1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

Все три 1,3-азола — имидазол [1], тиазол и оксазол [2] — представляют собой очень стабильные соединения, не подверженные самоокислению. Оксазол и тиазол — смешивающиеся с водой жидкости с пиридиноподобным запахом.

Рисунок 1. Раздел 21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

Имидазол, представляющее собой твёрдое вещество при комнатной температуре, и 1-метилимидазол также водорастворимые соединения, но без запаха. Их температуры кипения гораздо выше (256 и 199 °C), чем для оксазола (69 °C) и тиазола (117 °C). Это, по-видимому, обусловлено сильной диполярной ассоциацией в результате разделения зарядов в молекулах имидазола (дипольный момент имидазола составляет 5,6 Д, в то время как оксазола и тиазола — 1,4 и 1,6 Д соответственно); к тому же для незамещённого имидазола наблюдается образование межмолекулярных водородных связей. Дигидро- и тетрагидропроизводные 1,3-азолов называют имидазолин/имидазолидин, тиазолин/тиазолидин и оксазолин/оксазолидин соответственно.

Рисунок 2. Раздел 21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

Из 1,3-азолов только оксазол не участвует в основных биохимических процессах, однако существуют вторичные метаболиты (особенно в морских организмах), которые включают в себя структуру тиазола (и оксазола), например антибиотик цистотиазол A из бактерий Cyctobacter fuscus [3]. Система имидазола лежит в основе незаменимой аминокислоты гистидина, выполняющей важные функции в процессах ферментативного протонного переноса. Родственный гистидину гормон гистамин вызывает расширение сосудов и служит основным фактором в аллергических реакциях, таких, как сенная лихорадка. Тиазолиевый цикл представляет собой активный химический центр кофермента тиамина (витамина B1).

Рисунок 3. Раздел 21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

Среди синтетических 1,3-азолов, используемых [4] в качестве терапевтических препаратов, можно отметить циметидин (для лечения пептических язв) и метронидазол — антибактериальное и антипротозойное средство, используемое, например, для лечения амёбной дизентерии. Розиглитазон применяют при диабете, а лозартан — антагонист ангиотензина II — антигипертензивный препарат.


21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Фотохимическое формование печатных форм / В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических превращений жидких фотополимеризующихся материалов на основе олигоэфиракрилатов и других полимеризационноспособных олигомеров в процессе изготовления из них печатных форм. Рассмотрены процессы формования печатающих и пробельных эФотохимическое формование печатных форм
В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических ...
Химия и технология полиформальдегида / Книга посвящена изложению теоретических основ синтеза нового полимерного материала — полиформальдегида, применяемого для производства различных деталей в машиностроении, приборостроении и других областях народного хозяйства. В книге рассматриваются различные аспекты процессов полимеризации формальдеХимия и технология полиформальдегида
Книга посвящена изложению теоретических основ синтеза нового полимерного ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...
Физико-химические основы технологии химических волокон / В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных растворов и расплавов из волокнообразующих полимеров, а также формование, отделка, вытягивание, термообработка, крашение, стабилизация и модификация волокон. В отличие от существующих монографий и учебных пособий, посвящёФизико-химические основы технологии химических волокон
В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных ...