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...