Реакции N-металлированных имидазолов

21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Соли имидазолов могут быть проалкилированы или проацилированы по атому азота. Удобный метод заключается в использовании сухих солей натрия или калия, получаемых упариванием водно-щелочных растворов [61]; очень хорошо также использовать для этих целей гидрид натрия в диметилформамиде. Если реакция обратима, как, например, в случае присоединения непредельных сопряжённых карбонильных соединений, 2,4(5)-замещённый имидазол будет давать менее пространственно затруднённый 1,2,4-тризамещенный продукт присоединения, а не 1,2,5-изомер [62]. Использование 1,3,4,6,7,8-гексагидро-1-метилпиримидо[1,2-α] пиридина (MTPD) особенно эффективно для ускорения присоединения имидазолов к непредельным эфирам и нитрилам [63]

Рисунок 1. Раздел 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Реакция Манниха для имидазолов идёт по атому азота, однако полный эффект замещения наблюдается при катализируемой основаниями циклизации оснований Шиффа гистамина; в отсутствие основания циклизация не идёт и, по-видимому, образуется имидазолил-анион, который внутримолекулярно реагирует с иминной группой боковой цепи [64]

Рисунок 2. Раздел 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов


21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...
Новые методы препаративной органической химии / Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник посвящён изложению некоторых современных методов препаративной органической химии. Он содержит обширный материал по вопросам применения фтора и фтористого водорода, описание процессов гидрироваНовые методы препаративной органической химии
Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Озон и перекиси / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года (издательство «Санкт-Петербург»).Озон и перекиси
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года ...