Имидазо[1,2-a]пиридин

25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин

Электрофильное замещение (галогенирование, нитрование и так далее) в таких соединениях идёт по положению C(3) или по положению C(5), если положение 3 занято [23]. Реакции ацилирования не требуют катализа [24].

Рисунок 1. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Из всех изомерных хлорпроизводных реакции нуклеофильного замещения известны только для 5-изомера; 7-хлориндолизин, для которого можно было бы ожидать подобной же активации, в такие реакции не вступает [25].

Рисунок 2. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Катализируемый основаниями дейтерообмен идёт по положениям 3 и 5 [26]; препаративное литиирование проходит по атому C(3) или, если это положение замещено, то по положениям 5 или 8 в зависимости от наличия других заместителей [27], однако 2,6-дихлорпроизводное реагирует селективно по положению 5 даже в присутствии атома водорода у атома C(3) [28].

Рисунок 3. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Аминоимидазо[1,2-a]пиридины даже более неустойчивы, чем аминоиндо-лизины; они существуют в виде аминотаутомеров, но 2- и 5-кислородсодержащие производные существуют в кетоформе. Последние реагируют с фосфорил-хлоридом, превращаясь в хлорпроизводные [20].

Синтез циклической системы имидазо[1,2-a]пиридина, аналогично синтезу индолизинов (разд. 25.1.2.), основан на реакции Чичибабина, но с использованием 2-аминопиридинов вместо 2-алкилпиридинов. Первоначальная реакция с галогенокетоном региоселективно идёт по кольцевому атому азота, поэтому удаётся получать изомерно чистые соединения [29]. 2-Оксоимидазо[1,2-a]пиридины образуются при использовании α-бромэфира вместо α-бромкетона [30].

Рисунок 4. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин


25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Аминопласты / В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых пластиков, клеев, лаков, пенопластов; и др. Описаны методы синтеза аминоформальдегидцых смол, свойства используемого сырья, а также методы анализа смол. Большое внимание уделено технологии изготовления пресс-материалов, их переАминопласты
В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых ...
Технология изготовления изделий из пластмасс / В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, оснастка и технология переработки пластмасс методами прессования, литья, экструзии и другими; описываются способы их механической обработки, склеивания, нанесения пластмассовых покрытий, а также основные мероприятия по орТехнология изготовления изделий из пластмасс
В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, ...
Занимательно о химии / Авторы этой книги попытались рассказать о наиболее важных и интересных химических проблемах. Читатель из этой книги узнает, как устроена периодическая система и почему она так называется; как получают сложнейшие вещества и как работают с единичными атомами химических элементов.Занимательно о химии
Авторы этой книги попытались рассказать о наиболее важных и интересных ...
Пластификаторы / Монография содержит весьма обширный материал о пластификаторах — веществах, дающих возможность изменять свойства полимерных композиций в желаемом направлении. В ней подробно рассмотрены различные группы пластификаторов, их химические, физические и физико-химические свойства, механизм их действия приПластификаторы
Монография содержит весьма обширный материал о пластификаторах — веществах, ...