Из изонитрилов

21.14.1.3. Из изонитрилов

Тозилметилизонитрил (TOSMIC) может быть использован для синтеза всех трёх типов 1,3-азолов

Рисунок 1. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Этот изонитрил реагирует с альдегидами с образованием аддуктов, которые при нагревании отщепляют толуолсульфонат, давая оксазолы [164], с сероуглеродом дают 4-тозил-5-алкилтиотиазолы (в результате последующего S-алкилирования) [165] и, по аналогии с взаимодействием с альдегидами, присоединяются к N-алкиламинам [166] или N-диметиламиносульфамилиминам [167]; после элиминирования толуол-сульфоната образуются имидазолы. Аналогичный бензотриазолилметилизонитрил может служить для тех же целей и в некоторых случаях имеет преимущества [168].

Рисунок 2. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Анионы, образующиеся из других изонитрилов, ацилируют (и трифторацилируют [169]) и получают соединения, которые самопроизвольно циклизуются в оксазолы [170] (тиазолы).

Рисунок 3. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Оказалось, что 2-изоцианоакрилаты часто образуются в качестве интермедиатов: они реагируют с аминами с образованием имидазолов, с тиолами дают тиазолы, с замещённым гидразином — 2-аминоимидазолы (как показано ниже), а с O-бензилгидроксиламином — 1-бензилоксиимидазолы [171].

Рисунок 4. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов


21.14.1.3. Из изонитрилов

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Успехи химии и технологии полимеров / Сборник составлен по материалам XVII конференции по высокомолекулярным соединениям. В него включены статьи, освещающие основные современные проблемы химии и физико-химии полимеров, а также состояние и перспективы развития полимерной индустрии в СССР. Большое внимание уделено применению полимерных маУспехи химии и технологии полимеров
Сборник составлен по материалам XVII конференции по высокомолекулярным ...
Стеклянные волокна / Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней рассмотрены наиболее важные стадии производства непрерывного стеклянного волокна (формование, переработка). Описаны структура и свойства стеклянных волокон и материалов на их основе. Приводятся сведения об основах производства шСтеклянные волокна
Монография является седьмой книгой из серии «Химические волокна». В ней ...
История великого закона / Москва, 1952 год. Издательство «Молодая гвардия». С иллюстрациями. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга посвящена Периодическому закону химических элементов Д. И. Менделева. Автор рассказывает многовековую историю изучения веществ, подчёркивает блестящее решение русского химика.История великого закона
Москва, 1952 год. Издательство «Молодая гвардия». С иллюстрациями. Издательский ...
Сополимеры этилена / Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по радикальному и ионно-координационному механизму, аппаратурно-технологическое оформление процессов получения сополимеров при высоком и низком давлении, физико-механические и эксплуатационные характеристики различных марок сопоСополимеры этилена
Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по ...