Окси- и амино-1,3-азолы

23.8. Окси- и амино-1,3-азолы

Бензо-1,3-азол-2-оны существуют в карбонильной таутомерной форме, однако индазол-3-он, по крайней мере в растворе диметилсульфоксида, существует преимущественно в гидроксильной таутомерной форме [34] в противоположность 1,2-бензотиазол-3-ону, который представляет собой полностью карбонильное соединение, по крайней мере в твёрдом состоянии [35].

Рисунок 1. Раздел 23.8. Окси- и амино-1,3-азолы

Возможно осуществление вполне селективного введения алкильных групп к одному из двух атомов азота в 3-гидроксииндазоле. При проведении реакции с галогенидом в нейтральном растворе, в котором, несомненно, существует иминный таутомер, присоединение идёт только по атому азота N(2) [36]. В противоположность этому в основной среде анион реагирует по положению N(1) [26].

Рисунок 2. Раздел 23.8. Окси- и амино-1,3-азолы

Водные растворы оснований вызывают гидролитическое раскрытие гетероцикла в бензо-1,3-азол-2-онах с образованием соответствующих орто-замещённых бензолов [37]. Алкилирование в основной среде приводит преимущественно к N- и O-замещению; тионы алкилируются по тионному атому серы [38].


23.8. Окси- и амино-1,3-азолы

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...
Теоретические основы переработки полимеров / В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах переработки полимеров (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением, прокатка, раздув). Математические модели процессов построены с учётом специфики физических свойств полимеров, влияющих на основнТеоретические основы переработки полимеров
В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах ...
Магниевые озера перекопской группы / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года (издательство «Петроград»).Магниевые озера перекопской группы
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года ...
Химически активные полимеры и их применение / В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически активных полимеров: ионитов, редокситов, комплекситов и ионообменных смол, обладающих одновременно комплексообразующими и окислительно-восстановительными свойствами. Имеются работы по синтезу и исследованию свойств макропориХимически активные полимеры и их применение
В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически ...