Электроциклические реакции

19.2. Электроциклические реакции

Каждая из трёх систем имеет большую склонность к реакциям циклоприсоединения с диенофилами по положениям 1 и 3, приобретая в результате этого процесса стабилизирующий вклад за счёт полной ароматизации шестичленного цикла: так, например, изобензофуран, мгновенно реагирует с малеиновым ангидридом при 0 °C [13]. Изобензофуран называют наиболее «реакционноспособным выделяемым диеном». Наиболее типичны случаи, когда имеют дело с невыделяемыми или чрезвычайно реакционноспособными системами, улавливаемыми диенофилами, поэтому обсуждение синтеза неизбежно должно включать рассмотрение их реакций циклоприсоединения.

Реакции наиболее стабильного 1,3-дифенилизобензофурана довольно типичны: он вступает в реакцию Дильса-Альдера с диэтиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты [14] и присоединяет синглетный кислород [15]. Действительно этот коммерчески доступный изобензофуран часто используют в качестве ловушки для промежуточно образующихся алкенов и алкинов. Менее устойчивые изобензофураны генерируют и вводят в реакции in situ: наиболее типичен 1-метил-3-фенилизобензофуран [16]. Более современные методы получения изобензофуранов в растворах позволяют детально изучить скорости взаимодействия различных замещённых производных с N-метилмалеинимидом [17]. Реакции Дильса-Альдера также изучены для бензо[c]тиофенов [18] [19] и изоиндолов [4].

Рисунок 1. Раздел 19.2. Электроциклические реакции


19.2. Электроциклические реакции

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Химия. Справочник школьника / Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, охватывает все аспекты школьной программы по химии.Химия. Справочник школьника
Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, ...
Смазки и родственные продукты / Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие понятия трибологии и трибохимии, кратко охарактеризованы все известные процессы очистки масел. Особое внимание уделено методам оценки и выбора области применения смазочных материалов на основе их физико-химических свойстСмазки и родственные продукты
Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие ...
Справочник по дипольным моментам / Дипольный момент — важная молекулярная константа, характеризующая электрическую симметрию молекулы. Знание величины дипольного момента необходимо для изучения природы химической связи, оценки прочности донорно-акцепторных и межмолекулярных связей, для квантово-механических расчётов. По величине дипоСправочник по дипольным моментам
Дипольный момент — важная молекулярная константа, характеризующая ...
Новые методы препаративной органической химии / Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник посвящён изложению некоторых современных методов препаративной органической химии. Он содержит обширный материал по вопросам применения фтора и фтористого водорода, описание процессов гидрироваНовые методы препаративной органической химии
Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...