Индоксил

17.14.2. Индоксил

3-Гидроксииндол, несомненно, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера, хотя обнаружен и минорный компонент равновесия. Индоксил, величина pKa которого составляет 10,46 [198] [199], имеет более кислый характер, чем оксиндол, а образующийся анион амбидентен; реакции с электрофилами идут как по атому кислорода, так и по углеродному атому [200].

Рисунок 1. Раздел 17.14.2. Индоксил

Индоксил-анион особенно легко самоокисляется, превращаясь в известный издавна краситель индиго. Механизм этого процесса, по-видимому, включает димеризацию радикалов, образующихся при отщеплении электрона от аниона.

Рисунок 2. Раздел 17.14.2. Индоксил

O-Ацетилиндоксил [201] и N-ацилиндоксилы — более устойчивые соединения, причём последние подвергаются обычным для кетонов реакциям по карбонильной группе, таким, как реакция Виттига [202].

Рисунок 3. Раздел 17.14.2. Индоксил

Будучи зеркальным отражением оксиндолов, индоксилы способны конденсироваться по альдольному типу по положению 2 либо при использовании ацетата их енольной формы и основного катализатора [203], либо в виде самого индоксила в кислых или основных условиях [204]. При восстановлении боргидридом или дегидратации этих алкилиденовых продуктов конденсации можно получить 2-замещённые индолы.

Некоторые N-защищённые индоксилы образуются в результате замыкания кольца, как показано ниже. Пероксидное окисление N-фенилсульфонил-3-борной кислоты даёт N-фенилсульфонилиндоксил, который, в свою очередь, используется в катализируемых палладием реакциях сочетания [206].

Рисунок 4. Раздел 17.14.2. Индоксил


17.14.2. Индоксил

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности / В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны способы защиты от коррозии оборудования и трубопроводов в сернокислотной промышленности. Указаны основные правила эксплуатации и нормы технологического режима, соблюдение которых необходимо для предупреждения усиленной Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности
В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны ...
Сополимеры этилена / Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по радикальному и ионно-координационному механизму, аппаратурно-технологическое оформление процессов получения сополимеров при высоком и низком давлении, физико-механические и эксплуатационные характеристики различных марок сопоСополимеры этилена
Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по ...
Теоретические основы органической химии. Том 2 / Ленинград, 1934 год. Госхимтехиздат. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга является вторым томом двухтомного издания «Теоретические основы органической химии».Теоретические основы органической химии. Том 2
Ленинград, 1934 год. Госхимтехиздат. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. ...
Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения / Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым аминокислотам и методам их получения в энантиомерно чистой форме с подробным рассмотрением биомиметических подходов к методам асимметрического синтеза аминокислот. В монографии детально анализируются последние достижения в области Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения
Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым ...