Из индолинов

17.17.1.18. Из индолинов

Индолины служат полезными полупродуктами для синтеза индолов, замещённых в карбоцикле. В реакциях электрофильного замещения они ведут себя как анилины; на приведённом ниже примере показана региоселективность 7-таллирования N-ацетилиндолина. Индолины можно легко получить восстановлением индолов (см. разд. 17.8.), и они легко окисляются вновь до индолов, например, с помощью кислорода в присутствии кобальтового катализатора (салкомина) [301], гипохлорита в диметилсульфиде [302], соединений Mn(III) [303] и Au(III) [304].

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов

Представляют интерес исследования некоторых продуктов обратимого присоединения к 3Н-индолий-катионам, таких, как бисульфитный аддукт индола (разд. 17.1.1.), или таких, в которых возможно внутримолекулярное нуклеофильное замещение: подобные соединения хотя и являются индолинами, но обладают степенью окисления индолов и требуют лишь слабокислой обработки для восстановления ароматичности системы [305].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов

Методы, основанные на катализируемых рутением конденсациях ариламинов со спиртами, могут оказаться полезными для синтеза большого числа производных индола. Механизм реакции включает гидридный перенос с образованием альдольных интермедиатов. Процесс может быть проведён внутримолекулярно, как показано на приведённой ниже схеме [306], или межмолекулярно, например при взаимодействии анилина с триэтаноламином [307].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов


17.17.1.18. Из индолинов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Успехи химии и физики полимеров / В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам химии и физико-химии полимеров. Отдельные статьи посвящены успехам в области сополимеризации винил-хлорида, стабилизации эластомеров, а также структуре и свойствам гребнеобразных полимеров, расположению по типам функционУспехи химии и физики полимеров
В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам ...
Термодинамические основы механохимии / Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых тел и её приложениями к механохимии. Объясняется тензорная природа химического потенциала и химического сродства и их роль в физических и химических процессах, протекающих в условиях сложных, механически анизотропных состоТермодинамические основы механохимии
Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых ...
Колориметрические методы определения следов металлов / Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по первому изданию, вышедшему в свет в 1949 г. Настоящее издание дополнено автором. Из огромного материала автор отобрал наиболее проверенные и детально разработанные методы, а некоторые старые методы пересмотрел с учётом ноКолориметрические методы определения следов металлов
Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по ...
Поверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение / Приведена современная классификация ПАВ и их смесей, рассмотрены технологии промышленного синтеза, свойства, характеристики и методы анализа. Дан обзор всех основных областей применения ПАВ, в том числе в бытовых моющих средствах и продуктах личной гигиены. Большое внимание отводится промышленному иПоверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение
Приведена современная классификация ПАВ и их смесей, рассмотрены технологии ...