Тиопурины

24.10.3. Тиопурины

Тиопурины получают из галогено- или оксипуринов или синтезом кольца. В противоположность оксипуринам тиопурины в щелочном растворе легко алкилируются по атому серы, а не по атому азота [87].

Рисунок 1. Раздел 24.10.3. Тиопурины

Тиолы также служат исходными соединениями для получения соответствующих бромпроизводных при взаимодействии с бромом или бромистоводородной кислотой [88]. Алкилтиогруппы замещаются различными нуклеофилами, однако соответствующие сульфоны более реакционноспособны [52] [89].

Рисунок 2. Раздел 24.10.3. Тиопурины

Превращение 2,6-дитиола нуклеозида в 6-метиламиноаденозин в результате окисления диметилдиоксираном иллюстрирует некоторые поучительные моменты. Предположительными интермедиатами служат сульфиновые кислоты: 2-сульфиновая кислота отщепляет диоксид серы, оставляя атом водорода в положении 2, а нуклеофильное замещение 6-сульфиновой кислоты (или, возможно, сульфоновой кислоты после дальнейшего окисления) приводит к введению аминогруппы. Подобные реакции возможны для пиримидинтиолов [90].

На схеме показаны интермедиаты, образующиеся из дисульфиновой кислоты, однако не ясна последовательность следующих превращений: окисление/отщепление диоксида серы/замещение.

Рисунок 3. Раздел 24.10.3. Тиопурины


24.10.3. Тиопурины

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Введение в общую химию / Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. Излагаются основы атомно-молекулярной теории, систематика элементов, общая характеристика элементарных веществ, простых соединений, пересоединений, субкомплексных и комплексных соединений; общие закономерности химических прВведение в общую химию
Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. ...
Магниевые озера перекопской группы / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года (издательство «Петроград»).Магниевые озера перекопской группы
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года ...
Квантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика / В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, кластерного, неполного разделения переменных и др.) для расчёта волновых функций и квантовых характеристик атомов и ионов, в том числе позитронсодержащих. Излагаются результаты теоретических исследований поведения позитрКвантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика
В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, ...
Химические методы исследования синтетических смол и пластических масс / В книге описаны химические методы исследования синтетических смол и пластических масс. Книга предназначена для инженерно-технических работников промышленности пластических масс: и работников химико-аналитических лаборатории, занимающихся исследованиями полимерных материалов.Химические методы исследования синтетических смол и пластических масс
В книге описаны химические методы исследования синтетических смол и ...