Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Циклодегидратация 2-(o-гидроксиарилпроизводных) ацетальдегидов, кетонов или кислот (и в некоторых случаях S-аналогов) даёт гетероциклы; этот метод особенно важен для синтеза бензофуранов.

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Перегруппировкой Кляйзена аллилфениловых эфиров с последующим окислением алкенов генерируют o-гидроксиарилацетальдегиды, которые циклизуются с образованием бензофуранов в условиях кислотного катализа [65], Также легко образуются 2-замещённые бензофураны из 2-(o-гидроксиарил)кетонов [66].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Использование арил-2-хлорпроп-2-енилсульфидов (или эфиров) в качестве субстратов в перегруппировке тио-Кляйзена позволяет исключить стадию окисления и даёт таким образом 2-метилбензотиофены (бензофураны) [67].

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Пропаргилариловые эфиры подвергаются перегруппировке Кляйзена, а последующее замыкание цикла приводит к образованию 2-метилбензофуранов [68]

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Другой подход к соединениям с той же степенью окисления включает в себя катализируемое палладием сочетание эфиров енолов [69]

Рисунок 5. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

4-Хлорметилкумарины могут быть превращены в бензофуран-3-уксусные кислоты в результате щелочного гидролиза лактона с последующей рециклизацией с одновременным вытеснением атома хлора фенолят-ионом [70].

Рисунок 6. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот


18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Синтетические гетероцепные полиамиды / Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение вех литературных данных, касающихся химии и физики синтетических гетероцепных полиамидов. В монографии не рассматриваются природные полиамиды (белки), однако в книге описаны синтетические полипептиды, имеющие огромное знаСинтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...
Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года (издательство «Санкт-Петербург»).Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года ...
Хлоропреновые каучуки и резины на их основе / В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки хлоропреновых каучуков и смесей на их основе, приводятся также характеристики резин и области их применения. Книга предназначена для инженерно-технических и научных работников промышленности синтетического каучука и резиновой промыХлоропреновые каучуки и резины на их основе
В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки ...
Фотохимическое формование печатных форм / В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических превращений жидких фотополимеризующихся материалов на основе олигоэфиракрилатов и других полимеризационноспособных олигомеров в процессе изготовления из них печатных форм. Рассмотрены процессы формования печатающих и пробельных эФотохимическое формование печатных форм
В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических ...