Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

В подходящих условиях окисления o-аминоарилкетоны [67] или o-аминоарил-эфиры [68] превращаются в 2,1-бензизоксазолы. Эта реакция циклизации может включать промежуточное образование нитрена или традиционную последовательность, подобно образованию 3-стирилпроизводных, как показано ниже:

Рисунок 1. Раздел 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

Участие нитрена в образовании 3-замещённых 2,1-бензизоксазолов, по-видимому, более вероятно при термическом разложении o-азидоарилкетона [69], хотя возможно и образование промежуточного соединения, в котором азид циклоприсоединяется к карбонильной группе по 1,3-диполярному механизму [70].

Рисунок 2. Раздел 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

В противоположность этому восстановление o-нитроальдегидов — очень эффективный путь к 3-незамещённым 2,1-бензизоксазолам. И цинк, и 2-бром-2-нитропропан служат необходимыми компонентами восстанавливающей смеси, хотя детальный механизм процесса до сих пор не установлен. Следует отметить сохранение галогенового заместителя в ароматическом кольце в примере, приведённом выше [71].

o-Аминотолуолы превращаются в 2,1-бензизотиазолы при взаимодействии с тионилхлоридом [72] или с N-сульфинилметансульфонамидом [73].

Рисунок 3. Раздел 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов


23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Теория углового момента / Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической стереохимии элементарного химического акта и является одновременно учебным и справочным пособием. В ней изложены новые подходы, основанные не только на энергетических критериях, но и на критериях пространственного разложения Теория углового момента
Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической ...
Химические волокна / В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и переработки химических волокон. Дано краткое описание применения химических волокон в промышленности. Книга рассчитана на работников промышленности, перерабатывающей химические волокна. Она может служить также учебным пособиемХимические волокна
В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и ...
Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...
Активационный анализ / Книга даёт систематизированное изложение основных принципов и методов активационного анализа — одного из наиболее чувствительных аналитических методов, известных в настоящее время. В книге рассмотрены особенности применения активационного анализа для определения следовых концентраций элементов в разАктивационный анализ
Книга даёт систематизированное изложение основных принципов и методов ...