Изоиндолы

19.4.1. Изоиндолы

Изоиндолы можно получить из соответствующих N-замещённых изоиндолинов (1,3-дигидроизоиндолов), которые в свою очередь образуются в реакции азотсодержащих нуклеофилов с 1,2-бис(бромметил)бензолом [22]. Примерами могут служить пирролитическое элиминирование метилгидроксикарбоната из циклического гидроксиламинокарбоната [4], элиминирование, бензилового спирта из бензилового эфира N-гидроксиизоиндолина, протекающее при гораздо более низкой температуре [23] или метансульфокислоты из соответствующего мезилата [24].

Рисунок 1. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

N-Замещённые изоиндолы также могут быть получены из изоиндолина в результате процесса элиминирования: так, N-оксиды способны терять воду при пирролизе [25] или, что лучше, при обработке уксусным ангидридом [26].

Синтез 1-фенилизоиндола представляет собой классический подход к построению гетероцикла: предшественник должен быть выбран таким образом, чтобы аминогруппа (первоначально защищённая в виде фталимида) находилась на расстоянии пяти углеродных атомов от карбонильной группы, при взаимодействии с которой и образуется циклический имин [6].

Рисунок 2. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

Более современные методы включают циклореверсии на конечных стадиях [27]; исходным соединение, как показано ниже, может служить циклоаддукт (ср. разд. 13.9.) бензола и 1-метоксикарбонилпиррола:

Рисунок 3. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

1,3-Диарилизоиндолы можно синтезировать из 1,2-диароилбензолов реакцией с амином и восстанавливающим агентом [28]

Рисунок 4. Раздел 19.4.1. Изоиндолы


19.4.1. Изоиндолы

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Разделение клеточных частиц и макромолекул / В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение разработанного в лаборатории автора нового метода разделения биополимеров и различных биологических частиц, вплоть до целых клеток. В этом методе впервые используются водные растворы полимеров, дающие возможность фракционировать и выРазделение клеточных частиц и макромолекул
В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение ...
Электрон глазами химика / Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного строения атомов и молекул. В доступной форме описаны достижения, проблемы и перспективы развития квантовохимических представлений. Читатель знакомится с кругом современных проблем в области квантовой химии(изучение «нежЭлектрон глазами химика
Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...
Откровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии / Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в области биохимии, медицинской химии и смежных дисциплин, многие из которых были удостоены Нобелевской премии. Среди них: один из создателей модели пространственной структуры ДНК («двойной спирали») Джеймс Уотсон; одиОткровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии
Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в ...
Каталог химических реактивов и высокочистых химических веществ / Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических реактивов и высокочистых веществ, выпуск которых освоен в СССР для специализированных областей применения. Для всех указанных в Каталоге продуктов приведены химические формулы, квалификации, номера ГОСТ или ТУ, определяющих кКаталог химических реактивов и высокочистых химических веществ
Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических ...