23.3.1. Депротонирование по атому азота
Бензимидазолил- и индазолил-анионы напрямую реагируют по атому азота с электрофильными алкилирующими агентами, хотя в последнем случае образуется смесь N(1)- и N(2)-замещённых соединений.
Например, при взаимодействии с гидроксиламин-O-сульфокислотой в соотношении 2:1 образуются 1-амино-1Н-индазол и 2-амино-2Н-индазол [18]. Приведём и другой пример: соотношение N(1)- и N(2)-этилированных производных метилового эфира индазол-3-карбоновой кислоты может варьироваться от 1:1 до 18:1 в зависимости от природы основания и растворителя [19].
23.3.1. Депротонирование по атому азота
Список литературы к главе 23
Глава 23
- 23. Бензаннелированные азолы: реакции и методы синтеза
- 23.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 23.1.1. Присоединение по атому азота
- 23.1.1.1. Протонирование
- 23.1.1.2. Алкилирование по атому азота
- 23.1.1.3. Ацилирование по атому азота
- 23.1.2. Замещение по атому углерода
- 23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 23.3. Реакции с основаниями
- 23.3.1. Депротонирование по атому азота
- 23.4. Реакции C-металлированных производных
- 23.4.1. Литийорганические производные
- 23.4.2. Реакции, катализируемые палладием
- 23.5. Реакции с восстановителями
- 23.6. Электроциклические реакции
- 23.7. Четвертичные соли
- 23.8. Окси- и амино-1,3-азолы
- 23.9. Методы синтеза
- 23.9.1. Синтезы колец бензо-1,3-азолов
- 23.9.1.1. Из орто-замещённых аренов, заместители в которых содержат необходимые гетероатомы
- 23.9.1.2. Другие методы
- 23.9.2. Синтезы колец бензо-1,2-азолов
- 23.9.2.1. Синтез кольца 1H-индазолов, 1,2-бензизотиазолов и 1,2-бензизоксазолов
- 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов
Дополнительно:
Книги Список книг
ЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и ...
Химия в нашем доме Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, ...