Реакции нуклеофильного замещения

17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения

Существует всего несколько примеров нуклеофильного замещения — замещение атомов галогенов, находящихся в α- и γ-положениях по отношению к пиридиновому атому азота, которое требует либо жёстких условий, либо продолжительного времени реакции. О замещении по реакции Чичибабина в литературе не сообщается. При взаимодействии 4-хлор-7-азаиндола со вторичными аминами происходит обычное замещение атома галогена, однако при реакции с первичным амином в результате перегруппировки образуется 5-азаиндол, как показано на приведённой ниже схеме [222]:

Рисунок 1. Раздел 17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения

По имеющимся сведениям, реакционную способность 4-хлор-1-метил-5-азаиндола в отношении нуклеофильного замещения хлора на пиперидин [223] можно сравнить с таковой для некоторых родственных систем: для вышеупомянутого соединения она значительно меньше, чем для большинства близких бициклических систем, благодаря повышенной электронной плотности в шестичленном цикле, обусловленной донорным влиянием атома азота N(1).

Рисунок 2. Раздел 17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения

1-Фенилсульфонил-7-азаиндол литиируется по положению 2 диизопропил-амидом лития, литиирование азаиндола проходит по обычной схеме. Ниже приведены образование станнана и его последующее сочетание [225]:

Рисунок 3. Раздел 17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения


17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Введение в химию комплексных соединений / Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии комплексных соединений. Оригинальный характер книги, в которой не только изложен фактический материал, но и намечаются проблемы для новых исследований, делает её также ценным пособием для преподавателей-химиков и научных работВведение в химию комплексных соединений
Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии ...
Откровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии / Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в области биохимии, медицинской химии и смежных дисциплин, многие из которых были удостоены Нобелевской премии. Среди них: один из создателей модели пространственной структуры ДНК («двойной спирали») Джеймс Уотсон; одиОткровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии
Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в ...
Успехи неорганической и элементоорганической химии / Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической и прикладной химии, состоявшегося в Мюнхене в августе-сентябре 1959 г. В докладах приведены данные, освещающие химическое поведение и природу связи производных гидридов бора, состояние вопроса о гидридах переходных метУспехи неорганической и элементоорганической химии
Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической ...
Колебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках / Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для изучения структуры синтетических каучуков и вулканизатов. Основная часть работ выполнена с помощью инфракрасных спектров поглощения и охватывает широкий круг вопросов молекулярного строения технически важных каучуков: изопренКолебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...