Хинолизиниевые соли и родственные соединения

25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Ион хинолизиния встречается в природе крайне редко, например, как аннелированный илид в алкалоиде семпервирине, однако существуют сотни индольных алкалоидов, имеющих подобную тетрациклическую систему, но с полностью восстановленным фрагментом хинолизина. Кроме того, известно множество простейших хинолизиновых алкалоидов, таких, как люпинин. Среди синтетических соединений можно назвать антиастматический препарат пемироласт, который представляет собой аза-аналог.

Рисунок 1. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Практически во всех реакциях ион хинолизиния ведёт себя так же, как соли пиридиния: он устойчив к электрофильным атакам, но легко подвергается нуклеофильному присоединению, и первоначально образующиеся аддукты превращаются в 2-замещённые пиридины [65] в результате спонтанного электроциклического раскрытия цикла, однако чувствительность катиона к действию нуклеофилов невелика — подобно простейшим пиридиниевым солям он устойчив в кипящей воде.

Рисунок 2. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Хиназолоны могут реагировать с электрофилами по положениям 1/3 [66] — явная аналогия с реакционной способностью пиридонов.

Рисунок 3. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Производные хинолизина обычно получают циклоконденсациями по атому азота соответствующих предшественников — производных пиридина [67]

Рисунок 4. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения


25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Каталог химических реактивов и высокочистых химических веществ / Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических реактивов и высокочистых веществ, выпуск которых освоен в СССР для специализированных областей применения. Для всех указанных в Каталоге продуктов приведены химические формулы, квалификации, номера ГОСТ или ТУ, определяющих кКаталог химических реактивов и высокочистых химических веществ
Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических ...
Радикальная полимеризация / Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых мономеров и радикальных реакций при получении полимерных композиций. Большое внимание уделено особенностям полимеризации, инициированной полифункциональными инициаторами, кинетике на глубоких стадиях превращения, технологРадикальная полимеризация
Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых ...
Книга для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг) / Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга дополняет и расширяет материал школьных учебников. Вы можете ознакомиться со статьями книги как перед изучением новой темы в классе, так и при подготовке задания на следующий урок. Рассказы о становлении основных химичесКнига для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг)
Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга ...
Химия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред / В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах соединений подгруппы титана с разграничением полей их существования, установлением химического состава и характеристик: рефрактометрических, рентгенометрических, термических и ИК-спектроскопических. Для ряда соединений опХимия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред
В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах ...