Реакции нуклеофильного замещения

17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения

Существует всего несколько примеров нуклеофильного замещения — замещение атомов галогенов, находящихся в α- и γ-положениях по отношению к пиридиновому атому азота, которое требует либо жёстких условий, либо продолжительного времени реакции. О замещении по реакции Чичибабина в литературе не сообщается. При взаимодействии 4-хлор-7-азаиндола со вторичными аминами происходит обычное замещение атома галогена, однако при реакции с первичным амином в результате перегруппировки образуется 5-азаиндол, как показано на приведённой ниже схеме [222]:

Рисунок 1. Раздел 17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения

По имеющимся сведениям, реакционную способность 4-хлор-1-метил-5-азаиндола в отношении нуклеофильного замещения хлора на пиперидин [223] можно сравнить с таковой для некоторых родственных систем: для вышеупомянутого соединения она значительно меньше, чем для большинства близких бициклических систем, благодаря повышенной электронной плотности в шестичленном цикле, обусловленной донорным влиянием атома азота N(1).

Рисунок 2. Раздел 17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения

1-Фенилсульфонил-7-азаиндол литиируется по положению 2 диизопропил-амидом лития, литиирование азаиндола проходит по обычной схеме. Ниже приведены образование станнана и его последующее сочетание [225]:

Рисунок 3. Раздел 17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения


17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Химия боразотных соединений / Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых соединений бора, имеющих большое теоретическое и прикладное значение. В ней изложены с исчерпывающей полнотой методы синтеза и физико-химические свойства боразотных соединений, в том числе инфракрасные спектры, ЯМР- и ПМХимия боразотных соединений
Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых ...
Теоретические основы переработки полимеров / В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах переработки полимеров (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением, прокатка, раздув). Математические модели процессов построены с учётом специфики физических свойств полимеров, влияющих на основнТеоретические основы переработки полимеров
В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах ...
Вспомогательные вещества для полимерных материалов. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, замедлителях подвулканизации, ускорителях пластикации, модификаторах полимерных материалов, выпускаемых отечественной промышленностью, а также намеченных к промышленному производству. По каждому продукВспомогательные вещества для полимерных материалов. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...
Становление химии как науки / Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX веках. В ней подробно рассмотрен процесс становления химии как науки. Дан анализ атомно-корпускулярных представлений учёных XVII в., рассмотрены история флогистонной теории, развитие аналитической химии, становление и раСтановление химии как науки
Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...