Из N-ариленаминов

17.17.1.8. Из N-ариленаминов

До сих пор не ясно, каким образом происходит циклизация анилиноакрилатов и родственных систем [279] в присутствии палладия: по механизму реакции Хека или в результате электрофильного палладирования енамина.

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Подобную катализируемую палладем циклизацию можно использовать для получения карбазолов или карболинов (показано ниже) из моно- или дигало-генодиариламинов [280]. Исходные соединения также легко синтезируются с применением палладий-катализируемых реакций.

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Важным усовершенствованием метода служит взаимодействие простых α-метиленкетонов (гораздо лучше работают циклические кетоны, чем ациклические) с o-иодарил аминами в условиях палладиевого катализа, позволяющее напрямую получать индолы. Проведение реакции в растворе диметилформамида с диазобициклооктаном (DABCO) в качестве основания делает этот метод ещё более успешным. Если говорить о механизме, то процесс определённо идёт через образование енамина. Этот понятный и простой в исполнении метод можно использовать для синтеза индолов с функциональными группами, чувствительными к кислоте, в традиционном синтезе Фишера [281].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов


17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Смазки и родственные продукты / Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие понятия трибологии и трибохимии, кратко охарактеризованы все известные процессы очистки масел. Особое внимание уделено методам оценки и выбора области применения смазочных материалов на основе их физико-химических свойстСмазки и родственные продукты
Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие ...
Общая химия / Учебник для инженерно-технологических специальностей сельскохозяйственных вузов. Содержание включает теорию строения атома, природы химической связи, периодический закон, вопросы химической термодинамики, электрохимии, коллоидной химии, а также характеристику химических элементов.Общая химия
Учебник для инженерно-технологических специальностей сельскохозяйственных ...
Реология полимеров / В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, наблюдаемых при изучении реологических свойств полимеров для важнейших случаев их применения. В ней без сложного математического аппарата рассмотрены физико-химические основы деформации в расплавах, твёрдых полимерах, дисРеология полимеров
В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, ...
Справочное руководство по химии / Руководство включает основные теоретические положения неорганической, органической, физической и аналитической химии, электрохимии, термодинамики, сведения по техническому анализу, общей химической технологии, примеры решений типовых задач. Приведён обширный справочный материал по продуктам основногСправочное руководство по химии
Руководство включает основные теоретические положения неорганической, ...