Реакции N-металлированных имидазолов

21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Соли имидазолов могут быть проалкилированы или проацилированы по атому азота. Удобный метод заключается в использовании сухих солей натрия или калия, получаемых упариванием водно-щелочных растворов [61]; очень хорошо также использовать для этих целей гидрид натрия в диметилформамиде. Если реакция обратима, как, например, в случае присоединения непредельных сопряжённых карбонильных соединений, 2,4(5)-замещённый имидазол будет давать менее пространственно затруднённый 1,2,4-тризамещенный продукт присоединения, а не 1,2,5-изомер [62]. Использование 1,3,4,6,7,8-гексагидро-1-метилпиримидо[1,2-α] пиридина (MTPD) особенно эффективно для ускорения присоединения имидазолов к непредельным эфирам и нитрилам [63]

Рисунок 1. Раздел 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Реакция Манниха для имидазолов идёт по атому азота, однако полный эффект замещения наблюдается при катализируемой основаниями циклизации оснований Шиффа гистамина; в отсутствие основания циклизация не идёт и, по-видимому, образуется имидазолил-анион, который внутримолекулярно реагирует с иминной группой боковой цепи [64]

Рисунок 2. Раздел 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов


21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Химия больших молекул. Сборник 2 / Москва, 1948 год. Государственное издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Настоящий сборник содержит пять статей обзорного характера; три статьи относятся последовательно к теории механических свойств полимеров, их электрическим свойствам, переходу полимеров Химия больших молекул. Сборник 2
Москва, 1948 год. Государственное издательство иностранной литературы. ...
Валентность / Книга посвящена теории химической связи, написана одним из крупнейших специалистов по квантовой химии и отличается чётким и ясным изложением материала. Она не перегружена математическим аппаратом, но вместе с тем изложение ведётся на высоком научном уровне и без упрощения электронной теории строенияВалентность
Книга посвящена теории химической связи, написана одним из крупнейших ...
Теория углового момента / Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической стереохимии элементарного химического акта и является одновременно учебным и справочным пособием. В ней изложены новые подходы, основанные не только на энергетических критериях, но и на критериях пространственного разложения Теория углового момента
Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической ...
Фотохимическое формование печатных форм / В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических превращений жидких фотополимеризующихся материалов на основе олигоэфиракрилатов и других полимеризационноспособных олигомеров в процессе изготовления из них печатных форм. Рассмотрены процессы формования печатающих и пробельных эФотохимическое формование печатных форм
В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических ...