Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Циклодегидратация 2-(o-гидроксиарилпроизводных) ацетальдегидов, кетонов или кислот (и в некоторых случаях S-аналогов) даёт гетероциклы; этот метод особенно важен для синтеза бензофуранов.

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Перегруппировкой Кляйзена аллилфениловых эфиров с последующим окислением алкенов генерируют o-гидроксиарилацетальдегиды, которые циклизуются с образованием бензофуранов в условиях кислотного катализа [65], Также легко образуются 2-замещённые бензофураны из 2-(o-гидроксиарил)кетонов [66].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Использование арил-2-хлорпроп-2-енилсульфидов (или эфиров) в качестве субстратов в перегруппировке тио-Кляйзена позволяет исключить стадию окисления и даёт таким образом 2-метилбензотиофены (бензофураны) [67].

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Пропаргилариловые эфиры подвергаются перегруппировке Кляйзена, а последующее замыкание цикла приводит к образованию 2-метилбензофуранов [68]

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Другой подход к соединениям с той же степенью окисления включает в себя катализируемое палладием сочетание эфиров енолов [69]

Рисунок 5. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

4-Хлорметилкумарины могут быть превращены в бензофуран-3-уксусные кислоты в результате щелочного гидролиза лактона с последующей рециклизацией с одновременным вытеснением атома хлора фенолят-ионом [70].

Рисунок 6. Раздел 18.7.1.2. Из 2-(<em>o</em>-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот


18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Химические реакторы в примерах и задачах / В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — основных аппаратов химической, нефтехимической, химико-фармацевтической, биохимической и других отраслей промышленности. В ней приведены важнейшие методы расчёта, необходимые для проектирования реакторов. На большом числе прХимические реакторы в примерах и задачах
В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — ...
Вариационный метод в квантовой химии / Книга, написанная известным американским учёным, представляет собой руководство по основам вариационных методов и конкретным приложениям вариационных расчётов в квантовой химии. Книга имеет чётко выраженный учебный характер; для закрепления материала в конце каждой главы приводятся задачи. ПредназнаВариационный метод в квантовой химии
Книга, написанная известным американским учёным, представляет собой руководство ...
Химия и технология полиформальдегида / Книга посвящена изложению теоретических основ синтеза нового полимерного материала — полиформальдегида, применяемого для производства различных деталей в машиностроении, приборостроении и других областях народного хозяйства. В книге рассматриваются различные аспекты процессов полимеризации формальдеХимия и технология полиформальдегида
Книга посвящена изложению теоретических основ синтеза нового полимерного ...
Чистые химикаты и реактивы / Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной лабораторной практики, а также включает новые группы продуктов — биохимические препараты, специальные индикаторы, химические реактивы для комплексонометрического титрования, широкий ассортимент органических реактивов на катЧистые химикаты и реактивы
Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной ...