Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

В подходящих условиях окисления o-аминоарилкетоны [67] или o-аминоарил-эфиры [68] превращаются в 2,1-бензизоксазолы. Эта реакция циклизации может включать промежуточное образование нитрена или традиционную последовательность, подобно образованию 3-стирилпроизводных, как показано ниже:

Рисунок 1. Раздел 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

Участие нитрена в образовании 3-замещённых 2,1-бензизоксазолов, по-видимому, более вероятно при термическом разложении o-азидоарилкетона [69], хотя возможно и образование промежуточного соединения, в котором азид циклоприсоединяется к карбонильной группе по 1,3-диполярному механизму [70].

Рисунок 2. Раздел 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

В противоположность этому восстановление o-нитроальдегидов — очень эффективный путь к 3-незамещённым 2,1-бензизоксазолам. И цинк, и 2-бром-2-нитропропан служат необходимыми компонентами восстанавливающей смеси, хотя детальный механизм процесса до сих пор не установлен. Следует отметить сохранение галогенового заместителя в ароматическом кольце в примере, приведённом выше [71].

o-Аминотолуолы превращаются в 2,1-бензизотиазолы при взаимодействии с тионилхлоридом [72] или с N-сульфинилметансульфонамидом [73].

Рисунок 3. Раздел 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов


23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Сплавы железа с алюминием / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1919 года (издательство «Санкт-Петербург»).Сплавы железа с алюминием
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1919 года ...
Средства индивидуальной защиты. Справочник / Описаны современные средства индивидуальной защиты: спецодежда, спецобувь, средства защиты рук, глаз, лица, головы, органов дыхания, предназначенные для предупреждения воздействия на работающих различных вредных и опасных факторов химических производств. Даны научно обоснованные рекомендации по оценСредства индивидуальной защиты. Справочник
Описаны современные средства индивидуальной защиты: спецодежда, спецобувь, ...
Металлополимерные материалы и изделия / В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены физико-химические, технологические и конструкционные принципы создания металлополимерных материалов и узлов, их физико-механические и эксплуатационные свойства. Значительное внимание уделено технологии формирования металМеталлополимерные материалы и изделия
В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены ...
Термодинамические основы механохимии / Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых тел и её приложениями к механохимии. Объясняется тензорная природа химического потенциала и химического сродства и их роль в физических и химических процессах, протекающих в условиях сложных, механически анизотропных состоТермодинамические основы механохимии
Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых ...