Из индолинов

17.17.1.18. Из индолинов

Индолины служат полезными полупродуктами для синтеза индолов, замещённых в карбоцикле. В реакциях электрофильного замещения они ведут себя как анилины; на приведённом ниже примере показана региоселективность 7-таллирования N-ацетилиндолина. Индолины можно легко получить восстановлением индолов (см. разд. 17.8.), и они легко окисляются вновь до индолов, например, с помощью кислорода в присутствии кобальтового катализатора (салкомина) [301], гипохлорита в диметилсульфиде [302], соединений Mn(III) [303] и Au(III) [304].

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов

Представляют интерес исследования некоторых продуктов обратимого присоединения к 3Н-индолий-катионам, таких, как бисульфитный аддукт индола (разд. 17.1.1.), или таких, в которых возможно внутримолекулярное нуклеофильное замещение: подобные соединения хотя и являются индолинами, но обладают степенью окисления индолов и требуют лишь слабокислой обработки для восстановления ароматичности системы [305].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов

Методы, основанные на катализируемых рутением конденсациях ариламинов со спиртами, могут оказаться полезными для синтеза большого числа производных индола. Механизм реакции включает гидридный перенос с образованием альдольных интермедиатов. Процесс может быть проведён внутримолекулярно, как показано на приведённой ниже схеме [306], или межмолекулярно, например при взаимодействии анилина с триэтаноламином [307].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.18. Из индолинов


17.17.1.18. Из индолинов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Электронные корреляции в молекулах / В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической химии, которые используются при уточнённых расчётах энергии молекул. Вычисление корреляционных поправок («корреляционных эффектов») к энергии молекул имеет большое значение при теоретическом рассмотрении механизмов химическЭлектронные корреляции в молекулах
В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Пластификация поливинилхлорида / Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). В ней рассматриваются принципы совмещения ПВХ с пластификаторами, процессы поглощения пластификаторов в полимерах, влияние на эти процессы структуры и строения, исходного ПВХ, а также эффективность действия пластификаторПластификация поливинилхлорида
Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). ...