Электроциклические реакции

19.2. Электроциклические реакции

Каждая из трёх систем имеет большую склонность к реакциям циклоприсоединения с диенофилами по положениям 1 и 3, приобретая в результате этого процесса стабилизирующий вклад за счёт полной ароматизации шестичленного цикла: так, например, изобензофуран, мгновенно реагирует с малеиновым ангидридом при 0 °C [13]. Изобензофуран называют наиболее «реакционноспособным выделяемым диеном». Наиболее типичны случаи, когда имеют дело с невыделяемыми или чрезвычайно реакционноспособными системами, улавливаемыми диенофилами, поэтому обсуждение синтеза неизбежно должно включать рассмотрение их реакций циклоприсоединения.

Реакции наиболее стабильного 1,3-дифенилизобензофурана довольно типичны: он вступает в реакцию Дильса-Альдера с диэтиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты [14] и присоединяет синглетный кислород [15]. Действительно этот коммерчески доступный изобензофуран часто используют в качестве ловушки для промежуточно образующихся алкенов и алкинов. Менее устойчивые изобензофураны генерируют и вводят в реакции in situ: наиболее типичен 1-метил-3-фенилизобензофуран [16]. Более современные методы получения изобензофуранов в растворах позволяют детально изучить скорости взаимодействия различных замещённых производных с N-метилмалеинимидом [17]. Реакции Дильса-Альдера также изучены для бензо[c]тиофенов [18] [19] и изоиндолов [4].

Рисунок 1. Раздел 19.2. Электроциклические реакции


19.2. Электроциклические реакции

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Полиэтиленимин / Монография посвящена вопросам полимеризации простейшего азотистого гетероцикла — этиленимина. В ней подробно обсуждается механизм и кинетика катионной полимеризации этиленимина. Рассматриваются структура и основные свойства полиэтиленимина, его производных и сополимеров этиленимина с другими мономерПолиэтиленимин
Монография посвящена вопросам полимеризации простейшего азотистого гетероцикла ...
Химически активные полимеры и их применение / В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически активных полимеров: ионитов, редокситов, комплекситов и ионообменных смол, обладающих одновременно комплексообразующими и окислительно-восстановительными свойствами. Имеются работы по синтезу и исследованию свойств макропориХимически активные полимеры и их применение
В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически ...
ЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры / В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и динамики элементов и узлов химических аппаратов. Большинство статей посвящено расчёту напряжённо-деформированного состояния наиболее распространённых элементов и узлов сварных корпусов аппаратов, работающих под внутренниЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры
В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и ...
Озон и перекиси / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года (издательство «Санкт-Петербург»).Озон и перекиси
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года ...