Окси- и амино-1,3-азолы

23.8. Окси- и амино-1,3-азолы

Бензо-1,3-азол-2-оны существуют в карбонильной таутомерной форме, однако индазол-3-он, по крайней мере в растворе диметилсульфоксида, существует преимущественно в гидроксильной таутомерной форме [34] в противоположность 1,2-бензотиазол-3-ону, который представляет собой полностью карбонильное соединение, по крайней мере в твёрдом состоянии [35].

Рисунок 1. Раздел 23.8. Окси- и амино-1,3-азолы

Возможно осуществление вполне селективного введения алкильных групп к одному из двух атомов азота в 3-гидроксииндазоле. При проведении реакции с галогенидом в нейтральном растворе, в котором, несомненно, существует иминный таутомер, присоединение идёт только по атому азота N(2) [36]. В противоположность этому в основной среде анион реагирует по положению N(1) [26].

Рисунок 2. Раздел 23.8. Окси- и амино-1,3-азолы

Водные растворы оснований вызывают гидролитическое раскрытие гетероцикла в бензо-1,3-азол-2-онах с образованием соответствующих орто-замещённых бензолов [37]. Алкилирование в основной среде приводит преимущественно к N- и O-замещению; тионы алкилируются по тионному атому серы [38].


23.8. Окси- и амино-1,3-азолы

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Свободные иминоксильные радикалы / Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения нового класса свободных радикалов. В ней приводятся препаративные методы получения устойчивых на воздухе индивидуальных иминоксильных радикалов и рассматриваются их химические превращения. На примере большого числа разлСвободные иминоксильные радикалы
Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения ...
Лабораторный практикум по синтетическим каучукам / В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и оборудование, используемые в лаборатории синтетических каучуков. Основная задача книги — практическое ознакомление студентов с закономерностями процессов синтеза каучуков общего и специального назначения, методами получения и исЛабораторный практикум по синтетическим каучукам
В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и ...
Термодинамика полимеризации / Монография посвящена термодинамике основных процессов синтеза полимеров — анионной, катионной и радикальной полимеризации, полимеризации с раскрытием цикла, поликонденсации, сополимеризации. В ней приводятся сведения о равновесных состояниях, энергиях активации и их влиянии на процессы полимеризацииТермодинамика полимеризации
Монография посвящена термодинамике основных процессов синтеза полимеров — ...
Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49 / Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С иллюстрациями. Сохранность хорошая. Временные пятна, потёки. «Природа и люди» — еженедельный иллюстрированный журнал, издававшийся в России с ноября 1889 года по апрель 1918 года издательством П. П. Сойкина в Санкт-Петербурге. Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49
Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С ...