Другие методы

23.9.1.2. Другие методы

Наиболее важным среди альтернативных методов можно считать окислительную циклизацию ариламинотиоамидов в бензотиазолы. Основное преимущество метода заключается в том, что он не требует использования исходных соединений, в которых гетероатомы в заместителях находятся в орто-положении друг к другу. В качестве окислителей обычно используют феррицианид калия или бром, как показано ниже [49]:

Рисунок 1. Раздел 23.9.1.2. Другие методы

При взаимодействии N-ариламидинов с иодбензодиацетатом происходит окислительная циклизация с образованием бензимидазолов; на приведённой ниже схеме показан возможный интермедиат [50]:

Рисунок 2. Раздел 23.9.1.2. Другие методы

Бензотиазолы также получают из тиоанилидов с атомом фтора в мета-положении (такое расположение заместителей способствует последующему литиированию в орто-положение). Процесс идёт с отщеплением фторида и образованием дегидробензола, замыканием гетероцикла за счёт внутримолекулярного присоединения серы и, наконец, введением заместителя в положении 7 при действии электрофила [51].

Рисунок 3. Раздел 23.9.1.2. Другие методы

Важно отметить, что в синтезе хинолина по реакции Фридлендера (см. разд. 6.16.1.3.) креатинин конденсируется с o-аминоарилальдегидами с образованием полициклических 2-аминобензимидазолов или их гетарильных аналогов, как показано ниже [52]:

Рисунок 4. Раздел 23.9.1.2. Другие методы


23.9.1.2. Другие методы

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Бензольное кольцо Российской империи / Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам кризиса производства взрывчатых веществ в России в начале первой мировой войны и роли академика В. Н. Ипатьева в создании отечественной коксобензольной промышленности на юге России в 1914-1915 гг. Работа основана на широком крБензольное кольцо Российской империи
Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам ...
Основные начала неорганической химии / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1912 года (издательство «Москва»).Основные начала неорганической химии
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1912 года ...
Новые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы / Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при получении материалов с заранее заданными свойствами, например термостойких полимеров. За последние годы разработаны и приобретают большое значение новые методы поликонденсации полимеров, в частности низкотемпературная полНовые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы
Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при ...
Свободные иминоксильные радикалы / Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения нового класса свободных радикалов. В ней приводятся препаративные методы получения устойчивых на воздухе индивидуальных иминоксильных радикалов и рассматриваются их химические превращения. На примере большого числа разлСвободные иминоксильные радикалы
Книга посвящена вопросам синтеза, строения, реакционной способности и применения ...