Алкил-1,3-азолы

21.10. Алкил-1,3-азолы

Протоны алкильных групп в положениях 2 1,3-азолов достаточно кислые для того, чтобы депротонироваться в сильноосновных средах [105], а также более кислые, чем в других положениях; даже содействия карбоксилатной группы в орто-положении обычно недостаточно для преодоления внутренней тенденции к литиированию метальной группы в положении 2, однако соседство третичной амидной группы влияет на направление литиирования [106].

Металлированные по боковой цепи производные можно использовать в реакциях с электрофилами. Наличие в положении 5 нитрогруппы позволяет проводить конденсации в гораздо более мягких условиях с применением основных катализаторов [33]. Конденсация по 2-метильной группе тиазолов идёт в растворах органических кислот [107].

Рисунок 1. Раздел 21.10. Алкил-1,3-азолы

N-Ацильная группа также повышает кислотность протонов 2-метальных групп, что позволяет проводить C-ацилирование через невыделяемый енамид [108].

Рисунок 2. Раздел 21.10. Алкил-1,3-азолы


21.10. Алкил-1,3-азолы

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Биографии великих химиков / В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о выдающихся химиках XVIII, XIX и XX столетий. Очерки написаны в живой, увлекательной форме.Биографии великих химиков
В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о ...
Хроматография полимеров / В книге изложены современные представления об адсорбции и хроматографии синтетических высокомолекулярных веществ; рассмотрены теоретические и методические основы гель-проникающей и тонкослойной хроматографии полимеров; показана возможность применения этих методов для разделения олигомеров и полимероХроматография полимеров
В книге изложены современные представления об адсорбции и хроматографии ...
Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...
Геохимия редкоземельных элементов в океане / В работе рассмотрены современные представления о геохимии редкоземельных элементов (РЗЭ) в океане, включая химические свойства, которые определяют их миграционную способность в природных процессах, охарактеризованы источники РЗЭ в океане. Показано поведение РЗЭ в зоне смещения река-море, фракционироГеохимия редкоземельных элементов в океане
В работе рассмотрены современные представления о геохимии редкоземельных ...