Реакции электрофильного замещения

17.16.1. Реакции электрофильного замещения

Реакции с электрофильными реагентами проходят по положению 3 либо происходит присоединение к пиридиновому атому азота. Все азаиндолы гораздо более устойчивы по отношению к кислотам, чем индол (см. для сравнения разд. 17.1.1.), что, без сомнения, обусловлено перемещением центра протонирования на пиридиновый атом азота, однако реакционная способность в отношении электрофильной атаки по положению 3 лишь немного ниже таковой для индолов.

Бромирование и нитрование проходят чисто для всех четырёх родственных систем [221] и более контролируемы, чем в случае индола. Реакции Манниха и Вильсмейера удаётся осуществить в некоторых случаях, однако если реакцию Вильсмейера провести не удаётся, 3-альдегид может быть получен при взаимодействии с гексамином (по-видимому, процесс идёт через образование аниона азаиндола). Алкилирование в нейтральных условиях приводит к кватернизации пиридинового атома азота, а реакция с натриевыми солями даёт N(1)-алкильные производные. Ацилирование в мягких условиях также идёт по положению N(1). Приведённая ниже схема суммирует эти реакции для наиболее хорошо изученного 7-азаиндола:

Рисунок 1. Раздел 17.16.1. Реакции электрофильного замещения


17.16.1. Реакции электрофильного замещения

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Курс технической химии / Хозяйственные и технические руководства, издаваемые от императорского вольного экономического общества. Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1855 года (издательство «Санкт-Петербург. Типография департамента внешней торговли»).Курс технической химии
Хозяйственные и технические руководства, издаваемые от императорского вольного ...
Чистые химикаты и реактивы / Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной лабораторной практики, а также включает новые группы продуктов — биохимические препараты, специальные индикаторы, химические реактивы для комплексонометрического титрования, широкий ассортимент органических реактивов на катЧистые химикаты и реактивы
Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной ...
Стабилизация синтетических полимеров / В книге приводятся данные о термо- и светостойкости различных полимеров, излагаются современные представления о процессах их разложения и механизме действия стабилизаторов. В ней обобщены экспериментальные данные по стабилизации полиэтилена, полипропилена, полистирола, поливинилхлорида. Книга преднаСтабилизация синтетических полимеров
В книге приводятся данные о термо- и светостойкости различных полимеров, ...
Электронные корреляции в молекулах / В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической химии, которые используются при уточнённых расчётах энергии молекул. Вычисление корреляционных поправок («корреляционных эффектов») к энергии молекул имеет большое значение при теоретическом рассмотрении механизмов химическЭлектронные корреляции в молекулах
В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической ...