Реакции N-металлированных имидазолов

21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Соли имидазолов могут быть проалкилированы или проацилированы по атому азота. Удобный метод заключается в использовании сухих солей натрия или калия, получаемых упариванием водно-щелочных растворов [61]; очень хорошо также использовать для этих целей гидрид натрия в диметилформамиде. Если реакция обратима, как, например, в случае присоединения непредельных сопряжённых карбонильных соединений, 2,4(5)-замещённый имидазол будет давать менее пространственно затруднённый 1,2,4-тризамещенный продукт присоединения, а не 1,2,5-изомер [62]. Использование 1,3,4,6,7,8-гексагидро-1-метилпиримидо[1,2-α] пиридина (MTPD) особенно эффективно для ускорения присоединения имидазолов к непредельным эфирам и нитрилам [63]

Рисунок 1. Раздел 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Реакция Манниха для имидазолов идёт по атому азота, однако полный эффект замещения наблюдается при катализируемой основаниями циклизации оснований Шиффа гистамина; в отсутствие основания циклизация не идёт и, по-видимому, образуется имидазолил-анион, который внутримолекулярно реагирует с иминной группой боковой цепи [64]

Рисунок 2. Раздел 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов


21.5. Реакции N-металлированных имидазолов

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года (издательство «Санкт-Петербург»).Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года ...
Пластмассы со специальными свойствами / Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии полимеров, созданию новых полимерных материалов со специальными свойствами, новым направлениям переработки пластмасс. Публикуемые материалы представлены на международную научную конференцию «Пластмассы со специальными свПластмассы со специальными свойствами
Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии ...
Англо-русский словарь по химии и технологии полимеров / Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров и вспомогательных продуктов, физике и механике полимеров, технологии производства, обработки и переработки полимерных материалов, а также по применению полимеров и полимерных материалов. Словарь предназначен для специАнгло-русский словарь по химии и технологии полимеров
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...
Химия и технология полимерных плёнок / Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из искусственных и синтетических полимеров. Этим сведениям предшествует отдельная часть, излагающая современные представления о полимерном состоянии вещества, без которых невозможно глубокое понимание технологических процессов полуХимия и технология полимерных плёнок
Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из ...