Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Циклоконденсация o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или соответствующих кетонов приводит к образованию бициклических гетероциклов

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

В результате внутримолекулярной альдольной конденсации Перкина o-формиларилоксиуксусных кислот и эфиров арилтиоуксусных кислот образуются бензофуран [71] и эфиры бензотиофен-2-карбоновых кислот [72] соответственно, как показано ниже. o-Формил- или o-ациларилбензиловые эфиры, в которых бензильная группа содержит электроноакцепторные заместители, легко циклизуются с образованием 2-ацилбензофуранов с использованием фторидов калия или цезия на оксиде алюминия [73].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

o-Гидроксиарилальдегиды или o-гидроксиарилкетоны вступают в реакцию O-алкилирования с α-галогенокетонами, и последующая внутримолекулярная альдольная конденсация приводит к 2-ацилбензофуранам [74]

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

Если же вместо орто-карбонильной группы в соединении, участвующем в циклизации, присутствует орто-нитрильная группа, образуются 3-аминогетеро-циклы: приведённый ниже пример демонстрирует, как при подходящих активирующих условиях и введение тиоацетата, и циклизация происходят без выделения промежуточных соединений в одной колбе [75].

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов


18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Капельный метод / Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для студентов химико-технологических вузов. В ней изложен метод капельного анализа неорганических веществ, описаны приборы, посуда и приёмы работы, применяемые при капельном анализе. Отдельная глава посвящена капельной колориметрииКапельный метод
Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для ...
Химия / Книга серии «Домашняя общеобразовательная библиотека», несмотря на небольшой объём, содержит достаточно полное и обстоятельное изложение всех разделов химии. В ней приведены формулировки всех основных химических законов и понятий, а также выводы многих формул. Пособие рекомендуется не только школьниХимия
Книга серии «Домашняя общеобразовательная библиотека», несмотря на небольшой ...
Методы и достижения в физико-органической химии / Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных изданий — «Progress in Physical Organic Chemistry» и «Advances in Physical Organic Chemistry» по новым достижениям в области теоретической органической химии. Он служит естественным продолжением выпущенных ранее в русском пеМетоды и достижения в физико-органической химии
Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных ...
О водном бромокуприте лития / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года (издательство «Санкт-Петербург»).О водном бромокуприте лития
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года ...