Реакции N-металлированных имидазолов

21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Соли имидазолов могут быть проалкилированы или проацилированы по атому азота. Удобный метод заключается в использовании сухих солей натрия или калия, получаемых упариванием водно-щелочных растворов [61]; очень хорошо также использовать для этих целей гидрид натрия в диметилформамиде. Если реакция обратима, как, например, в случае присоединения непредельных сопряжённых карбонильных соединений, 2,4(5)-замещённый имидазол будет давать менее пространственно затруднённый 1,2,4-тризамещенный продукт присоединения, а не 1,2,5-изомер [62]. Использование 1,3,4,6,7,8-гексагидро-1-метилпиримидо[1,2-α] пиридина (MTPD) особенно эффективно для ускорения присоединения имидазолов к непредельным эфирам и нитрилам [63]

Рисунок 1. Раздел 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Реакция Манниха для имидазолов идёт по атому азота, однако полный эффект замещения наблюдается при катализируемой основаниями циклизации оснований Шиффа гистамина; в отсутствие основания циклизация не идёт и, по-видимому, образуется имидазолил-анион, который внутримолекулярно реагирует с иминной группой боковой цепи [64]

Рисунок 2. Раздел 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов


21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Кинетика и механизм газофазных реакций / Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. Кондратьева «Кинетика химических газофазных реакций», вышедшей в Издательстве АН СССР в 1958 г., переведённой на ряд иностранных языков и являющейся настольной книгой учёных-химиков и инженеров, работающих в области химКинетика и механизм газофазных реакций
Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...
Пластификация поливинилхлорида / Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). В ней рассматриваются принципы совмещения ПВХ с пластификаторами, процессы поглощения пластификаторов в полимерах, влияние на эти процессы структуры и строения, исходного ПВХ, а также эффективность действия пластификаторПластификация поливинилхлорида
Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). ...
Успехи химии и физики полимеров / В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам химии и физико-химии полимеров. Отдельные статьи посвящены успехам в области сополимеризации винил-хлорида, стабилизации эластомеров, а также структуре и свойствам гребнеобразных полимеров, расположению по типам функционУспехи химии и физики полимеров
В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам ...
Колебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках / Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для изучения структуры синтетических каучуков и вулканизатов. Основная часть работ выполнена с помощью инфракрасных спектров поглощения и охватывает широкий круг вопросов молекулярного строения технически важных каучуков: изопренКолебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...