Имидазо[1,2-a]пиридин

25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин

Электрофильное замещение (галогенирование, нитрование и так далее) в таких соединениях идёт по положению C(3) или по положению C(5), если положение 3 занято [23]. Реакции ацилирования не требуют катализа [24].

Рисунок 1. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Из всех изомерных хлорпроизводных реакции нуклеофильного замещения известны только для 5-изомера; 7-хлориндолизин, для которого можно было бы ожидать подобной же активации, в такие реакции не вступает [25].

Рисунок 2. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Катализируемый основаниями дейтерообмен идёт по положениям 3 и 5 [26]; препаративное литиирование проходит по атому C(3) или, если это положение замещено, то по положениям 5 или 8 в зависимости от наличия других заместителей [27], однако 2,6-дихлорпроизводное реагирует селективно по положению 5 даже в присутствии атома водорода у атома C(3) [28].

Рисунок 3. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Аминоимидазо[1,2-a]пиридины даже более неустойчивы, чем аминоиндо-лизины; они существуют в виде аминотаутомеров, но 2- и 5-кислородсодержащие производные существуют в кетоформе. Последние реагируют с фосфорил-хлоридом, превращаясь в хлорпроизводные [20].

Синтез циклической системы имидазо[1,2-a]пиридина, аналогично синтезу индолизинов (разд. 25.1.2.), основан на реакции Чичибабина, но с использованием 2-аминопиридинов вместо 2-алкилпиридинов. Первоначальная реакция с галогенокетоном региоселективно идёт по кольцевому атому азота, поэтому удаётся получать изомерно чистые соединения [29]. 2-Оксоимидазо[1,2-a]пиридины образуются при использовании α-бромэфира вместо α-бромкетона [30].

Рисунок 4. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин


25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Мир химии / Успехи современной химии позволили синтезировать новые, не существовавшие в Природе удивительные материалы, о которых увлечённо рассказывает доктор технических наук, профессор М. М. Колтун. Знакомясь с проблемами химии наших дней, читатель узнает и то, какими путями шла наука от первых озарений и доМир химии
Успехи современной химии позволили синтезировать новые, не существовавшие в ...
Стабилизация синтетических полимеров / В книге приводятся данные о термо- и светостойкости различных полимеров, излагаются современные представления о процессах их разложения и механизме действия стабилизаторов. В ней обобщены экспериментальные данные по стабилизации полиэтилена, полипропилена, полистирола, поливинилхлорида. Книга преднаСтабилизация синтетических полимеров
В книге приводятся данные о термо- и светостойкости различных полимеров, ...
Чистые химикаты и реактивы / Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной лабораторной практики, а также включает новые группы продуктов — биохимические препараты, специальные индикаторы, химические реактивы для комплексонометрического титрования, широкий ассортимент органических реактивов на катЧистые химикаты и реактивы
Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной ...
Фотохимическое формование печатных форм / В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических превращений жидких фотополимеризующихся материалов на основе олигоэфиракрилатов и других полимеризационноспособных олигомеров в процессе изготовления из них печатных форм. Рассмотрены процессы формования печатающих и пробельных эФотохимическое формование печатных форм
В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических ...