Изоиндолы

19.4.1. Изоиндолы

Изоиндолы можно получить из соответствующих N-замещённых изоиндолинов (1,3-дигидроизоиндолов), которые в свою очередь образуются в реакции азотсодержащих нуклеофилов с 1,2-бис(бромметил)бензолом [22]. Примерами могут служить пирролитическое элиминирование метилгидроксикарбоната из циклического гидроксиламинокарбоната [4], элиминирование, бензилового спирта из бензилового эфира N-гидроксиизоиндолина, протекающее при гораздо более низкой температуре [23] или метансульфокислоты из соответствующего мезилата [24].

Рисунок 1. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

N-Замещённые изоиндолы также могут быть получены из изоиндолина в результате процесса элиминирования: так, N-оксиды способны терять воду при пирролизе [25] или, что лучше, при обработке уксусным ангидридом [26].

Синтез 1-фенилизоиндола представляет собой классический подход к построению гетероцикла: предшественник должен быть выбран таким образом, чтобы аминогруппа (первоначально защищённая в виде фталимида) находилась на расстоянии пяти углеродных атомов от карбонильной группы, при взаимодействии с которой и образуется циклический имин [6].

Рисунок 2. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

Более современные методы включают циклореверсии на конечных стадиях [27]; исходным соединение, как показано ниже, может служить циклоаддукт (ср. разд. 13.9.) бензола и 1-метоксикарбонилпиррола:

Рисунок 3. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

1,3-Диарилизоиндолы можно синтезировать из 1,2-диароилбензолов реакцией с амином и восстанавливающим агентом [28]

Рисунок 4. Раздел 19.4.1. Изоиндолы


19.4.1. Изоиндолы

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49 / Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С иллюстрациями. Сохранность хорошая. Временные пятна, потёки. «Природа и люди» — еженедельный иллюстрированный журнал, издававшийся в России с ноября 1889 года по апрель 1918 года издательством П. П. Сойкина в Санкт-Петербурге. Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49
Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С ...
Кинетика и механизм газофазных реакций / Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. Кондратьева «Кинетика химических газофазных реакций», вышедшей в Издательстве АН СССР в 1958 г., переведённой на ряд иностранных языков и являющейся настольной книгой учёных-химиков и инженеров, работающих в области химКинетика и механизм газофазных реакций
Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...
Технология изготовления изделий из пластмасс / В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, оснастка и технология переработки пластмасс методами прессования, литья, экструзии и другими; описываются способы их механической обработки, склеивания, нанесения пластмассовых покрытий, а также основные мероприятия по орТехнология изготовления изделий из пластмасс
В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, ...
Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения / Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым аминокислотам и методам их получения в энантиомерно чистой форме с подробным рассмотрением биомиметических подходов к методам асимметрического синтеза аминокислот. В монографии детально анализируются последние достижения в области Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения
Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым ...