Ацилирование

21.1.2.5. Ацилирование

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу для азолов неизвестно, очевидно, из-за взаимодействия между основным атомом азота и катализаторами процесса — кислотами Льюиса. Однако возможно 2-ароилирование 1-алкилимидазолов [46] или даже незамещённого имидазола [47] реакцией с хдорангидридами кислот в присутствии триэтиламина, и замещение проходит через образование илида N-ацилимидазолия, как показано ниже. Подобным образом можно ввести цианогруппу в положение 2 реакцией с хлоридом М-циано-4-диметиламинопиридиния [48]. Обратная реакция 2-дезацилирования может быть осуществлена с помощью метанолиза, и её механизм снова включает образование илида имидазолия [49].

Рисунок 1. Раздел 21.1.2.5. Ацилирование

Другой замечательный пример использования илидов N-ацилимидазолия демонстрирует подход к эффективному синтезу 2-формилимидазола: электрофилом, который атакует илид в данном случае, служит катион N-бензилимидазолия [50].

Рисунок 2. Раздел 21.1.2.5. Ацилирование


21.1.2.5. Ацилирование

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Органические ускорители вулканизации каучуков / Книга является первым крупным обобщением исследований в области применения органических ускорителей вулканизации каучуков. В ней приводятся обширные сведения по синтезу, строению и свойствам органических ускорителей и химические основы их влияния на комплекс физико-механических свойств резин. РассмаОрганические ускорители вулканизации каучуков
Книга является первым крупным обобщением исследований в области применения ...
Химия для вас / В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и т. д. Большое вниХимия для вас
В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о ...
Разделение клеточных частиц и макромолекул / В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение разработанного в лаборатории автора нового метода разделения биополимеров и различных биологических частиц, вплоть до целых клеток. В этом методе впервые используются водные растворы полимеров, дающие возможность фракционировать и выРазделение клеточных частиц и макромолекул
В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение ...
Новые линейные полимеры / В книге рассмотрены новые типы линейных полимеров, содержащих в основной цепи ароматические ядра: полиимиды, полиимидоамиды, полиимидоэфиры, полибензимидазолы, ароматические полиамиды, полифениленоксиды, полисульфоны, поли-n-ксилилены и др. Описаны физико-химические свойства полимеров и изделий на иНовые линейные полимеры
В книге рассмотрены новые типы линейных полимеров, содержащих в основной цепи ...