Изоиндолы

19.4.1. Изоиндолы

Изоиндолы можно получить из соответствующих N-замещённых изоиндолинов (1,3-дигидроизоиндолов), которые в свою очередь образуются в реакции азотсодержащих нуклеофилов с 1,2-бис(бромметил)бензолом [22]. Примерами могут служить пирролитическое элиминирование метилгидроксикарбоната из циклического гидроксиламинокарбоната [4], элиминирование, бензилового спирта из бензилового эфира N-гидроксиизоиндолина, протекающее при гораздо более низкой температуре [23] или метансульфокислоты из соответствующего мезилата [24].

Рисунок 1. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

N-Замещённые изоиндолы также могут быть получены из изоиндолина в результате процесса элиминирования: так, N-оксиды способны терять воду при пирролизе [25] или, что лучше, при обработке уксусным ангидридом [26].

Синтез 1-фенилизоиндола представляет собой классический подход к построению гетероцикла: предшественник должен быть выбран таким образом, чтобы аминогруппа (первоначально защищённая в виде фталимида) находилась на расстоянии пяти углеродных атомов от карбонильной группы, при взаимодействии с которой и образуется циклический имин [6].

Рисунок 2. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

Более современные методы включают циклореверсии на конечных стадиях [27]; исходным соединение, как показано ниже, может служить циклоаддукт (ср. разд. 13.9.) бензола и 1-метоксикарбонилпиррола:

Рисунок 3. Раздел 19.4.1. Изоиндолы

1,3-Диарилизоиндолы можно синтезировать из 1,2-диароилбензолов реакцией с амином и восстанавливающим агентом [28]

Рисунок 4. Раздел 19.4.1. Изоиндолы


19.4.1. Изоиндолы

Список литературы к главе 19

Упражнения к главе 19


Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...
Термодинамика полимеризации / Монография посвящена термодинамике основных процессов синтеза полимеров — анионной, катионной и радикальной полимеризации, полимеризации с раскрытием цикла, поликонденсации, сополимеризации. В ней приводятся сведения о равновесных состояниях, энергиях активации и их влиянии на процессы полимеризацииТермодинамика полимеризации
Монография посвящена термодинамике основных процессов синтеза полимеров — ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Свет. Воздействие на произведения искусства / В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия на вещество. Рассматриваются химическая структура и физико-химические свойства различных материалов, пигментов и красителей, природа и характеристики цвета. Для искусствоведов, художников, реставраторов, технологов соотвСвет. Воздействие на произведения искусства
В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия ...