Другие методы

23.9.1.2. Другие методы

Наиболее важным среди альтернативных методов можно считать окислительную циклизацию ариламинотиоамидов в бензотиазолы. Основное преимущество метода заключается в том, что он не требует использования исходных соединений, в которых гетероатомы в заместителях находятся в орто-положении друг к другу. В качестве окислителей обычно используют феррицианид калия или бром, как показано ниже [49]:

Рисунок 1. Раздел 23.9.1.2. Другие методы

При взаимодействии N-ариламидинов с иодбензодиацетатом происходит окислительная циклизация с образованием бензимидазолов; на приведённой ниже схеме показан возможный интермедиат [50]:

Рисунок 2. Раздел 23.9.1.2. Другие методы

Бензотиазолы также получают из тиоанилидов с атомом фтора в мета-положении (такое расположение заместителей способствует последующему литиированию в орто-положение). Процесс идёт с отщеплением фторида и образованием дегидробензола, замыканием гетероцикла за счёт внутримолекулярного присоединения серы и, наконец, введением заместителя в положении 7 при действии электрофила [51].

Рисунок 3. Раздел 23.9.1.2. Другие методы

Важно отметить, что в синтезе хинолина по реакции Фридлендера (см. разд. 6.16.1.3.) креатинин конденсируется с o-аминоарилальдегидами с образованием полициклических 2-аминобензимидазолов или их гетарильных аналогов, как показано ниже [52]:

Рисунок 4. Раздел 23.9.1.2. Другие методы


23.9.1.2. Другие методы

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года (издательство «Санкт-Петербург»).Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года ...
Возникновение и развитие химии с древнейших времён до XVII века / Данная книга посвящена возникновению и развитию химических знаний с древнейших времён до XVII в. В книге приведены новые сведения о металлах и сплавах, о технике крашения, стекольном деле и других химических ремёслах в древности. Впервые освещается вопрос о мифологических истоках учения об элементахВозникновение и развитие химии с древнейших времён до XVII века
Данная книга посвящена возникновению и развитию химических знаний с древнейших ...
Популярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий / В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об элементах с атомными номерами от 1 до 83, то есть обо всех элементах, имеющих стабильные изотопы. Этот, заключительный, выпуск посвящён самым тяжёлым элементам таблицы Менделеева, элементам, у которых стабильных изотопПопулярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий
В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об ...
Термодинамические основы механохимии / Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых тел и её приложениями к механохимии. Объясняется тензорная природа химического потенциала и химического сродства и их роль в физических и химических процессах, протекающих в условиях сложных, механически анизотропных состоТермодинамические основы механохимии
Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых ...