Реакции электрофильного замещения

17.16.1. Реакции электрофильного замещения

Реакции с электрофильными реагентами проходят по положению 3 либо происходит присоединение к пиридиновому атому азота. Все азаиндолы гораздо более устойчивы по отношению к кислотам, чем индол (см. для сравнения разд. 17.1.1.), что, без сомнения, обусловлено перемещением центра протонирования на пиридиновый атом азота, однако реакционная способность в отношении электрофильной атаки по положению 3 лишь немного ниже таковой для индолов.

Бромирование и нитрование проходят чисто для всех четырёх родственных систем [221] и более контролируемы, чем в случае индола. Реакции Манниха и Вильсмейера удаётся осуществить в некоторых случаях, однако если реакцию Вильсмейера провести не удаётся, 3-альдегид может быть получен при взаимодействии с гексамином (по-видимому, процесс идёт через образование аниона азаиндола). Алкилирование в нейтральных условиях приводит к кватернизации пиридинового атома азота, а реакция с натриевыми солями даёт N(1)-алкильные производные. Ацилирование в мягких условиях также идёт по положению N(1). Приведённая ниже схема суммирует эти реакции для наиболее хорошо изученного 7-азаиндола:

Рисунок 1. Раздел 17.16.1. Реакции электрофильного замещения


17.16.1. Реакции электрофильного замещения

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Введение в электрофорез на бумаге и родственные методы / В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы его практического применения. Дано описание соответствующих приборов и использования метода для разделения смесей различных веществ (органических кислот, углеводов, белков, алкалоидов, нуклеиновых кислот, неорганическихВведение в электрофорез на бумаге и родственные методы
В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы ...
Новые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы / Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при получении материалов с заранее заданными свойствами, например термостойких полимеров. За последние годы разработаны и приобретают большое значение новые методы поликонденсации полимеров, в частности низкотемпературная полНовые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы
Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при ...
Ненасыщенные полиэфиры. Строение и свойства / В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых в составе связующих для армированных пластиков, а также лаков, клеев, заливочных и пропиточных смол. Рассматриваются некоторые особенности отверждения ненасыщенных полиэфиров при их сополимеризации с различными мономераНенасыщенные полиэфиры. Строение и свойства
В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых ...
Пластические массы / В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и полупродуктов для производства пластических масс, синтезом фенольных, карбамидных, эпоксидных, фуриловых и фурфурольных смол, кремнийорганических полимеров, ионообменных смол и др., расширением ассортимента пластификаторов, наПластические массы
В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и ...