1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

Все три 1,3-азола — имидазол [1], тиазол и оксазол [2] — представляют собой очень стабильные соединения, не подверженные самоокислению. Оксазол и тиазол — смешивающиеся с водой жидкости с пиридиноподобным запахом.

Рисунок 1. Раздел 21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

Имидазол, представляющее собой твёрдое вещество при комнатной температуре, и 1-метилимидазол также водорастворимые соединения, но без запаха. Их температуры кипения гораздо выше (256 и 199 °C), чем для оксазола (69 °C) и тиазола (117 °C). Это, по-видимому, обусловлено сильной диполярной ассоциацией в результате разделения зарядов в молекулах имидазола (дипольный момент имидазола составляет 5,6 Д, в то время как оксазола и тиазола — 1,4 и 1,6 Д соответственно); к тому же для незамещённого имидазола наблюдается образование межмолекулярных водородных связей. Дигидро- и тетрагидропроизводные 1,3-азолов называют имидазолин/имидазолидин, тиазолин/тиазолидин и оксазолин/оксазолидин соответственно.

Рисунок 2. Раздел 21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

Из 1,3-азолов только оксазол не участвует в основных биохимических процессах, однако существуют вторичные метаболиты (особенно в морских организмах), которые включают в себя структуру тиазола (и оксазола), например антибиотик цистотиазол A из бактерий Cyctobacter fuscus [3]. Система имидазола лежит в основе незаменимой аминокислоты гистидина, выполняющей важные функции в процессах ферментативного протонного переноса. Родственный гистидину гормон гистамин вызывает расширение сосудов и служит основным фактором в аллергических реакциях, таких, как сенная лихорадка. Тиазолиевый цикл представляет собой активный химический центр кофермента тиамина (витамина B1).

Рисунок 3. Раздел 21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

Среди синтетических 1,3-азолов, используемых [4] в качестве терапевтических препаратов, можно отметить циметидин (для лечения пептических язв) и метронидазол — антибактериальное и антипротозойное средство, используемое, например, для лечения амёбной дизентерии. Розиглитазон применяют при диабете, а лозартан — антагонист ангиотензина II — антигипертензивный препарат.


21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Англо-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing / Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, оборудованию нефтеперерабатывающих заводов, а также по физической химии, хроматографии и спектроскопии и некоторое количество обще-технической терминологии. В конце словаря дан справочный аппарат, включающий список сокращений иАнгло-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing
Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, ...
Словарь химических терминов / Книга представляет собой словарь-справочник химических терминов. В словаре даны важнейшие сведения по общей, неорганической, аналитической, органической химии и химическим производствам. Помещены также термины, относящиеся к радиохимии, полимерам, химии редких элементов, химизации сельского хозяйствСловарь химических терминов
Книга представляет собой словарь-справочник химических терминов. В словаре даны ...
Технология элементоорганических мономеров и полимеров / В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам элементоорганических мономеров и полимеров, широко применяемых в различных областях науки и техники. Приводятся сведения о современных методах получения исходного сырья и мономеров и о производстве важнейших продуктов на их основТехнология элементоорганических мономеров и полимеров
В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам ...
Введение в химию комплексных соединений / Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии комплексных соединений. Оригинальный характер книги, в которой не только изложен фактический материал, но и намечаются проблемы для новых исследований, делает её также ценным пособием для преподавателей-химиков и научных работВведение в химию комплексных соединений
Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии ...