Из изонитрилов

21.14.1.3. Из изонитрилов

Тозилметилизонитрил (TOSMIC) может быть использован для синтеза всех трёх типов 1,3-азолов

Рисунок 1. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Этот изонитрил реагирует с альдегидами с образованием аддуктов, которые при нагревании отщепляют толуолсульфонат, давая оксазолы [164], с сероуглеродом дают 4-тозил-5-алкилтиотиазолы (в результате последующего S-алкилирования) [165] и, по аналогии с взаимодействием с альдегидами, присоединяются к N-алкиламинам [166] или N-диметиламиносульфамилиминам [167]; после элиминирования толуол-сульфоната образуются имидазолы. Аналогичный бензотриазолилметилизонитрил может служить для тех же целей и в некоторых случаях имеет преимущества [168].

Рисунок 2. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Анионы, образующиеся из других изонитрилов, ацилируют (и трифторацилируют [169]) и получают соединения, которые самопроизвольно циклизуются в оксазолы [170] (тиазолы).

Рисунок 3. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов

Оказалось, что 2-изоцианоакрилаты часто образуются в качестве интермедиатов: они реагируют с аминами с образованием имидазолов, с тиолами дают тиазолы, с замещённым гидразином — 2-аминоимидазолы (как показано ниже), а с O-бензилгидроксиламином — 1-бензилоксиимидазолы [171].

Рисунок 4. Раздел 21.14.1.3. Из изонитрилов


21.14.1.3. Из изонитрилов

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Химия диэлектриков / В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим строением и структурой полимеров. Описаны методы получения важнейших электроизоляционных материалов, их физико-химические, диэлектрические свойства и области применения. Книга предназначена для студентов энергетических вузов и фХимия диэлектриков
В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим ...
Радикальная полимеризация / Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых мономеров и радикальных реакций при получении полимерных композиций. Большое внимание уделено особенностям полимеризации, инициированной полифункциональными инициаторами, кинетике на глубоких стадиях превращения, технологРадикальная полимеризация
Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых ...
Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...
Новые методы препаративной органической химии / Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник посвящён изложению некоторых современных методов препаративной органической химии. Он содержит обширный материал по вопросам применения фтора и фтористого водорода, описание процессов гидрироваНовые методы препаративной органической химии
Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...