Пирролизины и родственные системы

25.4. Пирролизины и родственные системы

Пирролизины встречаются в природе в основном в виде насыщенных или частично насыщенных пирролизидиновых алкалоидов; в качестве примера можно привести сенеционин

Рисунок 1. Раздел 25.4. Пирролизины и родственные системы

Относительно высокая величина pKa (29) для депротонирования 3Н-пирролизина (pKa индена 18,5) указывает на то, что образование 10π-электронного аниона пирролизина приводит лишь к незначительному увеличению стабилизации по сравнению с той, которая обычно свойственна пирролу. Он вступает в реакции как очень реакционноспособный карбанион, например, конденсируется с бензофеноном с образованием фульвеноподобного соединения [68].

Рисунок 2. Раздел 25.4. Пирролизины и родственные системы

Изоэлектронное замещение карбанионного атома углерода на гетероатом даёт гораздо более устойчивые соединения, и такие 5,5-бициклические ароматические системы заслуживают большого внимания. В этих соединениях атом серы или кислорода может быть включён в полностью сопряжённую систему, в противоположность 5,6-производным, где может быть использован только атом азота. Из-за многообразия таких систем трудно сказать что-то общее об их реакционной способности, однако электрофильное замещение, которое идёт по любому из циклов, наиболее широко представлено в литературе, наряду с редким упоминанием о реакциях нуклеофильного замещения и литиирования. Некоторые типичные реакции приведены ниже [69] [70]:

Рисунок 3. Раздел 25.4. Пирролизины и родственные системы


25.4. Пирролизины и родственные системы

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Введение в химию комплексных соединений / Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии комплексных соединений. Оригинальный характер книги, в которой не только изложен фактический материал, но и намечаются проблемы для новых исследований, делает её также ценным пособием для преподавателей-химиков и научных работВведение в химию комплексных соединений
Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии ...
Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы / В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и дисперсных системах. Большое внимание уделено учению о поверхностных явлениях — фундаменту современной коллоидной химии. Дисперсные системы рассматриваются в соответствии с классификациями по агрегатному состоянию и степени дКурс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы
В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и ...
Циклогекса-1,3-диен и продукты на его основе / В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические превращения, особенно полимеризация, а также сополимеризация с некоторыми другими мономерами. Приводятся результаты исследования строения как циклогекса-1,3-диена, так и его полимерных продуктов. Рассматривается применение циклоЦиклогекса-1,3-диен и продукты на его основе
В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические ...
Полиизобутилен / Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение которых лежит в основе современной химии синтетических материалов как с практической, так и научно-теоретической точек зрения. По физическим свойствам полиизобутилен следует отнести к группе каучукоподобных эластомеров. ПеПолиизобутилен
Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение ...