Хинолизиниевые соли и родственные соединения

25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Ион хинолизиния встречается в природе крайне редко, например, как аннелированный илид в алкалоиде семпервирине, однако существуют сотни индольных алкалоидов, имеющих подобную тетрациклическую систему, но с полностью восстановленным фрагментом хинолизина. Кроме того, известно множество простейших хинолизиновых алкалоидов, таких, как люпинин. Среди синтетических соединений можно назвать антиастматический препарат пемироласт, который представляет собой аза-аналог.

Рисунок 1. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Практически во всех реакциях ион хинолизиния ведёт себя так же, как соли пиридиния: он устойчив к электрофильным атакам, но легко подвергается нуклеофильному присоединению, и первоначально образующиеся аддукты превращаются в 2-замещённые пиридины [65] в результате спонтанного электроциклического раскрытия цикла, однако чувствительность катиона к действию нуклеофилов невелика — подобно простейшим пиридиниевым солям он устойчив в кипящей воде.

Рисунок 2. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Хиназолоны могут реагировать с электрофилами по положениям 1/3 [66] — явная аналогия с реакционной способностью пиридонов.

Рисунок 3. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Производные хинолизина обычно получают циклоконденсациями по атому азота соответствующих предшественников — производных пиридина [67]

Рисунок 4. Раздел 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения


25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Курс теоретических основ органической химии / Ленинград, 1959 год. Государственное научно-техническое издательство химической литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. В книге освещается современное состояние теоретических проблем органической химии. Рассмотрены представления о химическом строении и свойствах органических веществ,Курс теоретических основ органической химии
Ленинград, 1959 год. Государственное научно-техническое издательство химической ...
Циклогекса-1,3-диен и продукты на его основе / В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические превращения, особенно полимеризация, а также сополимеризация с некоторыми другими мономерами. Приводятся результаты исследования строения как циклогекса-1,3-диена, так и его полимерных продуктов. Рассматривается применение циклоЦиклогекса-1,3-диен и продукты на его основе
В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические ...
Электрообработка жидкостей / В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике электрообработки жидкостей, описан метод очистки и обеззараживания вод, а также очистки топлив и масел от коллоидных примесей. Метод основан на воздействии электрического поля на дисперсные системы. Даются рекомендации по проекЭлектрообработка жидкостей
В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике ...
Озон и перекиси / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года (издательство «Санкт-Петербург»).Озон и перекиси
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года ...