Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

5-Аминоимидазол-4-карбоксамид (или соответствующий нитрил) [106] аналогично взаимодействуют с компонентами, имеющими степень окисления карбоновых кислот, с образованием пуринов, при этом «карбоксильный» атом углерода становится атомом C(2)

Рисунок 1. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

В процессе биосинтеза пуринов сначала образуется имидазольное кольцо из глицина и формиата, а затем уже гипоксантин и другие природные пурины. В лабораторных условиях большинство методов построения пурина на основе имидазола используют в качестве исходных производные 5-аминоимидазол-4-карбоновой кислоты, в частности её амиды (известные под аббревиатурой AICA), которые вместе с их рибозидами коммерчески доступны из биологических источников. При использовании 5-аминоимидазол-4-карбонитрила получают 6-аминопурины, а также незамещённый аденин [107].

Рисунок 2. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Превращение в 2-алкил- или 2-арилпурины требует введения одного атома углерода для построения шестичленного цикла; для этих целей обычно используют реакцию конденсации с эфирами в присутствии основания [108], хотя иногда применяют амиды [109]. При использовании изотиоцианатов получают 2-тиопурин [110].

Рисунок 3. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Рисунок 4. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Существует несколько примеров синтеза кольца пурина, которые исходят из простейших имидазолов; например, 5-аминоимидазол обычно получают и используют in situ [111].

Рисунок 5. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

7-Замещённые пурины могут быть получены из оксима 5-аминоимидазол-4-альдегида после превращения его в аминоэфир и реакции с аммиаком, как показано ниже [112]:

Рисунок 6. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила


24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Новые линейные полимеры / В книге рассмотрены новые типы линейных полимеров, содержащих в основной цепи ароматические ядра: полиимиды, полиимидоамиды, полиимидоэфиры, полибензимидазолы, ароматические полиамиды, полифениленоксиды, полисульфоны, поли-n-ксилилены и др. Описаны физико-химические свойства полимеров и изделий на иНовые линейные полимеры
В книге рассмотрены новые типы линейных полимеров, содержащих в основной цепи ...
Химические волокна. Словарь-справочник / В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и химические названия искусственных и синтетических волокон различных типов, их свойства и области применения. Названия даются в русском и оригинальном написании с указанием, к какой группе относится данное волокно. Кратко поясХимические волокна. Словарь-справочник
В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и ...
Сетчатые полимеры (синтез, структура, свойства) / В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный экспериментальный и теоретический материал по методам характеристики структуры сетчатых полимеров, методам описания различных процессов формирования полимерных сеток, связи их структуры и физико-механических свойств. ИзложСетчатые полимеры (синтез, структура, свойства)
В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный ...
Усиление эластомеров / В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии усиления полимеров. Авторы этих статей — крупные специалисты, работающие в области высокополимеров. Книга содержит богатый теоретический и экспериментальный материал, полезный для научных работников, инженерно-техничесУсиление эластомеров
В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии ...