Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

В подходящих условиях окисления o-аминоарилкетоны [67] или o-аминоарил-эфиры [68] превращаются в 2,1-бензизоксазолы. Эта реакция циклизации может включать промежуточное образование нитрена или традиционную последовательность, подобно образованию 3-стирилпроизводных, как показано ниже:

Рисунок 1. Раздел 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

Участие нитрена в образовании 3-замещённых 2,1-бензизоксазолов, по-видимому, более вероятно при термическом разложении o-азидоарилкетона [69], хотя возможно и образование промежуточного соединения, в котором азид циклоприсоединяется к карбонильной группе по 1,3-диполярному механизму [70].

Рисунок 2. Раздел 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

В противоположность этому восстановление o-нитроальдегидов — очень эффективный путь к 3-незамещённым 2,1-бензизоксазолам. И цинк, и 2-бром-2-нитропропан служат необходимыми компонентами восстанавливающей смеси, хотя детальный механизм процесса до сих пор не установлен. Следует отметить сохранение галогенового заместителя в ароматическом кольце в примере, приведённом выше [71].

o-Аминотолуолы превращаются в 2,1-бензизотиазолы при взаимодействии с тионилхлоридом [72] или с N-сульфинилметансульфонамидом [73].

Рисунок 3. Раздел 23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов


23.9.2.2. Синтезы колец 2Н-индазолов, 2,1-бензизотиазолов и 2,1-бензизоксазолов

Список литературы к главе 23

Глава 23

Дополнительно:


Пластмассы со специальными свойствами / Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии полимеров, созданию новых полимерных материалов со специальными свойствами, новым направлениям переработки пластмасс. Публикуемые материалы представлены на международную научную конференцию «Пластмассы со специальными свПластмассы со специальными свойствами
Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии ...
Успехи неорганической и элементоорганической химии / Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической и прикладной химии, состоявшегося в Мюнхене в августе-сентябре 1959 г. В докладах приведены данные, освещающие химическое поведение и природу связи производных гидридов бора, состояние вопроса о гидридах переходных метУспехи неорганической и элементоорганической химии
Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической ...
Основные начала неорганической химии / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1912 года (издательство «Москва»).Основные начала неорганической химии
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1912 года ...
Поливинилхлорид в промышленности / Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» освещает опыт производства и применения поливинилхлоридных материалов и изделий в различных отраслях промышленности и строительства ГДР. В книге подробно описаны основные свойства поливинилхлорида и методы их определенияПоливинилхлорид в промышленности
Книга инженеров X. Юнгникеля и X. Виппенхона «Поливинилхлорид в промышленности» ...