Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Циклоконденсация o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или соответствующих кетонов приводит к образованию бициклических гетероциклов

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

В результате внутримолекулярной альдольной конденсации Перкина o-формиларилоксиуксусных кислот и эфиров арилтиоуксусных кислот образуются бензофуран [71] и эфиры бензотиофен-2-карбоновых кислот [72] соответственно, как показано ниже. o-Формил- или o-ациларилбензиловые эфиры, в которых бензильная группа содержит электроноакцепторные заместители, легко циклизуются с образованием 2-ацилбензофуранов с использованием фторидов калия или цезия на оксиде алюминия [73].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

o-Гидроксиарилальдегиды или o-гидроксиарилкетоны вступают в реакцию O-алкилирования с α-галогенокетонами, и последующая внутримолекулярная альдольная конденсация приводит к 2-ацилбензофуранам [74]

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

Если же вместо орто-карбонильной группы в соединении, участвующем в циклизации, присутствует орто-нитрильная группа, образуются 3-аминогетеро-циклы: приведённый ниже пример демонстрирует, как при подходящих активирующих условиях и введение тиоацетата, и циклизация происходят без выделения промежуточных соединений в одной колбе [75].

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов


18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Комплексоны и комплексонаты металлов / Описаны синтез, свойства и строение комплексонов и комплексонатов металлов, особенности взаимодействия ионов металлов с комплексонами. Рассмотрены теоретические основы применения комплексонов и комплексонатов металлов и конкретные результаты их использования в химической и нефтяной промышленности, мКомплексоны и комплексонаты металлов
Описаны синтез, свойства и строение комплексонов и комплексонатов металлов, ...
Основы количественной теории органических реакций / В данной книге обобщены и систематизированы некоторые аспекты современной количественной теории реакционной способности органических соединений и представлений о механизмах органических реакций. В книге рассмотрены важные теоретические проблемы, связанные с обоснованием и использованием корреляционнОсновы количественной теории органических реакций
В данной книге обобщены и систематизированы некоторые аспекты современной ...
Проблемы мутагенеза / Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря её работам в области химического мутагенеза. В настоящей книге после краткого исторического обзора приводится классификация мутационных изменений, подробно обсуждаются мутагенное действие рентгеновских и ультрафиолетовыхПроблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...
Хроматография полимеров / В книге изложены современные представления об адсорбции и хроматографии синтетических высокомолекулярных веществ; рассмотрены теоретические и методические основы гель-проникающей и тонкослойной хроматографии полимеров; показана возможность применения этих методов для разделения олигомеров и полимероХроматография полимеров
В книге изложены современные представления об адсорбции и хроматографии ...