Ацилирование

21.1.2.5. Ацилирование

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу для азолов неизвестно, очевидно, из-за взаимодействия между основным атомом азота и катализаторами процесса — кислотами Льюиса. Однако возможно 2-ароилирование 1-алкилимидазолов [46] или даже незамещённого имидазола [47] реакцией с хдорангидридами кислот в присутствии триэтиламина, и замещение проходит через образование илида N-ацилимидазолия, как показано ниже. Подобным образом можно ввести цианогруппу в положение 2 реакцией с хлоридом М-циано-4-диметиламинопиридиния [48]. Обратная реакция 2-дезацилирования может быть осуществлена с помощью метанолиза, и её механизм снова включает образование илида имидазолия [49].

Рисунок 1. Раздел 21.1.2.5. Ацилирование

Другой замечательный пример использования илидов N-ацилимидазолия демонстрирует подход к эффективному синтезу 2-формилимидазола: электрофилом, который атакует илид в данном случае, служит катион N-бензилимидазолия [50].

Рисунок 2. Раздел 21.1.2.5. Ацилирование


21.1.2.5. Ацилирование

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


100 лет периодического закона химических элементов. 1869-1969 / За сто лет со времени открытия Д. И. Менделеевым периодического закона химических элементов его значение многократно возросло и усилилось. Содержание закона углубилось и расширилось. Периодический закон служит путеводной звездой для современных фундаментальных и практических исследований в химии и ф100 лет периодического закона химических элементов. 1869-1969
За сто лет со времени открытия Д. И. Менделеевым периодического закона химических ...
Анализ полимеризационных пластмасс / Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических методов для анализа крупнотоннажных полимерных материалов — идентификации, определения состава, структуры, молекулярно-массового распределения, содержания примесей и добавок. Особое внимание обращено на возможности и ограничАнализ полимеризационных пластмасс
Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических ...
Технология изготовления изделий из пластмасс / В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, оснастка и технология переработки пластмасс методами прессования, литья, экструзии и другими; описываются способы их механической обработки, склеивания, нанесения пластмассовых покрытий, а также основные мероприятия по орТехнология изготовления изделий из пластмасс
В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, ...
Магний / High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, третьего периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 12. Обозначается символом Mg (лат. Magnesium). Простое вещество магний (CAS-номер: 7439-95-4) — лёгкий, ковкиМагний
High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, ...