Литийорганические производные

24.9.1. Литийорганические производные

Для препаративного литиирования пуринов необходима защита положений 7/9, в таком случае литиирование идёт по положению C(8) [62]. Для получения 2- или 6-литийорганических производных пуринов используют реакцию обмена атома галогена при взаимодействии с алкиллитием, однако важно поддерживать очень низкую температуру во избежание смещения равновесия в сторону образования более стабильного 8-литийпроизводного [63].

Рисунок 1. Раздел 24.9.1. Литийорганические производные

9-Защищённые пурины могут депротонироваться по положению 8 в присутствии сильного основания, такого, как диизопропиламид лития, даже при наличии N-водорода в другом цикле [64]. 8-Галогенопурины образуются при взаимодействии с различными донорами галогена с очень хорошими выходами; 8-литиирование O-силилзащищённых 9-рибофуранозилпуринов можно провести при использовании примерно 3 экв. диизопропиламида лития [65].

Рисунок 2. Раздел 24.9.1. Литийорганические производные

При селективном 8-литиировании 6-хлорпуринорибозида с последующим взаимодействием со станнил- или силилхлоридом образуются выделяемые 2-замещённые соединения в результате перегруппировки 2-аниона, получаемого при повторном литиировании первоначального 8-замещённого соединения, как показано ниже на схеме [66]:

Рисунок 3. Раздел 24.9.1. Литийорганические производные


24.9.1. Литийорганические производные

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Справочник по общей и неорганической химии / В справочнике рассмотрен материал по общей и неорганической химии. В 6 разделах приведены константы и единицы физико-химических величин, охарактеризованы атомные и молекулярные свойства веществ, представлена номенклатура химических соединений. Указаны основные характеристики радионуклидов, уровни раСправочник по общей и неорганической химии
В справочнике рассмотрен материал по общей и неорганической химии. В 6 разделах ...
Структура и прочность полимеров / В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных исследователей по проблеме прочности полимеров. Изложены основные концепции прочности твёрдых тел и полимеров. Рассмотрены некоторые закономерности влияния химического строения, размеров и формы макромолекул, а также типа наСтруктура и прочность полимеров
В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных ...
Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...
Химия синтетических смол (комплект из 4 книг) / Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии синтетических смол, в книге приводятся исчерпывающие данные о получении смол и промежуточных продуктов, об их строении, свойствах и применении в промышленности пластических масс. Многочисленные ссылки (около 9 000) на книжнХимия синтетических смол (комплект из 4 книг)
Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии ...