Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

5-Аминоимидазол-4-карбоксамид (или соответствующий нитрил) [106] аналогично взаимодействуют с компонентами, имеющими степень окисления карбоновых кислот, с образованием пуринов, при этом «карбоксильный» атом углерода становится атомом C(2)

Рисунок 1. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

В процессе биосинтеза пуринов сначала образуется имидазольное кольцо из глицина и формиата, а затем уже гипоксантин и другие природные пурины. В лабораторных условиях большинство методов построения пурина на основе имидазола используют в качестве исходных производные 5-аминоимидазол-4-карбоновой кислоты, в частности её амиды (известные под аббревиатурой AICA), которые вместе с их рибозидами коммерчески доступны из биологических источников. При использовании 5-аминоимидазол-4-карбонитрила получают 6-аминопурины, а также незамещённый аденин [107].

Рисунок 2. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Превращение в 2-алкил- или 2-арилпурины требует введения одного атома углерода для построения шестичленного цикла; для этих целей обычно используют реакцию конденсации с эфирами в присутствии основания [108], хотя иногда применяют амиды [109]. При использовании изотиоцианатов получают 2-тиопурин [110].

Рисунок 3. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Рисунок 4. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Существует несколько примеров синтеза кольца пурина, которые исходят из простейших имидазолов; например, 5-аминоимидазол обычно получают и используют in situ [111].

Рисунок 5. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

7-Замещённые пурины могут быть получены из оксима 5-аминоимидазол-4-альдегида после превращения его в аминоэфир и реакции с аммиаком, как показано ниже [112]:

Рисунок 6. Раздел 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила


24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Термодинамические основы механохимии / Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых тел и её приложениями к механохимии. Объясняется тензорная природа химического потенциала и химического сродства и их роль в физических и химических процессах, протекающих в условиях сложных, механически анизотропных состоТермодинамические основы механохимии
Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых ...
Популярная библиотека химических элементов. Марганец-Олово / Настоящая книга посвящена химическим элементам с атомными номерами от 25 до 50 (от «Mn» до «Sn»). Среди них главный металл современной цивилизации — железо, важнейшие цветные металлы: медь, цинк, серебро, олово. Здесь же читатель найдёт сведения о германии — элементе, с которого началась эра полупроПопулярная библиотека химических элементов. Марганец-Олово
Настоящая книга посвящена химическим элементам с атомными номерами от 25 до 50 (от ...
Аналитический контроль производства синтетических волокон / В справочном пособии даны методики анализа сырья, химикатов, полупродуктов и готовой продукции в производствах полиамидных, полиэфирных, полиакрилонитрильных, поливинилхлоридных, полиуретановых и полиолефиновых волокон. Пособие предназначено для инженерно-технических работников и лаборантов центральАналитический контроль производства синтетических волокон
В справочном пособии даны методики анализа сырья, химикатов, полупродуктов и ...
Комплексоны и комплексонаты металлов / Описаны синтез, свойства и строение комплексонов и комплексонатов металлов, особенности взаимодействия ионов металлов с комплексонами. Рассмотрены теоретические основы применения комплексонов и комплексонатов металлов и конкретные результаты их использования в химической и нефтяной промышленности, мКомплексоны и комплексонаты металлов
Описаны синтез, свойства и строение комплексонов и комплексонатов металлов, ...