Другие методы

23.9.1.2. Другие методы

Наиболее важным среди альтернативных методов можно считать окислительную циклизацию ариламинотиоамидов в бензотиазолы. Основное преимущество метода заключается в том, что он не требует использования исходных соединений, в которых гетероатомы в заместителях находятся в орто-положении друг к другу. В качестве окислителей обычно используют феррицианид калия или бром, как показано ниже [49]:

Рисунок 1. Раздел 23.9.1.2. Другие методы

При взаимодействии N-ариламидинов с иодбензодиацетатом происходит окислительная циклизация с образованием бензимидазолов; на приведённой ниже схеме показан возможный интермедиат [50]:

Рисунок 2. Раздел 23.9.1.2. Другие методы

Бензотиазолы также получают из тиоанилидов с атомом фтора в мета-положении (такое расположение заместителей способствует последующему литиированию в орто-положение). Процесс идёт с отщеплением фторида и образованием дегидробензола, замыканием гетероцикла за счёт внутримолекулярного присоединения серы и, наконец, введением заместителя в положении 7 при действии электрофила [51].

Рисунок 3. Раздел 23.9.1.2. Другие методы

Важно отметить, что в синтезе хинолина по реакции Фридлендера (см. разд. 6.16.1.3.) креатинин конденсируется с o-аминоарилальдегидами с образованием полициклических 2-аминобензимидазолов или их гетарильных аналогов, как показано ниже [52]:

Рисунок 4. Раздел 23.9.1.2. Другие методы


23.9.1.2. Другие методы

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Проблемы мутагенеза / Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря её работам в области химического мутагенеза. В настоящей книге после краткого исторического обзора приводится классификация мутационных изменений, подробно обсуждаются мутагенное действие рентгеновских и ультрафиолетовыхПроблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...
Переработка полимерных материалов / Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки полимеров в изделия. В ней в достаточно доступной форме рассмотрены вопросы подготовки сырья и изготовления изделий. Большое внимание уделено конструированию изделий из пластмасс, получению комбинированных материалов, размещению Переработка полимерных материалов
Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки ...
Химия для вас / В книге приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и так далее. Большое внимание уделено способам применения Химия для вас
В книге приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...