Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

5-Аминоимидазол-4-карбоксамид (или соответствующий нитрил) [106] аналогично взаимодействуют с компонентами, имеющими степень окисления карбоновых кислот, с образованием пуринов, при этом «карбоксильный» атом углерода становится атомом C(2)

Рисунок 1. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

В процессе биосинтеза пуринов сначала образуется имидазольное кольцо из глицина и формиата, а затем уже гипоксантин и другие природные пурины. В лабораторных условиях большинство методов построения пурина на основе имидазола используют в качестве исходных производные 5-аминоимидазол-4-карбоновой кислоты, в частности её амиды (известные под аббревиатурой AICA), которые вместе с их рибозидами коммерчески доступны из биологических источников. При использовании 5-аминоимидазол-4-карбонитрила получают 6-аминопурины, а также незамещённый аденин [107].

Рисунок 2. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Превращение в 2-алкил- или 2-арилпурины требует введения одного атома углерода для построения шестичленного цикла; для этих целей обычно используют реакцию конденсации с эфирами в присутствии основания [108], хотя иногда применяют амиды [109]. При использовании изотиоцианатов получают 2-тиопурин [110].

Рисунок 3. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Рисунок 4. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Существует несколько примеров синтеза кольца пурина, которые исходят из простейших имидазолов; например, 5-аминоимидазол обычно получают и используют in situ [111].

Рисунок 5. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

7-Замещённые пурины могут быть получены из оксима 5-аминоимидазол-4-альдегида после превращения его в аминоэфир и реакции с аммиаком, как показано ниже [112]:

Рисунок 6. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила


24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Синтетические каучуки / В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические закономерности процессов получения различных синтетических каучуков, а также описаны свойства исходных, промежуточных и конечных материалов. Все это рассматривается как основа для понимания различных технологических процессовСинтетические каучуки
В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...
О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Свободные радикалы и цепные реакции / Москва, 1958 год. Издательство Академии наук СССР. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. В представленном издании собраны литературные материалы по вопросам дискуссии о некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности, и изложены личные взгляды автора в этой области.О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Свободные радикалы и цепные реакции
Москва, 1958 год. Издательство Академии наук СССР. Издательский переплёт. ...
Каталог химических реактивов и высокочистых химических веществ / Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических реактивов и высокочистых веществ, выпуск которых освоен в СССР для специализированных областей применения. Для всех указанных в Каталоге продуктов приведены химические формулы, квалификации, номера ГОСТ или ТУ, определяющих кКаталог химических реактивов и высокочистых химических веществ
Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических ...
Сегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала / В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе сегнетоэлектрических твёрдых растворов со структурами перовскита и псевдоильменита. Физическими методами исследованы концентрационные структурные перестройки и процессы структурного упорядочения в сегнетоэлектрических твёрдых рСегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала
В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе ...