Изоиндолы

19.4.1. Изоиндолы

Изоиндолы можно получить из соответствующих N-замещённых изоиндолинов (1,3-дигидроизоиндолов), которые в свою очередь образуются в реакции азотсодержащих нуклеофилов с 1,2-бис(бромметил)бензолом [22]. Примерами могут служить пирролитическое элиминирование метилгидроксикарбоната из циклического гидроксиламинокарбоната [4], элиминирование, бензилового спирта из бензилового эфира N-гидроксиизоиндолина, протекающее при гораздо более низкой температуре [23] или метансульфокислоты из соответствующего мезилата [24].

Рисунок 1. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

N-Замещённые изоиндолы также могут быть получены из изоиндолина в результате процесса элиминирования: так, N-оксиды способны терять воду при пирролизе [25] или, что лучше, при обработке уксусным ангидридом [26].

Синтез 1-фенилизоиндола представляет собой классический подход к построению гетероцикла: предшественник должен быть выбран таким образом, чтобы аминогруппа (первоначально защищённая в виде фталимида) находилась на расстоянии пяти углеродных атомов от карбонильной группы, при взаимодействии с которой и образуется циклический имин [6].

Рисунок 2. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

Более современные методы включают циклореверсии на конечных стадиях [27]; исходным соединение, как показано ниже, может служить циклоаддукт (ср. разд. 13.9.) бензола и 1-метоксикарбонилпиррола:

Рисунок 3. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

1,3-Диарилизоиндолы можно синтезировать из 1,2-диароилбензолов реакцией с амином и восстанавливающим агентом [28]

Рисунок 4. Раздел 19.4.1. Изоиндолы


19.4.1. Изоиндолы

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Анализ полимеризационных пластмасс / Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических методов для анализа крупнотоннажных полимерных материалов — идентификации, определения состава, структуры, молекулярно-массового распределения, содержания примесей и добавок. Особое внимание обращено на возможности и ограничАнализ полимеризационных пластмасс
Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических ...
Магниевые озера перекопской группы / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года (издательство «Петроград»).Магниевые озера перекопской группы
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года ...
Современная квантовая химия (комплект из 2 книг) / Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния квантовой химии; настоятельная потребность в такого рода издании возникла в связи с возросшими потребностями практических приложений и с развитием общей теории многочастичных квантовых систем. Книга написана на основе лекций,Современная квантовая химия (комплект из 2 книг)
Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния ...
Коррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс / Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных материалов, применяемых для изготовления оборудования производств мономеров и полимеров: акриловых мономеров и продуктов на их основе; винилхлорида, его полимеров и сополимеров; полиолефинов; полимеров и сополимеров стирола; полифКоррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс
Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных ...