Имидазо[1,2-a]пиридин

25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин

Электрофильное замещение (галогенирование, нитрование и так далее) в таких соединениях идёт по положению C(3) или по положению C(5), если положение 3 занято [23]. Реакции ацилирования не требуют катализа [24].

Рисунок 1. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Из всех изомерных хлорпроизводных реакции нуклеофильного замещения известны только для 5-изомера; 7-хлориндолизин, для которого можно было бы ожидать подобной же активации, в такие реакции не вступает [25].

Рисунок 2. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Катализируемый основаниями дейтерообмен идёт по положениям 3 и 5 [26]; препаративное литиирование проходит по атому C(3) или, если это положение замещено, то по положениям 5 или 8 в зависимости от наличия других заместителей [27], однако 2,6-дихлорпроизводное реагирует селективно по положению 5 даже в присутствии атома водорода у атома C(3) [28].

Рисунок 3. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Аминоимидазо[1,2-a]пиридины даже более неустойчивы, чем аминоиндо-лизины; они существуют в виде аминотаутомеров, но 2- и 5-кислородсодержащие производные существуют в кетоформе. Последние реагируют с фосфорил-хлоридом, превращаясь в хлорпроизводные [20].

Синтез циклической системы имидазо[1,2-a]пиридина, аналогично синтезу индолизинов (разд. 25.1.2.), основан на реакции Чичибабина, но с использованием 2-аминопиридинов вместо 2-алкилпиридинов. Первоначальная реакция с галогенокетоном региоселективно идёт по кольцевому атому азота, поэтому удаётся получать изомерно чистые соединения [29]. 2-Оксоимидазо[1,2-a]пиридины образуются при использовании α-бромэфира вместо α-бромкетона [30].

Рисунок 4. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин


25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Справочник по химии / «Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения по общей, неорганической, органической и аналитической химии, химическим производствам, технике лабораторных работ и химическим профессиям. Материал, включённый в справочник, несколько углубляет программу по химии дляСправочник по химии
«Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения ...
Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы / В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и дисперсных системах. Большое внимание уделено учению о поверхностных явлениях — фундаменту современной коллоидной химии. Дисперсные системы рассматриваются в соответствии с классификациями по агрегатному состоянию и степени дКурс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы
В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и ...
Химия синтетических смол (комплект из 4 книг) / Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии синтетических смол, в книге приводятся исчерпывающие данные о получении смол и промежуточных продуктов, об их строении, свойствах и применении в промышленности пластических масс. Многочисленные ссылки (около 9 000) на книжнХимия синтетических смол (комплект из 4 книг)
Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии ...
Полиолефиновые волокна / В книге излагаются основные принципы синтеза полиолефинов (полипропилен, полиэтилен) и наиболее важные их свойства, оказывающие влияние на процесс получения полиолефиновых волокон. Описываются реологические характеристики расплавов полимеров, процессы формования волокна, вытягивания и термофиксации Полиолефиновые волокна
В книге излагаются основные принципы синтеза полиолефинов (полипропилен, ...