Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений

21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений

Циклодегидратация α-ациламинокарбонильных соединений главным образом применима для получения оксазолов, а также может быть адаптирована для синтеза тиазола

Рисунок 1. Раздел 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений

Классический метод получения оксазолов — синтез Робинсона—Габриэля, который формально аналогичен циклодегидратации 1,4-дикарбонильных соединений, приводящей к образованию фуранов (разд. 15.13.1.1.), — заключается в кислотно-катализируемой циклизации α-ациламинокарбонильных соединений [156].

Рисунок 2. Раздел 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений

Построение амида из аминомалононитрила и карбоновой кислоты в типичных условиях пептидного синтеза сопровождается циклизацией с образованием 5-аминооксазола in situ [157]

Рисунок 3. Раздел 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений

Синтез этилового эфира оксазол-4-карбоновой кислоты, показанный ниже, иллюстрирует более сложное использование этой стратегии [158]:

Рисунок 4. Раздел 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений

α-Ацилтиокетон циклизуется с аммиаком с образованием тиазолов [159]:

Рисунок 5. Раздел 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений

В двух современных вариантах замыкания кольца в рамках этой категории синтетических методов оксазолы получают, во-первых, катализируемой основаниями циклизацией иминохлоридных производных глицина, образующихся при ацилировании этилизоцианата [160], и, во-вторых, катализируемой основаниями циклизацией 3-ациламино-2-йод-1-фенилсульфонилалкенов [161]. Ещё один метод синтеза — образование 2-тозиламиноимидазолов из изонитрила [162].

Рисунок 6. Раздел 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений

Иминоэфиры реагируют с аминоацеталем с образованием амидинов, которые в кислоте циклизуются в 2-замещённые имидазолы [163]

Рисунок 7. Раздел 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений


21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Теоретические основы переработки полимеров / Рассмотрены современные представления о физической сущности технологических процессов переработки полимеров в готовое изделие; подробно описаны отдельные технологические стадии процессов, даны методы их математического описания. Для научных и инженерно-технических работников, специализирующихся в обТеоретические основы переработки полимеров
Рассмотрены современные представления о физической сущности технологических ...
Введение в электрофорез на бумаге и родственные методы / В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы его практического применения. Дано описание соответствующих приборов и использования метода для разделения смесей различных веществ (органических кислот, углеводов, белков, алкалоидов, нуклеиновых кислот, неорганическихВведение в электрофорез на бумаге и родственные методы
В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы ...
Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...
Популярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий / В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об элементах с атомными номерами от 1 до 83, то есть обо всех элементах, имеющих стабильные изотопы. Этот, заключительный, выпуск посвящён самым тяжёлым элементам таблицы Менделеева, элементам, у которых стабильных изотопПопулярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий
В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об ...