Из индолинов

17.17.1.18. Из индолинов

Индолины служат полезными полупродуктами для синтеза индолов, замещённых в карбоцикле. В реакциях электрофильного замещения они ведут себя как анилины; на приведённом ниже примере показана региоселективность 7-таллирования N-ацетилиндолина. Индолины можно легко получить восстановлением индолов (см. разд. 17.8.), и они легко окисляются вновь до индолов, например, с помощью кислорода в присутствии кобальтового катализатора (салкомина) [301], гипохлорита в диметилсульфиде [302], соединений Mn(III) [303] и Au(III) [304].

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов

Представляют интерес исследования некоторых продуктов обратимого присоединения к 3Н-индолий-катионам, таких, как бисульфитный аддукт индола (разд. 17.1.1.), или таких, в которых возможно внутримолекулярное нуклеофильное замещение: подобные соединения хотя и являются индолинами, но обладают степенью окисления индолов и требуют лишь слабокислой обработки для восстановления ароматичности системы [305].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов

Методы, основанные на катализируемых рутением конденсациях ариламинов со спиртами, могут оказаться полезными для синтеза большого числа производных индола. Механизм реакции включает гидридный перенос с образованием альдольных интермедиатов. Процесс может быть проведён внутримолекулярно, как показано на приведённой ниже схеме [306], или межмолекулярно, например при взаимодействии анилина с триэтаноламином [307].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов


17.17.1.18. Из индолинов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Англо-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing / Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, оборудованию нефтеперерабатывающих заводов, а также по физической химии, хроматографии и спектроскопии и некоторое количество обще-технической терминологии. В конце словаря дан справочный аппарат, включающий список сокращений иАнгло-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing
Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, ...
Успехи химии и технологии полимеров / Сборник составлен по материалам XVII конференции по высокомолекулярным соединениям. В него включены статьи, освещающие основные современные проблемы химии и физико-химии полимеров, а также состояние и перспективы развития полимерной индустрии в СССР. Большое внимание уделено применению полимерных маУспехи химии и технологии полимеров
Сборник составлен по материалам XVII конференции по высокомолекулярным ...
Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения / Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым аминокислотам и методам их получения в энантиомерно чистой форме с подробным рассмотрением биомиметических подходов к методам асимметрического синтеза аминокислот. В монографии детально анализируются последние достижения в области Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения
Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым ...
Химия для вас / В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и т. д. Большое вниХимия для вас
В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о ...