Пирролизины и родственные системы

25.4. Пирролизины и родственные системы

Пирролизины встречаются в природе в основном в виде насыщенных или частично насыщенных пирролизидиновых алкалоидов; в качестве примера можно привести сенеционин

Рисунок 1. Раздел 25.4. Пирролизины и родственные системы

Относительно высокая величина pKa (29) для депротонирования 3Н-пирролизина (pKa индена 18,5) указывает на то, что образование 10π-электронного аниона пирролизина приводит лишь к незначительному увеличению стабилизации по сравнению с той, которая обычно свойственна пирролу. Он вступает в реакции как очень реакционноспособный карбанион, например, конденсируется с бензофеноном с образованием фульвеноподобного соединения [68].

Рисунок 2. Раздел 25.4. Пирролизины и родственные системы

Изоэлектронное замещение карбанионного атома углерода на гетероатом даёт гораздо более устойчивые соединения, и такие 5,5-бициклические ароматические системы заслуживают большого внимания. В этих соединениях атом серы или кислорода может быть включён в полностью сопряжённую систему, в противоположность 5,6-производным, где может быть использован только атом азота. Из-за многообразия таких систем трудно сказать что-то общее об их реакционной способности, однако электрофильное замещение, которое идёт по любому из циклов, наиболее широко представлено в литературе, наряду с редким упоминанием о реакциях нуклеофильного замещения и литиирования. Некоторые типичные реакции приведены ниже [69] [70]:

Рисунок 3. Раздел 25.4. Пирролизины и родственные системы


25.4. Пирролизины и родственные системы

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Теоретические основы переработки полимеров / В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах переработки полимеров (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением, прокатка, раздув). Математические модели процессов построены с учётом специфики физических свойств полимеров, влияющих на основнТеоретические основы переработки полимеров
В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах ...
Пластификация поливинилхлорида / Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). В ней рассматриваются принципы совмещения ПВХ с пластификаторами, процессы поглощения пластификаторов в полимерах, влияние на эти процессы структуры и строения, исходного ПВХ, а также эффективность действия пластификаторПластификация поливинилхлорида
Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). ...
Электрон глазами химика / Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного строения атомов и молекул. В доступной форме описаны достижения, проблемы и перспективы развития квантовохимических представлений. Читатель знакомится с кругом современных проблем в области квантовой химии(изучение «нежЭлектрон глазами химика
Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...
Проблемы мутагенеза / Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря её работам в области химического мутагенеза. В настоящей книге после краткого исторического обзора приводится классификация мутационных изменений, подробно обсуждаются мутагенное действие рентгеновских и ультрафиолетовыхПроблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...