Хинолизиниевые соли и родственные соединения

25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Ион хинолизиния встречается в природе крайне редко, например, как аннелированный илид в алкалоиде семпервирине, однако существуют сотни индольных алкалоидов, имеющих подобную тетрациклическую систему, но с полностью восстановленным фрагментом хинолизина. Кроме того, известно множество простейших хинолизиновых алкалоидов, таких, как люпинин. Среди синтетических соединений можно назвать антиастматический препарат пемироласт, который представляет собой аза-аналог.

Рисунок 1. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Практически во всех реакциях ион хинолизиния ведёт себя так же, как соли пиридиния: он устойчив к электрофильным атакам, но легко подвергается нуклеофильному присоединению, и первоначально образующиеся аддукты превращаются в 2-замещённые пиридины [65] в результате спонтанного электроциклического раскрытия цикла, однако чувствительность катиона к действию нуклеофилов невелика — подобно простейшим пиридиниевым солям он устойчив в кипящей воде.

Рисунок 2. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Хиназолоны могут реагировать с электрофилами по положениям 1/3 [66] — явная аналогия с реакционной способностью пиридонов.

Рисунок 3. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Производные хинолизина обычно получают циклоконденсациями по атому азота соответствующих предшественников — производных пиридина [67]

Рисунок 4. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения


25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Общая химия. Состояние веществ и химические реакции / Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по фазовому состоянию участвующих в реакции веществ — газовому, жидкому и кристаллическому. Химические процессы обсуждаются на основе учений о направлении реакций (химическая термодинамика), их скорости (химическая кинетика), строОбщая химия. Состояние веществ и химические реакции
Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Теоретические основы переработки полимеров / В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах переработки полимеров (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением, прокатка, раздув). Математические модели процессов построены с учётом специфики физических свойств полимеров, влияющих на основнТеоретические основы переработки полимеров
В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах ...
О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности / В издании автор рассматривает важные теоретические вопросы по химической кинетике и реакционной способности: связь между качественным понятием реакционной способности с количественными кинетическими величинами — константой скорости, энергией активации, стерическим фактором; роль свободных радикалов О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности
В издании автор рассматривает важные теоретические вопросы по химической ...