Из N-ариленаминов

17.17.1.8. Из N-ариленаминов

До сих пор не ясно, каким образом происходит циклизация анилиноакрилатов и родственных систем [279] в присутствии палладия: по механизму реакции Хека или в результате электрофильного палладирования енамина.

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Подобную катализируемую палладем циклизацию можно использовать для получения карбазолов или карболинов (показано ниже) из моно- или дигало-генодиариламинов [280]. Исходные соединения также легко синтезируются с применением палладий-катализируемых реакций.

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Важным усовершенствованием метода служит взаимодействие простых α-метиленкетонов (гораздо лучше работают циклические кетоны, чем ациклические) с o-иодарил аминами в условиях палладиевого катализа, позволяющее напрямую получать индолы. Проведение реакции в растворе диметилформамида с диазобициклооктаном (DABCO) в качестве основания делает этот метод ещё более успешным. Если говорить о механизме, то процесс определённо идёт через образование енамина. Этот понятный и простой в исполнении метод можно использовать для синтеза индолов с функциональными группами, чувствительными к кислоте, в традиционном синтезе Фишера [281].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.8. Из N-ариленаминов


17.17.1.8. Из N-ариленаминов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений / При написании данного методического руководства авторы имели в виду прежде всего запросы не специализированных физико-химических лабораторий, а широких кругов химиков, работающих по синтезу высокомолекулярных соединений, и студентов старших курсов, специализирующихся в области химии полимеров. ПоэтоМетоды определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений
При написании данного методического руководства авторы имели в виду прежде всего ...
Колориметрические методы определения следов металлов / Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по первому изданию, вышедшему в свет в 1949 г. Настоящее издание дополнено автором. Из огромного материала автор отобрал наиболее проверенные и детально разработанные методы, а некоторые старые методы пересмотрел с учётом ноКолориметрические методы определения следов металлов
Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по ...
Англо-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing / Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, оборудованию нефтеперерабатывающих заводов, а также по физической химии, хроматографии и спектроскопии и некоторое количество обще-технической терминологии. В конце словаря дан справочный аппарат, включающий список сокращений иАнгло-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing
Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, ...
Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...