Реакции электрофильного замещения

17.16.1. Реакции электрофильного замещения

Реакции с электрофильными реагентами проходят по положению 3 либо происходит присоединение к пиридиновому атому азота. Все азаиндолы гораздо более устойчивы по отношению к кислотам, чем индол (см. для сравнения разд. 17.1.1.), что, без сомнения, обусловлено перемещением центра протонирования на пиридиновый атом азота, однако реакционная способность в отношении электрофильной атаки по положению 3 лишь немного ниже таковой для индолов.

Бромирование и нитрование проходят чисто для всех четырёх родственных систем [221] и более контролируемы, чем в случае индола. Реакции Манниха и Вильсмейера удаётся осуществить в некоторых случаях, однако если реакцию Вильсмейера провести не удаётся, 3-альдегид может быть получен при взаимодействии с гексамином (по-видимому, процесс идёт через образование аниона азаиндола). Алкилирование в нейтральных условиях приводит к кватернизации пиридинового атома азота, а реакция с натриевыми солями даёт N(1)-алкильные производные. Ацилирование в мягких условиях также идёт по положению N(1). Приведённая ниже схема суммирует эти реакции для наиболее хорошо изученного 7-азаиндола:

Рисунок 1. Раздел 17.16.1. Реакции электрофильного замещения


17.16.1. Реакции электрофильного замещения

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Англо-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing / Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, оборудованию нефтеперерабатывающих заводов, а также по физической химии, хроматографии и спектроскопии и некоторое количество обще-технической терминологии. В конце словаря дан справочный аппарат, включающий список сокращений иАнгло-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing
Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, ...
Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами / Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи монографии посвящены спектроскопическому исследованию химического строения, конформаций и динамики макромолекул, структуры и морфологии полимерных кристаллов, строения поверхности полимеров. В ней рассматриваются все основные сСтруктурные исследования макромолекул спектроскопическими методами
Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...
Строение стекла / Москва — Ленинград, 1955 год. Издание Академии наук СССР. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Стекло, помимо широкого использования в жилищно-промышленном строительстве и в быту, находит все большее и большее применение в различных областях науки и техники. Грамотное ведение технологических Строение стекла
Москва — Ленинград, 1955 год. Издание Академии наук СССР. Издательский переплёт. ...