Тиопурины

24.10.3. Тиопурины

Тиопурины получают из галогено- или оксипуринов или синтезом кольца. В противоположность оксипуринам тиопурины в щелочном растворе легко алкилируются по атому серы, а не по атому азота [87].

Рисунок 1. Раздел 24.10.3. Тиопурины

Тиолы также служат исходными соединениями для получения соответствующих бромпроизводных при взаимодействии с бромом или бромистоводородной кислотой [88]. Алкилтиогруппы замещаются различными нуклеофилами, однако соответствующие сульфоны более реакционноспособны [52] [89].

Рисунок 2. Раздел 24.10.3. Тиопурины

Превращение 2,6-дитиола нуклеозида в 6-метиламиноаденозин в результате окисления диметилдиоксираном иллюстрирует некоторые поучительные моменты. Предположительными интермедиатами служат сульфиновые кислоты: 2-сульфиновая кислота отщепляет диоксид серы, оставляя атом водорода в положении 2, а нуклеофильное замещение 6-сульфиновой кислоты (или, возможно, сульфоновой кислоты после дальнейшего окисления) приводит к введению аминогруппы. Подобные реакции возможны для пиримидинтиолов [90].

На схеме показаны интермедиаты, образующиеся из дисульфиновой кислоты, однако не ясна последовательность следующих превращений: окисление/отщепление диоксида серы/замещение.

Рисунок 3. Раздел 24.10.3. Тиопурины


24.10.3. Тиопурины

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Озон и перекиси / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года (издательство «Санкт-Петербург»).Озон и перекиси
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года ...
Разделение клеточных частиц и макромолекул / В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение разработанного в лаборатории автора нового метода разделения биополимеров и различных биологических частиц, вплоть до целых клеток. В этом методе впервые используются водные растворы полимеров, дающие возможность фракционировать и выРазделение клеточных частиц и макромолекул
В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение ...
Справочник по химии / «Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения по общей, неорганической, органической и аналитической химии, химическим производствам, технике лабораторных работ и химическим профессиям. Материал, включённый в справочник, несколько углубляет программу по химии дляСправочник по химии
«Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения ...
Пластические массы / В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и полупродуктов для производства пластических масс, синтезом фенольных, карбамидных, эпоксидных, фуриловых и фурфурольных смол, кремнийорганических полимеров, ионообменных смол и др., расширением ассортимента пластификаторов, наПластические массы
В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и ...