Из изонитрилов

21.14.1.3. Из изонитрилов

Тозилметилизонитрил (TOSMIC) может быть использован для синтеза всех трёх типов 1,3-азолов

Рисунок 1. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Этот изонитрил реагирует с альдегидами с образованием аддуктов, которые при нагревании отщепляют толуолсульфонат, давая оксазолы [164], с сероуглеродом дают 4-тозил-5-алкилтиотиазолы (в результате последующего S-алкилирования) [165] и, по аналогии с взаимодействием с альдегидами, присоединяются к N-алкиламинам [166] или N-диметиламиносульфамилиминам [167]; после элиминирования толуол-сульфоната образуются имидазолы. Аналогичный бензотриазолилметилизонитрил может служить для тех же целей и в некоторых случаях имеет преимущества [168].

Рисунок 2. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Анионы, образующиеся из других изонитрилов, ацилируют (и трифторацилируют [169]) и получают соединения, которые самопроизвольно циклизуются в оксазолы [170] (тиазолы).

Рисунок 3. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Оказалось, что 2-изоцианоакрилаты часто образуются в качестве интермедиатов: они реагируют с аминами с образованием имидазолов, с тиолами дают тиазолы, с замещённым гидразином — 2-аминоимидазолы (как показано ниже), а с O-бензилгидроксиламином — 1-бензилоксиимидазолы [171].

Рисунок 4. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов


21.14.1.3. Из изонитрилов

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Проблемы мутагенеза / Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря её работам в области химического мутагенеза. В настоящей книге после краткого исторического обзора приводится классификация мутационных изменений, подробно обсуждаются мутагенное действие рентгеновских и ультрафиолетовыхПроблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...
Бензольное кольцо Российской империи / Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам кризиса производства взрывчатых веществ в России в начале первой мировой войны и роли академика В. Н. Ипатьева в создании отечественной коксобензольной промышленности на юге России в 1914-1915 гг. Работа основана на широком крБензольное кольцо Российской империи
Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам ...
Полимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида / На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены теоретические и практические вопросы, связанные с получением продуктов конденсации ароматических углеводородов с формальдегидом: арилхлорметанов и бисхлорметиларенов, диарилметанов и поли-ариленметиленов, кислородсодержащих смол — фоПолимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида
На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены ...
Применение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой / Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности пластических масс, выдвигающим на основе своего практического опыта ряд важных соображений в области подхода к конструированию, испытанию и расчёту пластмассовых изделий, работающих под нагрузкой. На многочисленных практическиПрименение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой
Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности ...