Из N-ариленаминов

17.17.1.8. Из N-ариленаминов

До сих пор не ясно, каким образом происходит циклизация анилиноакрилатов и родственных систем [279] в присутствии палладия: по механизму реакции Хека или в результате электрофильного палладирования енамина.

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Подобную катализируемую палладем циклизацию можно использовать для получения карбазолов или карболинов (показано ниже) из моно- или дигало-генодиариламинов [280]. Исходные соединения также легко синтезируются с применением палладий-катализируемых реакций.

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Важным усовершенствованием метода служит взаимодействие простых α-метиленкетонов (гораздо лучше работают циклические кетоны, чем ациклические) с o-иодарил аминами в условиях палладиевого катализа, позволяющее напрямую получать индолы. Проведение реакции в растворе диметилформамида с диазобициклооктаном (DABCO) в качестве основания делает этот метод ещё более успешным. Если говорить о механизме, то процесс определённо идёт через образование енамина. Этот понятный и простой в исполнении метод можно использовать для синтеза индолов с функциональными группами, чувствительными к кислоте, в традиционном синтезе Фишера [281].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов


17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года (издательство «Санкт-Петербург»).Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года ...
Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) / Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит важнейшие сведения о пластических массах, выпускаемых промышленностью Советского Союза (по состоянию на вторую половину 1973 г.). В нем даны показатели физико-механических, теплофизических, электрических и химических свСправочник по пластическим массам (комплект из 2 книг)
Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...
Введение в общую химию / Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. Излагаются основы атомно-молекулярной теории, систематика элементов, общая характеристика элементарных веществ, простых соединений, пересоединений, субкомплексных и комплексных соединений; общие закономерности химических прВведение в общую химию
Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. ...
Комплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами / В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации различных состояний окисления 4d-платиновых металлов — рутения, родия и палладия при синтезе их координационных соединений с фосфор(III)-, мышьяк(III)- и частично сурьма(III) органическими sigma-донорными и pi-акцепторными лигаКомплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами
В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации ...