Гетероциклы, содержащие узловой атом азота

25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота

Помимо биологически важных пуринов и птеридинов и большинства бензаннелированных гетероциклов, таких, как индол, известно много других ароматических конденсированных с гетероциклическим кольцом систем и среди них наиболее важны соединения, содержащие узловой атом азота — общий для двух циклов [1].

Большинство этих систем не встречается в природе, но их широко изучают с теоретической точки зрения для получения потенциальных биологически активных аналогов, а также для других промышленных целей. Поскольку все многообразие таких соединений невозможно охватить в рамках этой главы, здесь будут рассмотрены лишь комбинации пяти- и шестичленных циклов, хотя возможны и другие варианты.

Рисунок 1. Раздел 25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота

Среди родственных систем, имеющих узловой атом азота в качестве единственного гетероатома, только индолизин (в более ранней литературе часто называемый «пирроколином») имеет нейтральную полностью сопряжённую 10π-электронную систему, включающую четыре пары электронов четырёх двойных связей и неподелённую пару электронов атома азота, как и в индоле.

4Н-Хинолизин — неароматическое соединение, и хотя имеющийся насыщенный атом мешает сопряжению, однако катион хинолизиния, образованный формально в результате потери гидрид-иона хинолизином, обладает ароматической 10π-электронной системой: он полностью изоэлектронен нафталину, а положительный заряд на атоме азота является следствием наличия заряда в ядре. Аналогично пирролизин, который уже ароматическое соединение — пиррол с α-винильным заместителем, превращаясь в анион, становится 10π-электронной системой.


25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Новые линейные полимеры / В книге рассмотрены новые типы линейных полимеров, содержащих в основной цепи ароматические ядра: полиимиды, полиимидоамиды, полиимидоэфиры, полибензимидазолы, ароматические полиамиды, полифениленоксиды, полисульфоны, поли-n-ксилилены и др. Описаны физико-химические свойства полимеров и изделий на иНовые линейные полимеры
В книге рассмотрены новые типы линейных полимеров, содержащих в основной цепи ...
Фторполимеры / Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии полимеров, учитывая широкое применение фторполимеров в ракетной, космической, авиационной технике, радиотехнике и радиоэлектронике, атомной и других отраслях промышленности, в медицине и сельском хозяйстве. КоллективнаяФторполимеры
Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии ...
Физика нефтяного и газового пласта / Рассмотрены физико-химические свойства пластовых жидкостей и газов, коллекторские и фильтрационные свойства горных пород, дана их классификация. Описаны методы повышения нефте- и газоконденсатоотдачи залежей углеводородов, приведены сведения о неньютоновских нефтях и системах, применяемых в нефтегазФизика нефтяного и газового пласта
Рассмотрены физико-химические свойства пластовых жидкостей и газов, ...
Колебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках / Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для изучения структуры синтетических каучуков и вулканизатов. Основная часть работ выполнена с помощью инфракрасных спектров поглощения и охватывает широкий круг вопросов молекулярного строения технически важных каучуков: изопренКолебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...