Из N-ариленаминов

17.17.1.8. Из N-ариленаминов

До сих пор не ясно, каким образом происходит циклизация анилиноакрилатов и родственных систем [279] в присутствии палладия: по механизму реакции Хека или в результате электрофильного палладирования енамина.

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Подобную катализируемую палладем циклизацию можно использовать для получения карбазолов или карболинов (показано ниже) из моно- или дигало-генодиариламинов [280]. Исходные соединения также легко синтезируются с применением палладий-катализируемых реакций.

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Важным усовершенствованием метода служит взаимодействие простых α-метиленкетонов (гораздо лучше работают циклические кетоны, чем ациклические) с o-иодарил аминами в условиях палладиевого катализа, позволяющее напрямую получать индолы. Проведение реакции в растворе диметилформамида с диазобициклооктаном (DABCO) в качестве основания делает этот метод ещё более успешным. Если говорить о механизме, то процесс определённо идёт через образование енамина. Этот понятный и простой в исполнении метод можно использовать для синтеза индолов с функциональными группами, чувствительными к кислоте, в традиционном синтезе Фишера [281].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов


17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Олигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение / В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы получения и области применения олигоорганосилоксанов — кремнийорганических жидкостей, используемых в разных областях техники и народного хозяйства в качестве рабочих сред в приборах и механизмах, термостойких вакуумных масел дОлигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение
В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы ...
Сегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала / В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе сегнетоэлектрических твёрдых растворов со структурами перовскита и псевдоильменита. Физическими методами исследованы концентрационные структурные перестройки и процессы структурного упорядочения в сегнетоэлектрических твёрдых рСегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала
В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе ...
Радиационная полимеризация / В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной полимеризации — нового метода синтеза полимеров под воздействием ионизирующих излучений. Книга состоит из двух частей. В первой части излагаются принципиальные основы метода. Анализируются достоинства и недостатки радиационной полиРадиационная полимеризация
В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной ...
Расчёты высокоэффективных полимеризационных процессов / В книге изложены методы расчёта оптимальных полимеризационных процессов на основе фундаментальных положений термодинамики, кинетики, реологии и макрокинетики. Особое внимание уделено составлению и анализу кинетических схем различных полимеризационных процессов. Рассмотрены вопросы автоматического реРасчёты высокоэффективных полимеризационных процессов
В книге изложены методы расчёта оптимальных полимеризационных процессов на ...