Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Циклодегидратация 2-(o-гидроксиарилпроизводных) ацетальдегидов, кетонов или кислот (и в некоторых случаях S-аналогов) даёт гетероциклы; этот метод особенно важен для синтеза бензофуранов.

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Перегруппировкой Кляйзена аллилфениловых эфиров с последующим окислением алкенов генерируют o-гидроксиарилацетальдегиды, которые циклизуются с образованием бензофуранов в условиях кислотного катализа [65], Также легко образуются 2-замещённые бензофураны из 2-(o-гидроксиарил)кетонов [66].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Использование арил-2-хлорпроп-2-енилсульфидов (или эфиров) в качестве субстратов в перегруппировке тио-Кляйзена позволяет исключить стадию окисления и даёт таким образом 2-метилбензотиофены (бензофураны) [67].

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Пропаргилариловые эфиры подвергаются перегруппировке Кляйзена, а последующее замыкание цикла приводит к образованию 2-метилбензофуранов [68]

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Другой подход к соединениям с той же степенью окисления включает в себя катализируемое палладием сочетание эфиров енолов [69]

Рисунок 5. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

4-Хлорметилкумарины могут быть превращены в бензофуран-3-уксусные кислоты в результате щелочного гидролиза лактона с последующей рециклизацией с одновременным вытеснением атома хлора фенолят-ионом [70].

Рисунок 6. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот


18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Полимеры на основе N-винилсукцинимида / В монографии представлены результаты комплексного исследования радикальной полимеризации N-винилсукцинимида, его сополимеризации с другими мономерами. Установлена взаимосвязь строения мономеров, кинетических параметров процессов (со)полимсризации и природы реакционной среды. Выявлены основные факторПолимеры на основе N-винилсукцинимида
В монографии представлены результаты комплексного исследования радикальной ...
Сборник задач и упражнений по химии / Учебное пособие составлено по программе средней школы, утверждённой Министерством просвещения СССР. В него включено более 2 000 задач, которые учащиеся могут решать в классе и дома.Сборник задач и упражнений по химии
Учебное пособие составлено по программе средней школы, утверждённой ...
С. В. Лебедев. Жизнь и труды / Ленинград, 1938. ОНТИ ХИМТЕОРЕТ. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. 2 мая 1934 г. скончался творец промышленного способа получения синтетического каучука, учёный с мировым именем, академик Сергей Васильевич Лебедев. Советское Правительство в ознаменование заслуг покойного перед СССР и в увеС. В. Лебедев. Жизнь и труды
Ленинград, 1938. ОНТИ ХИМТЕОРЕТ. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. 2 мая 1934 ...
Поверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение / Приведена современная классификация ПАВ и их смесей, рассмотрены технологии промышленного синтеза, свойства, характеристики и методы анализа. Дан обзор всех основных областей применения ПАВ, в том числе в бытовых моющих средствах и продуктах личной гигиены. Большое внимание отводится промышленному иПоверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение
Приведена современная классификация ПАВ и их смесей, рассмотрены технологии ...