Из изонитрилов

21.14.1.3. Из изонитрилов

Тозилметилизонитрил (TOSMIC) может быть использован для синтеза всех трёх типов 1,3-азолов

Рисунок 1. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Этот изонитрил реагирует с альдегидами с образованием аддуктов, которые при нагревании отщепляют толуолсульфонат, давая оксазолы [164], с сероуглеродом дают 4-тозил-5-алкилтиотиазолы (в результате последующего S-алкилирования) [165] и, по аналогии с взаимодействием с альдегидами, присоединяются к N-алкиламинам [166] или N-диметиламиносульфамилиминам [167]; после элиминирования толуол-сульфоната образуются имидазолы. Аналогичный бензотриазолилметилизонитрил может служить для тех же целей и в некоторых случаях имеет преимущества [168].

Рисунок 2. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Анионы, образующиеся из других изонитрилов, ацилируют (и трифторацилируют [169]) и получают соединения, которые самопроизвольно циклизуются в оксазолы [170] (тиазолы).

Рисунок 3. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Оказалось, что 2-изоцианоакрилаты часто образуются в качестве интермедиатов: они реагируют с аминами с образованием имидазолов, с тиолами дают тиазолы, с замещённым гидразином — 2-аминоимидазолы (как показано ниже), а с O-бензилгидроксиламином — 1-бензилоксиимидазолы [171].

Рисунок 4. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов


21.14.1.3. Из изонитрилов

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Химические добавки к полимерам. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, антискорчингах, ускорителях пластификации, порообразователях, выпускаемых отечественной промышленностью или намеченных к промышленному производству, а также сведения о перспективных отечественных и зарХимические добавки к полимерам. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...
Химия / Книга серии «Домашняя общеобразовательная библиотека», несмотря на небольшой объём, содержит достаточно полное и обстоятельное изложение всех разделов химии. В ней приведены формулировки всех основных химических законов и понятий, а также выводы многих формул. Пособие рекомендуется не только школьниХимия
Книга серии «Домашняя общеобразовательная библиотека», несмотря на небольшой ...
Курс теоретических основ органической химии / Ленинград, 1959 год. Государственное научно-техническое издательство химической литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. В книге освещается современное состояние теоретических проблем органической химии. Рассмотрены представления о химическом строении и свойствах органических веществ,Курс теоретических основ органической химии
Ленинград, 1959 год. Государственное научно-техническое издательство химической ...
Комплексоны и комплексонаты металлов / Описаны синтез, свойства и строение комплексонов и комплексонатов металлов, особенности взаимодействия ионов металлов с комплексонами. Рассмотрены теоретические основы применения комплексонов и комплексонатов металлов и конкретные результаты их использования в химической и нефтяной промышленности, мКомплексоны и комплексонаты металлов
Описаны синтез, свойства и строение комплексонов и комплексонатов металлов, ...