Ацилирование

21.1.2.5. Ацилирование

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу для азолов неизвестно, очевидно, из-за взаимодействия между основным атомом азота и катализаторами процесса — кислотами Льюиса. Однако возможно 2-ароилирование 1-алкилимидазолов [46] или даже незамещённого имидазола [47] реакцией с хдорангидридами кислот в присутствии триэтиламина, и замещение проходит через образование илида N-ацилимидазолия, как показано ниже. Подобным образом можно ввести цианогруппу в положение 2 реакцией с хлоридом М-циано-4-диметиламинопиридиния [48]. Обратная реакция 2-дезацилирования может быть осуществлена с помощью метанолиза, и её механизм снова включает образование илида имидазолия [49].

Рисунок 1. Раздел 21.1.2.5. Ацилирование

Другой замечательный пример использования илидов N-ацилимидазолия демонстрирует подход к эффективному синтезу 2-формилимидазола: электрофилом, который атакует илид в данном случае, служит катион N-бензилимидазолия [50].

Рисунок 2. Раздел 21.1.2.5. Ацилирование


21.1.2.5. Ацилирование

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Англо-русский словарь по химии и технологии полимеров / Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров и вспомогательных продуктов, физике и механике полимеров, технологии производства, обработки и переработки полимерных материалов, а также по применению полимеров и полимерных материалов. Словарь предназначен для специАнгло-русский словарь по химии и технологии полимеров
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...
Стеклянные волокна / Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней рассмотрены наиболее важные стадии производства непрерывного стеклянного волокна (формование, переработка). Описаны структура и свойства стеклянных волокон и материалов на их основе. Приводятся сведения об основах производства шСтеклянные волокна
Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней ...
Кванты. Справочник концепций / Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий квантовой теории атомов и молекул, дополненный упражнениями. Она дает ясную интерпретацию основных понятий современной квантовой теории, не допуская их вульгаризации. Книга предназначена химикам, преподавателям и студентамКванты. Справочник концепций
Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий ...
Фотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов / Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии полимеров — фотохимии полимерных донорно-акцепторных комплексов. Рассмотрены условия образования и особенности строения этих комплексов. Показано, что комплексообразование в полимерах приводит к появлению целого ряда новых спектрФотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов
Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии ...