Литийорганические производные

24.9.1. Литийорганические производные

Для препаративного литиирования пуринов необходима защита положений 7/9, в таком случае литиирование идёт по положению C(8) [62]. Для получения 2- или 6-литийорганических производных пуринов используют реакцию обмена атома галогена при взаимодействии с алкиллитием, однако важно поддерживать очень низкую температуру во избежание смещения равновесия в сторону образования более стабильного 8-литийпроизводного [63].

Рисунок 1. Раздел 24.9.1. Литийорганические производные

9-Защищённые пурины могут депротонироваться по положению 8 в присутствии сильного основания, такого, как диизопропиламид лития, даже при наличии N-водорода в другом цикле [64]. 8-Галогенопурины образуются при взаимодействии с различными донорами галогена с очень хорошими выходами; 8-литиирование O-силилзащищённых 9-рибофуранозилпуринов можно провести при использовании примерно 3 экв. диизопропиламида лития [65].

Рисунок 2. Раздел 24.9.1. Литийорганические производные

При селективном 8-литиировании 6-хлорпуринорибозида с последующим взаимодействием со станнил- или силилхлоридом образуются выделяемые 2-замещённые соединения в результате перегруппировки 2-аниона, получаемого при повторном литиировании первоначального 8-замещённого соединения, как показано ниже на схеме [66]:

Рисунок 3. Раздел 24.9.1. Литийорганические производные


24.9.1. Литийорганические производные

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Упрочнённые газонаполненные пластмассы / В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы образования, способы получения, морфология и свойства интегральных структур; технология изготовления и свойства полых микросфер и синтактных пеноматериалов; области применения и перспективы развития рассмотренных материалоУпрочнённые газонаполненные пластмассы
В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы ...
Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...
Инфракрасные спектры сложных молекул / В книге даётся богатейший, хорошо систематизированный справочный материал по инфракрасным спектрам поглощения различных классов органических соединений, а также многих неорганических соединений. Приведены в качестве иллюстраций 30 спектров различных соединений и 5 корреляционных диаграмм. Книга предИнфракрасные спектры сложных молекул
В книге даётся богатейший, хорошо систематизированный справочный материал по ...