Реакции электрофильного замещения

17.16.1. Реакции электрофильного замещения

Реакции с электрофильными реагентами проходят по положению 3 либо происходит присоединение к пиридиновому атому азота. Все азаиндолы гораздо более устойчивы по отношению к кислотам, чем индол (см. для сравнения разд. 17.1.1.), что, без сомнения, обусловлено перемещением центра протонирования на пиридиновый атом азота, однако реакционная способность в отношении электрофильной атаки по положению 3 лишь немного ниже таковой для индолов.

Бромирование и нитрование проходят чисто для всех четырёх родственных систем [221] и более контролируемы, чем в случае индола. Реакции Манниха и Вильсмейера удаётся осуществить в некоторых случаях, однако если реакцию Вильсмейера провести не удаётся, 3-альдегид может быть получен при взаимодействии с гексамином (по-видимому, процесс идёт через образование аниона азаиндола). Алкилирование в нейтральных условиях приводит к кватернизации пиридинового атома азота, а реакция с натриевыми солями даёт N(1)-алкильные производные. Ацилирование в мягких условиях также идёт по положению N(1). Приведённая ниже схема суммирует эти реакции для наиболее хорошо изученного 7-азаиндола:

Рисунок 1. Раздел 17.16.1. Реакции электрофильного замещения


17.16.1. Реакции электрофильного замещения

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Кинетика и механизм газофазных реакций / Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. Кондратьева «Кинетика химических газофазных реакций», вышедшей в Издательстве АН СССР в 1958 г., переведённой на ряд иностранных языков и являющейся настольной книгой учёных-химиков и инженеров, работающих в области химКинетика и механизм газофазных реакций
Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...
Комплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами / В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации различных состояний окисления 4d-платиновых металлов — рутения, родия и палладия при синтезе их координационных соединений с фосфор(III)-, мышьяк(III)- и частично сурьма(III) органическими sigma-донорными и pi-акцепторными лигаКомплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами
В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации ...
Олигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение / В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы получения и области применения олигоорганосилоксанов — кремнийорганических жидкостей, используемых в разных областях техники и народного хозяйства в качестве рабочих сред в приборах и механизмах, термостойких вакуумных масел дОлигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение
В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы ...
Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения / Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым аминокислотам и методам их получения в энантиомерно чистой форме с подробным рассмотрением биомиметических подходов к методам асимметрического синтеза аминокислот. В монографии детально анализируются последние достижения в области Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения
Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым ...