Из индолинов

17.17.1.18. Из индолинов

Индолины служат полезными полупродуктами для синтеза индолов, замещённых в карбоцикле. В реакциях электрофильного замещения они ведут себя как анилины; на приведённом ниже примере показана региоселективность 7-таллирования N-ацетилиндолина. Индолины можно легко получить восстановлением индолов (см. разд. 17.8.), и они легко окисляются вновь до индолов, например, с помощью кислорода в присутствии кобальтового катализатора (салкомина) [301], гипохлорита в диметилсульфиде [302], соединений Mn(III) [303] и Au(III) [304].

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов

Представляют интерес исследования некоторых продуктов обратимого присоединения к 3Н-индолий-катионам, таких, как бисульфитный аддукт индола (разд. 17.1.1.), или таких, в которых возможно внутримолекулярное нуклеофильное замещение: подобные соединения хотя и являются индолинами, но обладают степенью окисления индолов и требуют лишь слабокислой обработки для восстановления ароматичности системы [305].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов

Методы, основанные на катализируемых рутением конденсациях ариламинов со спиртами, могут оказаться полезными для синтеза большого числа производных индола. Механизм реакции включает гидридный перенос с образованием альдольных интермедиатов. Процесс может быть проведён внутримолекулярно, как показано на приведённой ниже схеме [306], или межмолекулярно, например при взаимодействии анилина с триэтаноламином [307].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов


17.17.1.18. Из индолинов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Практическое руководство по физико-химии волокнообразующих полимеров / Настоящая книга является оригинальным изложением основ физико-химии волокнообразующих полимеров на многочисленных примерах и задачах, часто встречающихся в практике научных и технологических работ. В книге изложены общие принципы современной теории структурообразования волокнообразующих полимеров, пПрактическое руководство по физико-химии волокнообразующих полимеров
Настоящая книга является оригинальным изложением основ физико-химии ...
Фотохимическое формование печатных форм / В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических превращений жидких фотополимеризующихся материалов на основе олигоэфиракрилатов и других полимеризационноспособных олигомеров в процессе изготовления из них печатных форм. Рассмотрены процессы формования печатающих и пробельных эФотохимическое формование печатных форм
В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических ...
Неорганические препараты / Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение химии. В первой части даётся описание свойств растворов, способов осаждения и перекристаллизации, фильтрования и промывания осадков. Во второй части — описание методов приготовления отдельных препаратов. Все это есть в другихНеорганические препараты
Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение ...
Коррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс / Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных материалов, применяемых для изготовления оборудования производств мономеров и полимеров: акриловых мономеров и продуктов на их основе; винилхлорида, его полимеров и сополимеров; полиолефинов; полимеров и сополимеров стирола; полифКоррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс
Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных ...