Гетероциклы, содержащие узловой атом азота

25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота

Помимо биологически важных пуринов и птеридинов и большинства бензаннелированных гетероциклов, таких, как индол, известно много других ароматических конденсированных с гетероциклическим кольцом систем и среди них наиболее важны соединения, содержащие узловой атом азота — общий для двух циклов [1].

Большинство этих систем не встречается в природе, но их широко изучают с теоретической точки зрения для получения потенциальных биологически активных аналогов, а также для других промышленных целей. Поскольку все многообразие таких соединений невозможно охватить в рамках этой главы, здесь будут рассмотрены лишь комбинации пяти- и шестичленных циклов, хотя возможны и другие варианты.

Рисунок 1. Раздел 25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота

Среди родственных систем, имеющих узловой атом азота в качестве единственного гетероатома, только индолизин (в более ранней литературе часто называемый «пирроколином») имеет нейтральную полностью сопряжённую 10π-электронную систему, включающую четыре пары электронов четырёх двойных связей и неподелённую пару электронов атома азота, как и в индоле.

4Н-Хинолизин — неароматическое соединение, и хотя имеющийся насыщенный атом мешает сопряжению, однако катион хинолизиния, образованный формально в результате потери гидрид-иона хинолизином, обладает ароматической 10π-электронной системой: он полностью изоэлектронен нафталину, а положительный заряд на атоме азота является следствием наличия заряда в ядре. Аналогично пирролизин, который уже ароматическое соединение — пиррол с α-винильным заместителем, превращаясь в анион, становится 10π-электронной системой.


25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) / Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит важнейшие сведения о пластических массах, выпускаемых промышленностью Советского Союза (по состоянию на вторую половину 1973 г.). В нем даны показатели физико-механических, теплофизических, электрических и химических свСправочник по пластическим массам (комплект из 2 книг)
Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...
Сополимеры этилена / Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по радикальному и ионно-координационному механизму, аппаратурно-технологическое оформление процессов получения сополимеров при высоком и низком давлении, физико-механические и эксплуатационные характеристики различных марок сопоСополимеры этилена
Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по ...
Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров / В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, таблетирования и прессования, литья под давлением, экструзии, пневматического формования, вальцевания, каландрования, производства изделий из слоистых и стеклонаполненных пластиков, напыления и сварки. Учебное пособие прСборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...