Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Циклоконденсация o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или соответствующих кетонов приводит к образованию бициклических гетероциклов

Рисунок 1. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

В результате внутримолекулярной альдольной конденсации Перкина o-формиларилоксиуксусных кислот и эфиров арилтиоуксусных кислот образуются бензофуран [71] и эфиры бензотиофен-2-карбоновых кислот [72] соответственно, как показано ниже. o-Формил- или o-ациларилбензиловые эфиры, в которых бензильная группа содержит электроноакцепторные заместители, легко циклизуются с образованием 2-ацилбензофуранов с использованием фторидов калия или цезия на оксиде алюминия [73].

Рисунок 2. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

o-Гидроксиарилальдегиды или o-гидроксиарилкетоны вступают в реакцию O-алкилирования с α-галогенокетонами, и последующая внутримолекулярная альдольная конденсация приводит к 2-ацилбензофуранам [74]

Рисунок 3. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов

Если же вместо орто-карбонильной группы в соединении, участвующем в циклизации, присутствует орто-нитрильная группа, образуются 3-аминогетеро-циклы: приведённый ниже пример демонстрирует, как при подходящих активирующих условиях и введение тиоацетата, и циклизация происходят без выделения промежуточных соединений в одной колбе [75].

Рисунок 4. Раздел 18.7.1.3. Из <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или <em>o</em>-ациларилокси- или <em>o</em>-ациларилтиокетонов


18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Список литературы к главе 18

Упражнения к главе 18

Глава 18

Дополнительно:


Магний / High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, третьего периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 12. Обозначается символом Mg (лат. Magnesium). Простое вещество магний (CAS-номер: 7439-95-4) — лёгкий, ковкиМагний
High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, ...
Фотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов / Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии полимеров — фотохимии полимерных донорно-акцепторных комплексов. Рассмотрены условия образования и особенности строения этих комплексов. Показано, что комплексообразование в полимерах приводит к появлению целого ряда новых спектрФотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов
Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии ...
Синтетические каучуки / В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические закономерности процессов получения различных синтетических каучуков, а также описаны свойства исходных, промежуточных и конечных материалов. Все это рассматривается как основа для понимания различных технологических процессовСинтетические каучуки
В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...
Реология полимеров / В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, наблюдаемых при изучении реологических свойств полимеров для важнейших случаев их применения. В ней без сложного математического аппарата рассмотрены физико-химические основы деформации в расплавах, твёрдых полимерах, дисРеология полимеров
В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, ...